(2-methoxyphenyl)naphthalen-2-ylmethyleneamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)naphthalen-2-ylmethyleneamine
• 英文别名: N-o-methoxy-(2-naphthyl)imine
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: SGYURGRDDYQCOT-CPNJWEJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 、 (2-methoxyphenyl)naphthalen-2-ylmethyleneamine 在 N-[2-PPh₂-benzylidene]-L-isoleucine (4-methoxyphenyl)amide 、 silver(I) acetate 、 异丙醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到(-)-3-(2-methoxyphenylamino)-3-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化烯醇醚与芳基、烷基、烯基和炔基亚胺的不对称曼尼希反应

  摘要：

  公开了一种有效的催化和对映选择性方法（高达 >98% ee），用于衍生自丙酮和苯乙酮的三甲基甲硅烷基烯醇醚与芳基、烯基、炔基和烷基亚胺之间的曼尼希反应。在 1-5 mol% AgOAc 和廉价且容易获得的氨基酸衍生膦存在下，可以合成多种 β-氨基酮。所有 Ag 催化的不对称曼尼希反应都可以在未蒸馏的 THF 和空气中进行。产品胺的邻茴香基活化基团可以通过单容器操作以 >70% 的分离产率去除。催化不对称方法的合成效用通过光学纯生物碱 (-)-sedamine 的四锅合成来说明。

  DOI：

  10.1021/ja049388e

文献信息

• Highly E-selective synthesis of α,β-unsaturated amides from N-2-methoxyphenyl aldimines via lithium ynolates
  作者：Mitsuru Shindo、Soichiro Oya、Ryoko Murakami、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00986-2

  日期：2000.7

  Lithium ynolates reacted with N-2-methoxyphenyl (OMP) aldimines to afford α,β-unsaturated amides in excellent E-selectivity via a retro-Mannich reaction of the 2:1 adducts (β-lactams), followed by cleavage of the β-lactam enolates.

  锂ynolates反应与N- 2 -甲氧基苯基（OMP）醛亚胺，得到α，在良好的β -不饱和酰胺ë经由2的复古曼尼希反应-选择性：1加合物（β内酰胺类），其次是β的裂解-内酰胺烯醇。
• β-Amino esters via the Reformatsky reaction: Restraining effects of the ortho-methoxyphenyl substituent
  作者：James C. Adrian、Julia L. Barkin、Lamyaa Hassib

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00248-8

  日期：1999.3

  β-Amino esters are, in most cases, the only products of the Reformatsky reaction in CH2Cl2 between (methoxycarbonyl)methyl zinc bromide (prepared in-situ) and imines prepared from either an aryl or alkyl aldehyde and o-anisdine (Scheme 2). Restraining properties of the ortho-methoxyphenyl group, which lead to sole formation of the β-amino ester, are ascribed to the inductive effect of the ortho-methoxy

  在大多数情况下，β-氨基酯是（甲氧基羰基）甲基溴化锌（原位制备）与由芳基或烷基醛与邻茴香胺制得的亚胺之间在CH 2 Cl 2中进行Reformatsky反应的唯一产物。方案2）。导致单独形成β-氨基酯的邻甲氧基苯基的抑制性质归因于邻甲氧基取代基的诱导作用。
• Enantioselective Synthesis of Propargylamines through Zr-Catalyzed Addition of Mixed Alkynylzinc Reagents to Arylimines
  作者：John F. Traverse、Amir H. Hoveyda、Marc L. Snapper

  DOI：10.1021/ol035138b

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] Addition of mixed alkynylzinc reagents to various arylimines is catalyzed by chiral amino acid-based ligand 1 and Zr(Oi-Pr)(4).HOi-Pr to afford chiral propargylamines in up to 90% ee. Oxidative removal of the o-anisidyl group affords the free amine, which can then be acylated.

  [反应：见正文]手性氨基酸基配体1和Zr（Oi-Pr）（4）.HOi-Pr催化将炔基锌混合试剂添加到各种芳胺中，从而得到90％ee的手性炔丙基胺。氧化除去邻茴香基基团得到游离胺，然后可以将其酰化。
• New method for activation of aldimines in cycloaddition of lithium ynolates with N-2-methoxyphenyl imines leading to β-lactams
  作者：Mitsuru Shindo、Soichiro Oya、Ryoko Murakami、Yusuke Sato、Kozo Shishido

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00984-9

  日期：2000.7

  The cycloaddition of the N-2-methoxyphenyl aldimines with lithium ynolates was efficiently accelerated via chelation to give β-lactam enolates, which immediately reacted with one more equivalent of the imine to give β-lactams (2:1 adducts) in good yields, while N-4-methoxyphenyl imines were inert towards lithium ynolates.

  通过螯合有效地促进了N -2-甲氧基苯基醛亚胺与ynolates的环加成反应，生成β-内酰胺烯酸酯，后者立即与另一当量的亚胺反应生成β-内酰胺（2：1加合物），收率高，而ñ -4-甲氧基苯基亚胺是惰性朝锂ynolates。
• A Highly Efficient and Practical Method for Catalytic Asymmetric Vinylogous Mannich (AVM) Reactions
  作者：Emma L. Carswell、Marc L. Snapper、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1002/anie.200603496

  日期：2006.11.6