(2R)-1,4-dioxane-2-carbaldehyde | 934346-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R)-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (R)-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
• CAS: 934346-74-4
• 化学式: C₅H₈O₃
• 分子量: 116.117
• InChiKey: SOYANKPFXHJUCE-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.220±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-1,4-dioxane-2-carbaldehyde 在 氨 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 amino((2S)-1,4-dioxan-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS DE BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES

  摘要：

  本发明涉及如式（I）的化合物，作为治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病的BCL-2抑制剂。优选的化合物是如式（II）的融合1H-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物。

  公开号：

  WO2022140224A1
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1,4-二恶烷-2-甲醇 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到(2R)-1,4-dioxane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于二恶烷的抗病毒剂的合成及其作为Sindbis病毒复制抑制剂的生物活性的评估。

  摘要：

  Sindbis病毒衣壳蛋白的晶体结构在疏水结合口袋中包含一个或两个溶剂衍生的二恶烷分子。通过将两个二氧六环分子与具有连接立体化学的R，R的三碳链连接，设计了双二氧六环抗病毒剂，并进行了立体特异性合成。这导致了一种有效的抗病毒剂，以14 microM的EC（50）抑制了Sindbis病毒的复制。合成过程通过中间体（R）-2-羟甲基-[1,4]二恶烷进行，该化合物出乎意料地证明是比目标化合物更有效的抗病毒剂，其EC（50）为3.4 microM作为抑制剂证明了这一点。 Sindbis病毒复制。两种化合物在浓度为1mM的未感染BHK细胞中均无细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.01.040

文献信息

• [EN] HOT MELT EXTRUDED SOLID DISPERSIONS CONTAINING A BCL2 INHIBITOR<br/>[FR] DISPERSIONS SOLIDES EXTRUDÉES À CHAUD CONTENANT UN INHIBITEUR DE BCL2
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2021173523A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  A pro-apoptotic solid dispersion comprises, a Bcl -2 family protein inhibitory compound of Formula A as defined herein, dispersed in a solid matrix that comprises (a) a pharmaceutically acceptable water-soluble polymeric carrier, and (b) a pharmaceutically acceptable surfactant. A process for preparing such a solid dispersion comprises subjecting to elevated temperature the compound of Formula A, the water-soluble polymeric carrier, and the surfactant to provide an extrudable semi-solid mixture; extruding the semi-solid mixture; and cooling the resulting extrudate to provide a solid matrix comprising the polymeric carrier, and the surfactant and having the compound dispersed in essentially non-crystalline form therein. The solid dispersion is suitable for oral administration to a subject in need thereof for treatment of a disease characterized by overexpression of one or more anti-apoptotic Bcl -2 family proteins, for example cancer or an immune or autoimmune disease.

  一种促凋亡的固体分散物包括本文所定义的Formula A的Bcl-2家族蛋白抑制化合物，分散在包括（a）药学上可接受的水溶性聚合物载体和（b）药学上可接受的表面活性剂的固体基质中。制备这种固体分散物的方法包括将Formula A的化合物、水溶性聚合物载体和表面活性剂置于高温下，以提供可挤出的半固体混合物；挤出半固体混合物；并冷却所得挤出物，以提供包含聚合物载体和表面活性剂的固体基质，并且其中的化合物以基本非晶形式分散其中。这种固体分散物适用于口服给予需要治疗由一个或多个抗凋亡Bcl-2家族蛋白过度表达所特征的疾病的患者，例如癌症或免疫或自身免疫疾病。
• <i>Meso</i>-tetra(dioxanyl)porphyrins: Neutral, low molecular weight, and chiral porphyrins with solubility in aqueous solutions
  作者：Xu-Liang Jiang、Dinusha Damunupola、Christian Bruckner

  DOI：10.1142/s108842462150070x

  日期：2021.7

  The synthesis of the low-molecular weight, meso-tetra(dioxan-2-yl)porphyrin with considerable solubility in aqueous solution is described. The key intermediate dioxan-2-carbaldehyde is accessible in either racemic or in stereo-pure forms from commercially available starting materials in three steps. Using 4 × 1 or 2 + 2-type syntheses provide the porphyrin in modest yields. While the racemic aldehyde created an intractable mixture of diastereomers, the enantiopure aldehyde created a single enantiomer of the target porphyrin. The porphyrin was spectroscopically characterized. As its free base or zinc complex, it showed excellent solubility properties in organic and aqueous solvents, though free water-solubility was not achieved. The work expands on the availability of chiral porphyrins and neutral porphyrins with considerable solubility in aqueous solution.

  本文介绍了在水溶液中具有相当溶解度的低分子量中-四（二氧杂环戊烷-2-基）卟啉的合成方法。关键中间体二恶烷-2-甲醛可以外消旋形式或立体纯形式从市售的起始材料中通过三个步骤获得。使用 4 × 1 或 2 + 2 型合成法可以获得产量适中的卟啉。外消旋醛生成了难以处理的非对映异构体混合物，而对映纯醛则生成了目标卟啉的单一对映异构体。这种卟啉具有光谱学特征。作为其游离碱或锌络合物，它在有机溶剂和水性溶剂中表现出优异的溶解特性，但没有达到游离水溶性。这项工作拓展了手性卟啉和中性卟啉在水溶液中的可溶性。
• [EN] 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE DERIVATIVES AS BCL-2 INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF NEOPLASTIC AND AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE COMME INHIBITEURS BCL-2 POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES NÉOPLASIQUES ET AUTO-IMMUNES
  申请人：GUANGZHOU LUPENG PHARMACEUTICAL COMPANY LTD

  公开号：WO2021133817A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  The present invention relates to lH-pyrrolo[2,3-b]pyridine derivatives and related compounds as BCL-2 inhibitors for treating neoplastic, autoimmune or neurodegenerative diseases. The present description discloses the synthesis and characterisation of exemplary compounds as well as pharmacological data thereof (e.g. pages 162 to 233; examples 1 to 8; table; compound examples cpd-1 to cpd-135; biological examples 1 to 4).

  本发明涉及LH-吡咯并[2,3-b]吡啶衍生物及相关化合物作为BCL-2抑制剂，用于治疗肿瘤、自身免疫或神经退行性疾病。本说明书披露了示例化合物的合成和表征，以及其药理学数据（例如第162至233页；示例1至8；表格；化合物示例cpd-1至cpd-135；生物学示例1至4）。
• [EN] BCL-2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2020041406A8

  公开（公告）日：2020-03-26
• [EN] CONDENSED HETEROCYCLES AS BCL-2 INHIBITORS<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES CONDENSÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BCL-2
  申请人：NEWAVE PHARMACEUTICAL INC

  公开号：WO2021066873A8

  公开（公告）日：2021-05-14