Nonafluorobutansulfonsaeure-trifluormethylester | 79410-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: Nonafluorobutansulfonsaeure-trifluormethylester
• 英文别名: trifluoromethyl nonafluorobutanesulfonate；trifluoromethyl nonaflate；Trifluoromethyl 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 79410-57-4
• 化学式: C₅F₁₂O₃S
• 分子量: 368.1
• InChiKey: BXVBOSNKXVPFIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.803±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nonafluorobutansulfonsaeure-trifluormethylester 、 2-丁炔酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基九氟磺酸酯：一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在三氟甲氧基化烯烃区域和立体选择性合成中的应用

  摘要：

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202104975
• 作为产物：
  描述：

  2,8-difluoro-S-(trifluoromethyl)dibenzothiophenium nonaflate 以90%的产率得到Nonafluorobutansulfonsaeure-trifluormethylester
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基九氟磺酸酯：一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在三氟甲氧基化烯烃区域和立体选择性合成中的应用

  摘要：

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202104975
• 作为试剂：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 silver fluoride 、 Nonafluorobutansulfonsaeure-trifluormethylester 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙腈 为溶剂， 以47%的产率得到ethyl 3-fluoro-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基九氟磺酸酯：一种实用的三氟甲氧基化试剂及其在三氟甲氧基化烯烃区域和立体选择性合成中的应用

  摘要：

  三氟甲氧基因其独特的性质而引起了药物和农用化学品发现团队的极大兴趣。我们开发了九氟丁烷磺酸三氟甲酯 (nonaflate) TFNf，这是一种易于操作、实验室稳定、反应性且可扩展的三氟甲氧基化试剂。 TFNf可以通过简单的工艺轻松、安全地大规模制备，并且TFNf的九氟部分在使用后可以很容易地以九氟氟化物的形式回收并循环利用。通过对卤代炔、炔基酯和炔基砜等炔衍生物进行高区域和立体选择性氢（卤）三氟甲氧基化，各种三氟甲氧基化烯烃的合成展现了 TFNf 的合成潜力。三氟甲磺酸烷基酯/溴化物和伯/仲醇的高产率且顺利的亲核三氟甲氧基化进一步凸显了 TFNf 的合成优点。

  DOI：

  10.1002/anie.202104975

文献信息

• Synthesis and applications of S-(trifluoromethyl)-2,8-bis(trifluoromethoxy)dibenzothiophenium triflate (Umemoto reagent IV)
  作者：Sagar R. Mudshinge、Gerald B. Hammond、Teruo Umemoto

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2022.110015

  日期：2022.9

  trifluoromethylating agent, S-(trifluoromethyl)-2,8-bis(trifluoromethoxy)dibenzothiophenium triflate (Umemoto reagent IV), was developed. Due to the extraordinary electronic effect of trifluoromethoxy group, Umemoto reagent IV was easily synthesized by a one-pot method from readily available 3,3’-bis(trifluoromethoxy)biphenyl. It was shown that Umemoto reagent IV was more powerful than Umemoto reagent II and could trifluoromethylate

  开发了一种新型、强效且易于操作的亲电三氟甲基化试剂，S- (三氟甲基)-2,8-双(三氟甲氧基)二苯并噻吩鎓三氟甲磺酸盐（Umemoto试剂IV）。由于三氟甲氧基的非凡电子效应，Umemoto试剂IV可以通过易得的3,3'-双(三氟甲氧基)联苯通过一锅法轻松合成。结果表明，Umemoto 试剂 IV 比 Umemoto 试剂 II 更强大，可以更有效地对多种亲核底物进行三氟甲基化。此外，Umemoto试剂IV成功地用于制备有用的三氟甲氧基化剂三氟甲基九氟磺酸酯。实现了用三氟甲磺酸酐将 2,8-双（三氟甲氧基）二苯并噻吩直接转化为 Umemoto 试剂 IV，尽管产率较低。
• Tf₂O as a CF₃ Source for the Synthesis of Trifluoromethoxylation Reagent ^<i>n</i>C₄F₉SO₃CF₃
  作者：Ling-Ying Chen、Peng-Fei Pan、Jin-Hong Lin、Chuan-Ming Jin、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03018

  日期：2023.3.3

  Described herein is the convenient synthesis of an efficient trifluoromethoxylation reagent, nC4F9SO3CF3, by using cheap and widely available reagents and without the need of any tedious column chromatography purification procedure.

  本文描述的是一种高效的三氟甲氧基化试剂n C 4 F 9 SO 3 CF 3的便捷合成方法，该方法使用廉价且广泛可用的试剂且无需任何繁琐的柱层析纯化程序。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.SVol.3, 6.2.3.1, page 48 - 120
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of perfluorobutanesulfonyl hypohalites
  作者：Kamalesh K. Johri、Darryl D. DesMarteau

  DOI：10.1021/jo00338a006

  日期：1981.12
• Frasch, Markus; Sundermeyer, Wolfgang; Waldi, Joachim, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 7, p. 1763 - 1768
  作者：Frasch, Markus、Sundermeyer, Wolfgang、Waldi, Joachim

  DOI：——

  日期：——