5(bromoacetyl)acenaphthene | 34585-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5(bromoacetyl)acenaphthene
• 英文别名: 5-bromoacetylacenaphthene；1-acenaphthen-5-yl-2-bromo-ethanone；1-Acenaphthen-5-yl-2-brom-aethanon；5-Bromacetyl-acenaphthen；5-(α-Brom-acetyl)-acenaphthen；5-Acenaphthenylbromomethylketon；2-Bromo-1-(1,2-dihydroacenaphthylen-5-yl)ethanone
• CAS: 34585-58-5
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: OEPKXXAQULRSIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  420.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.531±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5(bromoacetyl)acenaphthene 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 <(5-acenaphthenylcarbonyl)methylene>triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Shevchuk, M. I.; Mikailu, V. G.; Laba, V. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, p. 301 - 306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 5(bromoacetyl)acenaphthene
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of α-(Dialkylaminoalkyl)-acenaphthene-methanols¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01224a012

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Acenaphthene Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Yong-Mei Xie、Yi Deng、Xiao-Yun Dai、Jie Liu、Liang Ouyang、Yu-Quan Wei、Ying-Lan Zhao

  DOI：10.3390/molecules16032519

  日期：——

  Twelve novel acenaphthene derivatives have been synthesized. The structures of all compounds were confirmed by 1H-NMR, MS and elemental analysis. Their antitumor activities were evaluated in six human solid tumor cell lines, namely non-small cell lung cancer (H460), human colon adenocarcinoma (SW480), human breast cancer cell (MDA-MB-468 and SKRB-3), human melanoma cell (A375) and human pancreatic cancer (BxPC-3) . Among them, compound 3c shows the best antitumor activity against SKRB-3 cell line, as high as the positive control adriamycin.

  已合成了十二种新型苊衍生物。所有化合物的结构均通过1H-NMR、MS和元素分析证实。在六种人实体瘤细胞系中评估了它们的抗肿瘤活性，即非小细胞肺癌（H460）、人结肠腺癌（SW480）、人乳腺癌细胞（MDA-MB-468和SKRB-3）、人黑色素瘤细胞(A375) 和人类胰腺癌 (BxPC-3)。其中，化合物3c对SKRB-3细胞系表现出最好的抗肿瘤活性，与阳性对照阿霉素一样高。
• Mikailu, V. G.; Laba, V. I.; Shevchuk, M. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, # 6, p. 1340 - 1343
  作者：Mikailu, V. G.、Laba, V. I.、Shevchuk, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Fleischer; Wolff, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 926
  作者：Fleischer、Wolff

  DOI：——

  日期：——
• SHEVCHUK, M. I.;MIKAJLU, V. G.;LABA, V. I.;SVIRIDOVA, A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 1986, 56, N 2, 347-353
  作者：SHEVCHUK, M. I.、MIKAJLU, V. G.、LABA, V. I.、SVIRIDOVA, A. V.

  DOI：——

  日期：——
• MIKAJLU V. G.; LABA V. I.; SHEVCHUK M. I., ZH. OBSHCH. XIMII, 56,(1986) N 7, 1513-1517
  作者：MIKAJLU V. G.、 LABA V. I.、 SHEVCHUK M. I.

  DOI：——

  日期：——