3-dimethyl-5-phenylfuran-2(3H)-one | 33268-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-dimethyl-5-phenylfuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3,3-dimethyl-5-phenyl-3H-furan-2-one；3,3-Dimethyl-5-phenyl-3H-furan-2-on
• CAS: 33268-43-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: VZFZTUPLFBIIBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基琥珀酸酐 在 三氯化铝 、 乙酰氯 作用下， 生成 3-dimethyl-5-phenylfuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  113.烷基化对Friedel-Crafts合成中酸衍生物反应的影响

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9430000425

文献信息

• Highly Chemo-, Enantio-, and Regioselective Synthesis of α,α-Disubstituted Furanones by Cu-Catalyzed Conjugate Addition
  作者：Kohei Endo、Sayuri Yakeishi、Ryotaro Takayama、Takanori Shibata

  DOI：10.1002/chem.201403446

  日期：2014.6.17

  A highly chemo‐, enantio‐, and regioselective synthesis of furanones bearing an α,α‐disubstituted quaternary stereogenic center is reported. The Cu‐catalyzed enantioselective conjugate addition of organoaluminum reagents to unsaturated ketoesters at room temperature and subsequent lactonization took place. Synthetic transformations of furanones represent facile approaches to various cyclic or acyclic

  据报道，带有α，α-二取代的季位立体中心的呋喃酮具有高度的化学，对映和区域选择性合成能力。在室温下，铜催化的有机铝试剂对不饱和酮酯的对映选择性共轭加成反应，随后发生内酯化反应。呋喃酮的合成转化代表了各种容易实现的方法，这些方法可携带带有季位立体中心的各种环状或无环化合物。
• Copper Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Quaternary α-Cyano Acetate Salts
  作者：Yi-Si Feng、Zhong-Qiu Xu、Long Mao、Feng-Feng Zhang、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1021/ol400197y

  日期：2013.4.5

  Cu-catalyzed decarboxylative alkynylation of quaternary a-cyano acetate salts with alkynyl bromides and alkynyl chlorides is described. This new reaction can be used for preparing functionalized butynenitrile derivatives.