3-amino-1-(3-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile | 1044548-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-amino-1-(3-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Amino-1-(3-nitrophenyl)-5,10-dihydro-5,10-dioxo-1h-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile；3-amino-1-(3-nitrophenyl)-5,10-dioxo-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
• CAS: 1044548-92-6
• 化学式: C₁₈H₁₁N₅O₄
• 分子量: 361.316
• InChiKey: GRCKUDROWXOTHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-1-(3-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile 、 丙酸 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到2-ethyl-5-(3-nitrophenyl)-3,5-dihydro-4H-pyrimido[4',5':3,4]pyrazolo[1,2-b]phthalazine-4,7,12-trione
  参考文献：
  名称：

  新型嘧啶基[4'，5'：3,4]吡唑并[1,2-b]酞嗪-4,7,12-三酮的合成：新型杂环系统的衍生物

  摘要：

  通过3-氨基-1-芳基的反应制备了新的嘧啶并[4'，5'：3,4]吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-4,7,12-三酮环体系的几种衍生物在磷酰氯（POCl 3）存在下，带有脂肪族羧酸的-5,10-二氧代-5,10-二氢-1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-2-腈。基于IR，1 H NMR和13 C NMR光谱和显微分析数据对合成的化合物进行表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.3019
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二酰胺 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.27h， 生成 3-amino-1-(3-nitrophenyl)-5,10-dioxo-5,10-dihydro-1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  H4 [W12SiO40]的纳米磁异化反应：用于1H-吡唑并[1,2-b]邻苯二甲二酮衍生物的合成

  摘要：

  我们方便地在氨基官能化的硅磁铁矿纳米粒子上涂覆硅钨酸（STA，H 4 [W 12 SiO 40 ]），因为磁性纳米粒子的表面官能化是绿色高效催化的绝佳方法。使用各种技术对纳米颗粒进行结构表征。通过合成1 H –吡唑并[1,2- b]探测了STA-胺-Si-磁铁矿纳米颗粒的催化活性和可回收性]酞嗪二酮衍生物。反应平稳进行，以优异的产率和短的反应时间提供产物。可以使用简单的外部磁体轻松回收催化剂，并重复使用几次，而不会造成活性的任何损失。在此，我们报告了作为均相和非均相催化剂的H 4 [W 12 SiO 40 ]的活性的比较，发现后者更为有效。这些发现为吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲腈二酮衍生物的环境友好合成提供了有效的方法。

  DOI：

  10.1002/aoc.4001

文献信息

• A convenient approach for the synthesis of various derivatives of pyrazolo[1,2-b]phthalazinediones in the presence of an efficient supported basic ionic liquid at ambient temperature and solvent-free media
  作者：Fereshteh Hatami Sabour、Mahboobeh Nasr-Esfahani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shahram Tangestaninejad、Majid Moghadam、Valiollah Mirkhani

  DOI：10.1007/s13738-017-1267-x

  日期：2018.3

  benzoyl-substituted pyrazolo[1,2-b]phthalazinediones in high yields. Moreover, selective synthesis of mono- and bis-pyrazolo[1,2-b]phthalazinediones from dialdehydes was investigated in this approach. The catalyst could be easily separated by an external magnet and reused seven times without any significant loss of activity. Graphical AbstractAn efficient procedure is described for one-pot synthesis of various cyano-

  摘要已经描述了一种方便的方法，用于在环境温度和无溶剂介质下一锅合成各种吡唑并[1,2- b ]酞嗪二酮。首先，制备了一种新型的负载型碱性离子液体（[SiPMIM] OH @ MNPs），并通过FT-IR，元素分析，VSM，SEM，TEM和XRD对其进行了表征。该催化剂在芳族醛，邻苯二甲酰肼和丙二腈（或无环1,3-二羰基化合物）的一锅反应中显示出优异的催化活性，可提供高氰基，乙酰基或苯甲酰基取代的吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲二酮。产量。此外，单-和双-吡唑并[1,2- b的选择性合成用这种方法研究了来自二醛的邻苯二甲酮二酮。该催化剂可以很容易地被外部磁体分离，并且可以重复使用七次而活性没有明显损失。 图形概要描述了一种在[SiPMIM] OH @ MNPs存在下于环境温度和无溶剂条件下一锅合成各种氰基，乙酰基或苯甲酰基取代的吡唑并[1,2- b ]邻苯二甲二酮的有效方法。
• Mono- and bis-pyrazolophthalazines: Design, synthesis, cytotoxic activity, DNA/HSA binding and molecular docking studies
  作者：Mahdia Hamidinasab、Alieh Ameri、Azadeh Hekmat、Hamid Forootanfar、Tohid Mortezazadeh、Mohammad Ali Bodaghifard、Fariba Peytam、Rezvan Esmaeili、Alireza Foroumadi、Mohammad Sharifzadeh、Akbar Mobinikhaledi、Mehdi Khoobi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115944

  日期：2021.1

  indicating interaction of the compounds with the secondary structure of HSA and significant change of DNA conformation, presumably via a groove binding mechanism. Additionally, molecular docking and site-selective binding studies confirmed the fundamental interaction of compounds 4e and 6c with base pairs of DNA. Compounds 4e and 6c showed promising features to be considered as potential lead structures for

  为了寻找新的有效细胞毒性化合物，通过有效的一锅三组分和伪五组分合成方法合成了几种单-和双-吡唑并酞嗪4a-m和6a-h。评估了所有衍生物对四种人类癌细胞系 A549、HepG2、MCF-7 和 HT29 的体外细胞毒活性。化合物4e对正常细胞系（MRC-5 和 MCF 10A，IC 50  > 200 µM）表现出低毒性，对 A549 细胞系显示出优异的细胞毒活性，IC 50值为 1.25 ± 0.19 µM，是阿霉素的 1.8 倍（ IC 50  = 2.31 ± 0.13 µM）。此外，化合物6c对 A549 和 MCF-7 细胞系表现出显着的细胞毒活性（IC 50  = 1.35 ± 0.12 和 0.49 ± 0.01 µM，分别），比阿霉素高两倍以上。最佳活性单-和双-吡唑并酞嗪（4e和6c）与 HSA 和 DNA的结合特性通过各种技术进行了全面评估，包括 UV-Vis 吸收、圆二色性
• Ultrasound-assisted synthesis of pyrazolo[1,2-b]phthalazines and dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazines] using TBAF as an efficient phase-transfer catalyst
  作者：H. Kefayati、A. Delafrooz、S. Homayoon

  DOI：10.1134/s107036321607032x

  日期：2016.7

  Tetrabutylammonim fluoride has been used as an efficient catalyst for synthesis of pyrazolo[1,2-b]-phthalazine-5,10-diones and dihydrospiro[indoline-3,1'-pyrazolo[1,2-b]phthalazines] by one-pot three-component reaction of phthalhydrazide, aromatic aldehydes or isatin derivatives, with malononitrile in water under ultrasond irradiation. This rapid method gave the products in high yield.

  四丁基氟化铵已被用作合成吡唑并[1,2 - b ]-酞嗪-5,10-二酮和二氢螺并[吲哚啉-3,1'-吡唑并[1,2- b ]酞嗪的有效催化剂。超声波照射下，邻苯二甲酰肼，芳香醛或靛红衍生物与丙二腈的三锅反应。这种快速的方法以高收率获得了产物。
• Nano Brönsted solid acid containing double-charged diazoniabi-cyclo[2.2.2]octane chloride supported on nano rice husk silica: an efficient catalyst for the one-pot synthesis of phthalazine compounds
  作者：Jamal Davarpanah、Ali Reza Kiasat

  DOI：10.1039/c4ra13263g

  日期：——

  (TGA-DTG), and Brunauer–Emmett–Teller (BET) measurements. The catalytic activity of this nanocomposite was successfully tested through the one-pot synthesis of 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones via three-component couplings of phthalhydrazide, aromatic aldehydes, and malononitrile. The heterogeneous catalyst could be recovered easily and reused without significant loss of its catalytic activity

  在目前的工作中，从低成本稻壳灰（RH-SiO 2）合成了无定形二氧化硅纳米粒子。纳米粒子随后通过溶胶-凝胶法（RH @ [SiPrDABCO @ BuSO 3 H] HSO 4）用含有双电荷的重氮二氮杂双环[2.2.2]辛烷的酸性离子液体改性。通过傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析-导数热重分析（TGA-DTG）和Brunauer-Emmett-Teller（BET）对这一布朗斯台德固体酸的结构性质进行了系统研究） 测量。通过一锅合成1 H-吡唑并[1,2- b]成功地测试了该纳米复合材料的催化活性。通过邻苯二甲酰肼，芳族醛和丙二腈的三组分偶联反应制得] phthalazine-5,10-diones 。该多相催化剂可以容易地回收和再利用而不会显着损失其催化活性。
• New role for photoexcited organic dye, Na2 eosin Y via the direct hydrogen atom transfer (HAT) process in photochemical visible-light-induced synthesis of spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones under air atmosphere
  作者：Farzaneh Mohamadpour

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109628

  日期：2021.10

  A green multi-component tandem strategy for metal-free synthesizing spiroacenaphthylenes and 1H-pyrazolo[1,2-b]phthalazine-5,10-diones by Knoevenagel-Michael cyclocondensation is reported via organic dye Na2 eosin Y-derived photoexcited states functions as a direct hydrogen atom transfer (HAT) catalyst via visible light-mediated in aqueous ethyl lactate at ambient temperature under air atmosphere.

  通过有机染料 Na 2曙红 Y 衍生的光激发态，通过Knoevenagel-Michael 环缩合反应无金属合成螺苊和 1 H-吡唑并[1,2 - b ]酞嗪-5,10-二酮的绿色多组分串联策略在环境温度和空气气氛下，通过可见光介导的乳酸乙酯水溶液作为直接氢原子转移 (HAT) 催化剂。这项研究为进一步使用具有商业可用性和廉价性的无金属有机染料 Na 2曙红Y在光化学合成中使用最少的催化剂，能源效率高，收率高，操作简单，反应省时，原子经济性高，从而满足可持续和绿色化学的一些特征。值得注意的是，这种环化反应也可以在克级规模上运行，这凸显了该反应在工业用途中的潜力。