4-O-des-methyl-SA4503 | 425644-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-O-des-methyl-SA4503
• 英文别名: 1-[2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine；2-methoxy-4-[2-[4-(3-phenylpropyl)piperazin-1-yl]ethyl]phenol
• CAS: 425644-73-1
• 化学式: C₂₂H₃₀N₂O₂
• 分子量: 354.492
• InChiKey: GHZHQJSBFQYDPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.093±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-des-methyl-SA4503 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以57%的产率得到1-[2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  WO2007/21545

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenethyl)-4-(3-phenylpropyl)piperazine 在 钯 resultant product 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以to afford 95 mg of 1-[2-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine的产率得到4-O-des-methyl-SA4503
  参考文献：
  名称：

  Piperazine derivatives

  摘要：

  通式（I）中R1和R0具有规范中给出的任何含义，具有与sigma受体的亲和性，并且在治疗中枢神经系统疾病中有用。

  公开号：

  US07985751B2

文献信息

• Ether modifications to 1-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]-4-(3-phenylpropyl)piperazine (SA4503): Effects on binding affinity and selectivity for sigma receptors and monoamine transporters
  作者：Rong Xu、Sarah A. Lord、Ryan M. Peterson、Emily A. Fergason-Cantrell、John R. Lever、Susan Z. Lever

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.11.007

  日期：2015.1

  and propylenedioxy groups. These ligands, along with 4-O-des-methyl SA4503, were evaluated for σ1 and σ2 receptor affinity, and compared to SA4503 and several known ether analogs. SA4503 and a subset of ether analogs were also evaluated for dopamine transporter (DAT) and serotonin transporter (SERT) affinity. The highest σ1 receptor affinities, Ki values of 1.75–4.63 nM, were observed for 4-O-des-methyl

  已经制备了两个系列的σ(σ)受体配体1-[2-(3,4-二甲氧基苯基)乙基]-4-(3-苯基丙基)哌嗪(SA4503)的新型醚类似物。在一系列中，4-甲氧基的烷基部分被烯丙基、丙基、溴乙基、苄基、苯乙基和苯丙基部分取代。在第二个系列中，3,4-二甲氧基被环状亚甲二氧基、亚乙二氧基和亚丙二氧基取代。对这些配体以及 4- O - des-甲基 SA4503 的 σ 1和 σ 2受体亲和力进行了评估，并与 SA4503 和几种已知的醚类似物进行了比较。还评估了 SA4503 和醚类似物的子集的多巴胺转运蛋白 (DAT) 和血清素转运蛋白 (SERT) 亲和力。 4- O - des -methyl SA4503、SA4503 和亚甲二氧基类似物观察到最高的 σ 1受体亲和力， K i值为 1.75–4.63 nM。随着空间体积的增加， σ1受体亲和力降低，但仅降低到一定程度。烯丙基、丙基和溴乙基取代使
• Piperazine Derivatives
  申请人：Sun Connie L.

  公开号：US20090143395A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  Compounds of general formula (I) in which R 1 and R 0 have any of the meanings given in the specification have affinity for sigma receptors and are useful in the treatment of disorders of the central nervous system.

  通式（I）的化合物，其中R1和R0具有规范中给出的任何含义，具有与sigma受体的亲和力，并可用于治疗中枢神经系统疾病。
• Kawamura, K.; Ishiwata, K., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2003, vol. 46, p. S230 - S230
  作者：Kawamura, K.、Ishiwata, K.

  DOI：——

  日期：——
• Kawamura, K.; Ishii, S.; Kobayashi, T., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S233 - S235
  作者：Kawamura, K.、Ishii, S.、Kobayashi, T.、Elsinga, P. H.、Matsuno, K.、Senda, M.、Ishikawa, K.

  DOI：——

  日期：——
• Elsinga, P. H.; Sawamura, K.; Kobayashi, T., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S4 - S6
  作者：Elsinga, P. H.、Sawamura, K.、Kobayashi, T.、Tsukada, H.、Senda, M.、Vaalburg, W.、Ishiwata, K.

  DOI：——

  日期：——