2-chloroallyl methyl carbonate | 1596247-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 2-chloroallyl methyl carbonate
• 英文别名: 2-Chloroprop-2-enyl methyl carbonate
• CAS: 1596247-78-7
• 化学式: C₅H₇ClO₃
• 分子量: 150.562
• InChiKey: VTIANHBOIHTGGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroallyl methyl carbonate 、 N-(四丁氧基羧基)-1,2,3,4-四羟基异喹啉 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以14%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  羧酸和π-亲电子试剂的有机光氧化还原/钯双催化脱羧Csp3-Csp3偶联

  摘要：

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。

  DOI：

  10.1039/d0sc02609c
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-丙烯-1-醇 、 氯甲酸甲酯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以75.6%的产率得到2-chloroallyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  (三甲基硅基)乙基酯保护的烯醇化物的开发及其在钯催化对映选择性烯丙基烷基化中的应用：功能化亲电子试剂的分子间交叉偶联

  摘要：

  报道了(三甲基甲硅烷基)乙基酯保护的烯醇化物的开发。探索了此类化合物在钯催化的不对称烯丙基烷基化中的应用，产生多种α-季六元和七元酮和内酰胺。相对于传统的 β-酮酯底物，独立的偶联配偶体合成增强了烯丙基底物范围；由(三甲基甲硅烷基)乙基β-酮酯和敏感的烯丙基烷基化偶联伴侣结合产生的高度官能化的α-季酮证明了该方法对于复杂片段偶联的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol500355z