4-(naphthalen-1-yl)-4-trimethylsiloxy-1-butene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(naphthalen-1-yl)-4-trimethylsiloxy-1-butene
• 英文别名: Trimethyl(1-naphthalen-1-ylbut-3-enoxy)silane；trimethyl(1-naphthalen-1-ylbut-3-enoxy)silane
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: WXNYPRAMEPIFID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.31
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-1-yl)-4-trimethylsiloxy-1-butene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(萘-1-基)-丁-3-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  通过配体定义的金属几何形状增强路易斯酸度：醛与烯丙基三甲基硅烷的催化烯丙基化

  摘要：

  使用三齿配体 1 制备了高路易斯酸性铝络合物。1-Al 的路易斯酸性增强归因于立体电子效应和静电效应的结合。与未应变配合物 4-Al 的比较表明，1-Al 中铝的配体定义的 sp 3 几何形状导致铝上的 LUMO 水平较低和较大的 LUMO 系数。1-Al 使用烯丙基三甲基硅烷促进芳香醛的催化烯丙基化。添加到铝中的催化量的过量配体对于高化学产率很重要。过量的配体可能充当质子源以促进高路易斯酸性铝上的配体交换。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34366
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 烯丙基三甲基硅烷 在 (TfNHCH₂)3CCH₃*Me₃Al 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4-(naphthalen-1-yl)-4-trimethylsiloxy-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过配体定义的金属几何形状增强路易斯酸度：醛与烯丙基三甲基硅烷的催化烯丙基化

  摘要：

  使用三齿配体 1 制备了高路易斯酸性铝络合物。1-Al 的路易斯酸性增强归因于立体电子效应和静电效应的结合。与未应变配合物 4-Al 的比较表明，1-Al 中铝的配体定义的 sp 3 几何形状导致铝上的 LUMO 水平较低和较大的 LUMO 系数。1-Al 使用烯丙基三甲基硅烷促进芳香醛的催化烯丙基化。添加到铝中的催化量的过量配体对于高化学产率很重要。过量的配体可能充当质子源以促进高路易斯酸性铝上的配体交换。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34366

文献信息

• Enhancement of Lewis Acidity by Ligand-Defined Metal Geometry: A Catalytic Allylation of Aldehydes with Allyltrimethylsilane
  作者：Masakastu Shibasaki、Motomu Kanai、Akiyoshi Kuramochi

  DOI：10.1055/s-2002-34366

  日期：——

  A highly Lewis acidic aluminum complex was produced using a tridentate ligand 1. The enhanced Lewis acidity of 1-Al was attributed to the combination of a stereoelectronic effect and an electrostatic effect. Comparison with an unstrained complex 4-Al indicated that the ligand-defined sp 3 geometry of the aluminum in 1-Al led to the lower LUMO level and the larger LUMO coefficient on the aluminum. 1-Al

  使用三齿配体 1 制备了高路易斯酸性铝络合物。1-Al 的路易斯酸性增强归因于立体电子效应和静电效应的结合。与未应变配合物 4-Al 的比较表明，1-Al 中铝的配体定义的 sp 3 几何形状导致铝上的 LUMO 水平较低和较大的 LUMO 系数。1-Al 使用烯丙基三甲基硅烷促进芳香醛的催化烯丙基化。添加到铝中的催化量的过量配体对于高化学产率很重要。过量的配体可能充当质子源以促进高路易斯酸性铝上的配体交换。
• Addition of Organosilanes with Aromatic Carbonyl Compounds via Photoinduced Electron Transfer in the Presence of Magnesium Perchlorate
  作者：Shunichi Fukuzumi、Toshihiko Okamoto、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ja00091a078

  日期：1994.6
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of aldehydes with allylsilanes
  作者：Suguru Ito、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.002

  日期：2009.6

  Mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to catalyze the allylation of both aromatic and aliphatic aldehydes with allylsilanes although amorphous silica-alumina or mesoporous silicates (MCM-41, SBA-15) Could not catalyze the reaction under the same reaction conditions. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be reused three times without significant loss of activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals
  作者：Suguru Ito、Akira Hayashi、Hirotomo Komai、Hitoshi Yamaguchi、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1016/j.tet.2011.01.055

  日期：2011.3

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.