7-氯-2,3-二氢-3-苯基-2-硫代-4(1H)-喹唑啉酮 | 13165-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯-2,3-二氢-3-苯基-2-硫代-4(1H)-喹唑啉酮
• 英文名称: 7-chloro-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 7-chloro-2-mercapto-3-phenyl-4(3H)-quinazolinone；7-chloro-3-phenyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 13165-15-6
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂OS
• mdl: MFCD02650968
• 分子量: 288.757
• InChiKey: KPCPBBQBISDRFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  323-324
• 沸点：
  438.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氯-2,3-二氢-3-苯基-2-硫代-4(1H)-喹唑啉酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以71.4%的产率得到7-Chloro-3-phenyl-2-(pyridin-2-ylmethylthio)-4(3H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  4(3H)-quinazolinone derivatives and pharmaceutical compositions

  摘要：

  提供了一种式(I)的4(3H)-喹唑啉酮衍生物。 ##STR1## 其中R1是一个氢原子、C1-C6烷基、芳基、取代芳基或芳烷基；R2是C1-C6烷基氨基、苯基、取代苯基或含有1个或多个N、O或S作为杂原子的5或6元杂环基团，该杂环基团可选择性地被取代或与苯环稠合；n是1或2；或者R2代表与-(CH2)n-基团一起的橙花基或二吡啶甲基；X是氢原子、C1-C6烷基或卤素原子，以及其药学上可接受的酸加成盐。它们作为抗溃疡剂是有用的。

  公开号：

  US04861780A1
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 反应 1.0h， 以67%的产率得到7-氯-2,3-二氢-3-苯基-2-硫代-4(1H)-喹唑啉酮
  参考文献：
  名称：

  低共熔溶剂在取代 2-巯基喹唑啉-4(3H)-Ones 合成中的应用：所选绿色化学方法的比较。

  摘要：

  在这项研究中，低共熔溶剂（DES）被用作绿色环保介质，从不同的邻氨基苯甲酸和脂肪族或芳香族异硫氰酸酯合成取代的2-巯基喹唑啉-4（3H）-酮。在 80 °C 下，在 20 个基于氯化胆碱的 DES 中进行了邻氨基苯甲酸和异硫氰酸苯酯的模型反应，以找到最佳溶剂。根据产物收率，发现氯化胆碱:尿素 (1:2) DES 是最有效的，而 DES 既充当溶剂又充当催化剂。使用搅拌、微波辅助和超声辅助合成以中等至良好的产率制备所需的化合物。值得注意的是，混合和超声处理获得了更高的产率（16-76%），而微波诱导合成的效率较低（13-49%）。这项研究的具体贡献是使用DES与上述绿色技术相结合来合成各种衍生物。合成的化合物的结构通过1H和13C NMR光谱证实。

  DOI：

  10.3390/molecules27020558

文献信息

• 2-thio-organotin-4(3H)-quinazolinone
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04652558A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X is independently halogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, nitro, lower alkylsulfinyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 6 carbon atoms, amino or trifluoromethyl; n is 0, 1, 2 or 3; R is hydrogen, alkyl of 1 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms, lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted with 1 to 3 of the same or different halogen atoms; or aryl of 6 to 12 carbon atoms; or substituted aryl substituted with 1 to 3 substituents independently selected from lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, and the group --S(O).sub.k R.sup.2 where k is 0, 1 or 2 and R.sup.2 is lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms, nitro, cyano or halogen; and R.sup.1 is lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms or aryl of 6 to 12 carbon atoms, provided that R and R.sup.1 are not both cyclohexyl, are fungicidal and in some cases insecticidal.

  式I化合物： ##STR1## 其中X独立地为卤素、1至6个碳原子的低级烷基、1至6个碳原子的低级烷氧基、硝基、1至6个碳原子的低级烷基亚砜、1至6个碳原子的低级烷硫基、氨基或三氟甲基；n为0、1、2或3；R为氢、1至10个碳原子的烷基、3至8个碳原子的环烷基、2至6个碳原子的低级烯基或2至6个碳原子的低级炔基，所有这些基团均可任选地被1至3个相同或不同的卤素原子取代；或6至12个碳原子的芳基；或被1至3个独立选自1至4个碳原子的低级烷基、1至4个碳原子的低级烷氧基以及基团--S(O)kR2的取代基取代的取代芳基，其中k为0、1或2，R2为1至4个碳原子的低级烷基、硝基、氰基或卤素；R1为1至6个碳原子的低级烷基、3至8个碳原子的低级环烷基或6至12个碳原子的芳基，前提是R和R1不同时为环己基，具有杀菌作用，并且在某些情况下具有杀虫作用。
• One-pot synthesis of quinazoline-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-diones and 2-thioxoquinazolinones with the aid of low-valent titanium reagent
  作者：Guo-Lan Dou、Man-Man Wang、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.121

  日期：2009.7

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,4(1H,3H)-quinazolinediones and 2-thioxoquinazolinones was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of ethyl 2-nitrobenzoates with isocyanates or isothiocyanates mediated by TiCl4/Zn system. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  通过用TiCl 4 /介导的异氰酸酯或异硫氰酸酯对2-硝基苯甲酸乙酯进行新颖的还原环化反应，可以高效，方便地一锅合成2,4（1 H，3 H）-喹唑啉二酮和2-硫代氧杂喹唑啉酮。锌系统。J.杂环化​​学，（2009）。
• PYRIMIDINE DERIVATIVES AND ANALOGS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Xu Lifeng

  公开号：US20120178915A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  This invention relates with the arylheterocycle-fused pyrimidines, derivatives and analogs of formula I: or stereoisomers, tautoers, prodrugs, pharmaceutically acceptable salts, complex salts or solvates thereof, wherein: A-cycle is of 3-8 saturated or unsaturated arylheterocycles or aliheterocyclic, containing 1-4 heteroatoms, B-cycle 5-8 member saturated or unsaturated heterocycle containing 1-4 heteroatoms; X 1 , X 2 , X 3 , X 4 are, independently at each occurrence, C, O, S, Se, N and P elements; R 1 , R 2 , R 3 is a substituent containing alicyclic group, arylcycle group, heterocyclic group, adamantane alkyl, adamantane heterocycle, adamantane analogs, sugar group, hydroxyl group, amino acid group or a combination of the above substituents. This invention also relates with their preparative methods and applications.

  该发明涉及与芳基杂环融合的嘧啶类化合物、衍生物和类似物的公式I：或其立体异构体、互变异构体、前药、药学上可接受的盐、复盐或溶剂化合物，其中：A环是由3-8个饱和或不饱和的芳基杂环或芳杂环组成，含有1-4个杂原子，B环是由5-8个成员的饱和或不饱和杂环组成，含有1-4个杂原子；X1、X2、X3、X4在每次出现时独立地是C、O、S、Se、N和P元素；R1、R2、R3是含有脂环基团、芳环基团、杂环基团、金刚烷烷基、金刚烷杂环、金刚烷类似物、糖基、羟基、氨基酸基团或上述基团的组合的取代基。该发明还涉及它们的制备方法和应用。
• Synthesis of New 2,3-Disubstituted 4 (3H)-Quinazolones and Related Products as Potential Antiviral Agents
  作者：Anil K. Agnihotri、Shri K. Shukla

  DOI：10.1002/ardp.19823150809

  日期：——

  Sixteen new 2,3‐disubstituted 4 (3H)quinazolone derivatives were synthesized and evaluated for their antiviral activities against Gomphrena mosaic and Sunnhemp rosette virus. Most compounds show antiviral activity against Gomphrena mosaic virus.

  合成了 16 种新的 2,3-二取代 4 (3H) 喹唑酮衍生物，并评估了它们对 Gomphrena 花叶病毒和 Sunnhemp 花环病毒的抗病毒活性。大多数化合物对 Gomphrena 花叶病毒具有抗病毒活性。
• KF/Al2O3 Catalyzed One-Pot Three-Component Process for the Synthesis of Some 2-Thioxoquinazolin-4(1H)-one Derivatives
  作者：Farhad Hatamjafari、Farzad Alijanichakoli、Mohammadjavad Mohammadmohtasham

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14214

  日期：——

  Three component one-pot reaction for synthesis of 2-thioxoquinazolin-4(1H)-ones are given by the condensation of isatoic anhydride, primary amine and phenyl isothiocyanate by using KF/Al2O3 as a environmentally friendly catalyst.

  以 KF/Al2O3 为环保催化剂，通过异酸酐、伯胺和异硫氰酸苯酯的缩合，合成 2-硫酮喹唑啉-4(1H)-酮的三组分一锅反应。