1-三氟甲硫基-2-丙酮 | 42105-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 1-三氟甲硫基-2-丙酮
• 英文名称: trifluoromethylthioacetone
• 英文别名: 1-trifluoromethylthio-2-propanone；1-Trifluoromethylsulfanyl-propan-2-one；1-(trifluoromethylsulfanyl)propan-2-one
• CAS: 42105-30-6
• 化学式: C₄H₅F₃OS
• mdl: MFCD07777222
• 分子量: 158.144
• InChiKey: INWKNMFZRQVEOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 30 Torr)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-三氟甲硫基-2-丙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 生成 1-dimethylamino-2-trifluoromethylthio-but-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Pesticidal 1-arylpyrazoles, compositions and use

  摘要：

  公式为##STR1##的杀虫活性1-芳基吡唑，其中R.sup.1代表氢、烷基或卤代烷基，R.sup.2代表烷基、烯烃基、炔烃基、环烷基、卤代烷基、卤代烯烃基、烷氧基烷基、烷基硫基烷基、烷基亚砜基烷基、烷基砜基烷基、可选择取代的芳基烷基或可选择取代的芳基，R.sup.3代表烷基、卤代烷基、环烷基或可选择取代的芳基，Ar代表取代苯基，但不包括4-硝基苯基基团或2,4-二硝基苯基基团，或代表可选择取代的吡啶基，n代表数字0、1或2。

  公开号：

  US04810720A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl esetrs of α-(trifluoromethylthio)acetic acid 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到1-三氟甲硫基-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与三氟甲基磺酰氯的反应。第一部分：CF 3 S取代的酯，β-酮酸的酸酐及其席夫碱：合成和稳定性。

  摘要：

  与trifluoromethylsulphenyl酰氯的β酮羧酸衍生物的进行反应，得到α-SCF 3取代的酯，酰苯胺，和乙酰基和苯甲酰酸的其席夫碱。在二甲亚砜/水溶液中加热的α-（三氟甲硫基）乙酰乙酸乙酯和α-（三氟甲硫基）苯甲酰乙酸乙酯分别得到三氟甲硫基丙酮和ω-（三氟甲硫基）苯乙酮，而在氢氧化钾溶液中它们生成的三氟甲基酸良好。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82051-5

文献信息

• An efficient and practical approach to trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes
  作者：Min Jiang、Fangxia Zhu、Haoyue Xiang、Xing Xu、Lianfu Deng、Chunhao Yang

  DOI：10.1039/c5ob00858a

  日期：——

  An efficient and practical approach to the trifluoromethylthiolation of α-haloketones/α-haloarylmethanes was developed, providing an unprecedentedly easy entry to various α-SCF₃-substituted ketones/arylmethanes.

  一种高效实用的方法用于三氟甲硫基化α-卤代酮/α-卤代芳基甲烷，为各种α-SCF₃取代酮/芳基甲烷提供了前所未有的简便途径。
• Eine ungewöhnliche Cl-F-Austauschreaktion bei halogenalkylthioetherketonen
  作者：D. Bielefeldt、E. Klauke

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)83075-4

  日期：1988.8

  The syntheses of ∝ - sulfinated compounds are described. Their reactions with HF are investigated. A Cl/F-exchange reaction with a spontaneous rearrangement into a β-fluorinated thioethercarbonylfluoride was observed. Factors influencing the reaction and the mechanism are discussed.

  描述了α-亚磺化化合物的合成。研究了它们与HF的反应。观察到具有自发重排为β-氟化的硫醚羰基氟化物的Cl / F交换反应。讨论了影响反应的因素和机理。
• Synthesis of 2-Substituted Aziridine-2-Carboxylic Esters via Michael-Induced Ring-Closure Strategy
  作者：Renaud Beaudegnies、Ewa Pietrasiak、Grit Schade、Myriam Baalouch、Daniel Emery

  DOI：10.1055/s-0036-1590806

  日期：2017.10

  A Michael-induced ring-closure (MIRC) strategy allowing the synthesis of 2-substituted aziridine-2-carboxylic esters is presented. A broad spectrum of nucleophiles can be applied, leading to large diversity of products which can be subjected to further structural modifications. Diastereoselective ring closure is observed in the case of chiral substrates.

  提出了一种允许合成 2-取代氮丙啶-2-羧酸酯的迈克尔诱导闭环 (MIRC) 策略。可以应用范围广泛的亲核试剂，从而产生可以进行进一步结构修饰的大量产品。在手性底物的情况下观察到非对映选择性闭环。
• (Perhaloalkyl) thio-substituted aldehydes and ketones
  申请人：Minnesota Mining and Manufacturing Company

  公开号：US03937738A1

  公开（公告）日：1976-02-10

  Perhaloalkanesulfenyl chlorides are reacted with aldehydes and ketones to provide novel (perhaloalkyl)thio-substituted aldehydes and ketones which are useful organic solvents and intermediates. As intermediates, these compounds are especially useful in the preparation of their carbamate derivatives which have pesticical utility.

  全氟烷烃磺基氯化物与醛和酮反应，可提供新型（全氟烷基）硫代取代醛和酮，这些化合物是有用的有机溶剂和中间体。作为中间体，这些化合物在制备其氨基甲酸酯衍生物方面特别有用，后者具有杀虫剂的用途。
• Mechanistic Insights into the Decarboxylative Electrophilic Trifluoromethylthiolation of β-Ketocarboxylic Acids
  作者：Hélène Guyon、Hélène Chachignon、Vincent Tognetti、Laurent Joubert、Dominique Cahard

  DOI：10.1002/ejoc.201800305

  日期：2018.8.1

  metal‐free protocol for the domino trifluoromethylthiolation/decarboxylation of β‐ketocarboxylic acids is described. The catalytic reactions take place in acetonitrile in the presence of aqueous ammonium hydroxide and N‐trifluoromethylthiosaccharin. The sequence of events and reaction mechanism were established experimentally and using density functional theory calculations. This synthetic method offers a convenient

  描述了用于β-酮羧酸的多米诺三氟甲基硫醇化/脱羧的无金属方案。催化反应在含水氢氧化铵和N-三氟甲基硫代糖精存在下于乙腈中进行。实验的顺序和反应机理是通过实验确定的，并使用了密度泛函理论计算。这种合成方法为合成α-三氟甲硫基取代的酮的已知途径提供了一种方便的替代方法。