8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-ethylthioergoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-ethylthioergoline
• 英文别名: 5-Ethylsulfanyl-7,9-dimethyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydro-indolo[4,3-fg]quinoline；(6aR,10aR)-5-ethylsulfanyl-7,9-dimethyl-6,6a,8,10a-tetrahydro-4H-indolo[4,3-fg]quinoline
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂S
• 分子量: 298.452
• InChiKey: OLBPMZJOTLBNGF-CZUORRHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基二硫醚 、 曲麦角碱 在 磺酰氯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-ethylthioergoline
  参考文献：
  名称：

  2-alkyl-thioergolines and their use for treating anxiety

  摘要：

  描述了一种化合物，其分子式为##STR1##其中R.sup.1是氢或C.sub.1-4烷基，R.sup.2是氢，C.sub.1-4烷基，羟基C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷氧基C.sub.1-4烷基，HSC.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷基-S-C.sub.1-4烷基，C.sub.1-4烷硫基，或可选择地取代的芳基硫基或可选择地取代的芳基烷基硫基，R.sup.3是氢，C.sub.1-4烷基，可选择地取代的芳基或可选择地取代的芳基烷基；及其盐。这些化合物对中枢神经系统具有有用的作用。

  公开号：

  US04720498A1

文献信息

• Ergoline derivatives and their use as pharmaceuticals
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：EP0180463A2

  公开（公告）日：1986-05-07

  There is described a compound of the formula in which R1 is hydrogen or C1-4 alkyl, R2 is hydrogen, C1-4 alkyl, hydroxy C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy C14 alkyl, HSC1-4 alkyl, C1-4 alkyl-S-C1-4 alkyl, C1-4 alkylthio, optionally substituted arylthio or optionally substituted aralkylthio, and R3 is hydrogen, C1-4 alkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted aralkyl; and salts thereof. The compounds show useful effects on the central nervous system.

  所述化合物的化学式为 其中 R1 是氢或 C1-4 烷基，R2 是氢、C1-4 烷基、羟基 C1-4 烷基、C1-4 烷氧基 C14 烷基、HSC1-4 烷基、C1-4 烷基-S-C1-4 烷基、C1-4 烷硫基、任选取代的芳硫基或任选取代的烷硫基，R3 是氢、C1-4 烷基、任选取代的芳基或任选取代的烷基；及其盐。这些化合物对中枢神经系统具有有益的作用。
• Synthesis and dopamine antagonist activity of 2-thioether derivatives of the ergoline ring system
  作者：David E. Tupper、Ian A. Pullar、James A. Clemens、John Fairhurst、Francesca C. Risius、Graham H. Timms、Susan Wedley

  DOI：10.1021/jm00059a017

  日期：1993.4

  A series of 2-thioether derivatives of a number of clavine alkaloid (ergoline) ring systems have been synthesized and tested for dopamine antagonist activity. Of the compounds tested 2-(methylthio)-agroclavine (8,9-didehydro-6,8-dimethyl-2-(methylthio)ergoline) (6) was the most potent and had a profile of activity in animal models indicative of potential antipsychotic activity. The synthesis and biological activity of a number of metabolites of 6, including the 13-hydroxy derivative, are also reported.
• US4720498A
  申请人：——

  公开号：US4720498A

  公开（公告）日：1988-01-19