5-Brom-penten-(3)-in-(1) | 18668-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物 - 碳化物
• 英文名称: 5-Brom-penten-(3)-in-(1)
• 英文别名: 5-Bromopent-3-en-1-yne；5-bromopent-3-en-1-yne
• CAS: 18668-71-8
• 化学式: C₅H₅Br
• 分子量: 144.999
• InChiKey: DTEFNNCAKDJTRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  43 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-penten-(3)-in-(1) 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,4-Dinitro-1-[((Z)-pent-2-en-4-ynyl)sulfanyl]-benzene
  参考文献：
  名称：

  乙炔衍生物的合成研究。I. 5-Bromopent-3-en-1-yne 的反应

  摘要：

  研究了从 5-溴戊-3-烯-1-炔制备戊-2-烯-4-炔胺和戊-2-烯-4-炔硫醇及其衍生物。此外，关于溴化物的制备，发现乙烯基乙炔基甲醇的重排-溴化得到三种异构的溴化物，5-溴戊-反式-3-en-1-yne，5-溴戊-顺-3-en-1 -yne 和 3-bromopent-1-en-4-yne。Pent-2-en-4-ynylamine 由 5-bromopent-3-en-1-yne 通过两种方法获得，即六胺盐的水解和 N-(pent-2-en-4-炔基）邻苯二甲酰亚胺。5-溴戊-3-烯-1-炔与氢硫化钾反应，用醇氨分解戊-2-烯-4-炔基黄原酸乙酯，得到戊-2-烯-4-炔硫醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.2589
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 5-Brom-penten-(3)-in-(1)
  参考文献：
  名称：

  Peiffer,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1963, p. 537 - 540

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic Studies of Laurencin and Related Compounds. V. Transformation of<i>cis</i>-2-Ethyl-8-formyl-3,4,7,8-dihydro-2<i>H</i>-oxocin-3-one 3-Ethylene Acetal into (±)-Laurencin
  作者：Tadashi Masamune、Hisashi Murase、Hajime Matsue、Akio Murai

  DOI：10.1246/bcsj.52.135

  日期：1979.1

  Transformation of the title starting material into (±)-laurencin, which implies synthesis of the natural product, is described. The structure and configuration of synthetic intermediates are defined on the basis of the spectral evidence.

  描述了将标题起始材料转化为 (±)-月桂酸，这意味着合成天然产物。合成中间体的结构和构型是在光谱证据的基础上定义的。
• A Suite of Activity-Based Probes for Human Cytochrome P450 Enzymes
  作者：Aaron T. Wright、Joongyu D. Song、Benjamin F. Cravatt

  DOI：10.1021/ja9037609

  日期：2009.8.5

  inhibitors, anastrozole, significantly increases probe-labeling of P450 1A2, indicative of a heterotypic cooperativity effect on a central P450 isozyme involved in metabolizing numerous drugs and xenobiotics. The results presented herein greatly expand the suite of ABPP probes for profiling P450s and illuminate new applications for these tools to understand P450-drug interactions.

  细胞色素 P450 (P450) 酶可调节多种内源性信号分子，并在外源性物质和药物的代谢中发挥核心作用。我们最近表明，芳基炔可作为一种有效的基于活性的探针，用于在体外和体内分析小鼠肝脏微粒体 P450。然而，单个 P450 显示出不同的底物和抑制剂特异性，表明可能需要多个探针结构才能全面覆盖这个庞大而多样的酶家族。在这里，我们合成了一套 P450 导向的、基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 探针，其中包含：(1) 各种化学结构被验证为 P450 酶家族的基于机制的抑制剂，和 (2) 末端炔基单击报告标记的化学缀合。这组探针针对人类 P450 的广泛横截面进行了筛选，从而发现了一组最佳探针，可提供该酶家族的广泛覆盖。我们使用这些探针来分析当前临床用于治疗乳腺癌的芳香酶抑制剂对 P450 活性的影响。我们描述了令人惊讶的发现，即这些芳香酶抑制剂之一阿那曲唑显着增加了 P450 1A2 的探针标
• Au-Catalyzed Synthesis of 5,6-Dihydro-8<i>H</i>-indolizin-7-ones from <i>N</i>-(Pent-2-en-4-ynyl)-β-lactams
  作者：Yu Peng、Meng Yu、Liming Zhang

  DOI：10.1021/ol802159v

  日期：2008.11.20

  Au-catalyzed synthesis of 5,6-dihydro-8H-indolizin-7-ones from readily available N-(pent-2-en-4-ynyl)-beta-lactams is developed. In this reaction, a 5-exo-dig cyclization of the beta-lactam nitrogen to the Au-activated C-C triple bond is followed by heterolytic fragmentation of the amide bond, forming a highly nucleophilic acyl cation. An expedient formal synthesis of indolizidine 167B was easily achieved using this new method.
• Miginiac-Groizeleau,L. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3560 - 3565
  作者：Miginiac-Groizeleau,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthese de composes cyclopropaniques par action d'organozinciques α- et α,γ-ethyleniques sur les halogenures d'alcoyle α-acetyleniques. Extension a d'autres composes α-acetyleniques fonctionnels
  作者：F. Bernadou、L. Miginiac

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)93698-2

  日期：1977.1