4-hydroxy-6-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one | 69884-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one；4-hydroxy-6-methoxy-1,4-benzoxazin-3-one
• CAS: 69884-06-6
• 化学式: C₉H₉NO₄
• 分子量: 195.175
• InChiKey: CBWDZYHWPNHURY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one 生成 6-甲氧基-4H-苯并[1,4]恶嗪-3-酮
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.

  摘要：

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3891
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-hydroxy-6-methoxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并恶嗪酮类新除草剂模型：芳香环官能化作用。

  摘要：

  苯并恶嗪酮及其一些合成衍生物在寻找除草剂模型开发的新线索中的用途已被广泛讨论。由于苯并恶嗪酮骨架包含三个不同的潜在官能化区域（C-2，N-4和芳族质子H-5，H-6，H-7和H-8），并且前两个已经进行了优化，这项工作的主要目的是将芳香族质子替换为不同的取代基类型，并研究所制备的化学品对所选标准目标物种（STS）和杂草的影响。因此，在不同位置引入了芳族取代基的不同组合，包括甲氧基，甲氧基羰基，氟，氯和三氟甲基。植物毒性结果已成功与空间和电子分子参数相关联，最有影响的分子体积（V）和偶极矩（mu）。最成功的修饰是C-6处的卤代和C-7处的氟化。化合物6-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6F-D-DIBOA），7-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（ 7F-D-DIBOA）和6-氯-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6Cl-D-DIBOA）具有最高的植物毒

  DOI：

  10.1021/jf062709g

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of some new 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones
  作者：Seçkin Özden、Aydin Murat Öztürk、Hakan Göker、Nurten Altanlar

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00098-7

  日期：2000.12

  Some 4-hydroxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-ones were synthesized and evaluated for their antimicrobial activities against Staphylococcus aureus, Escherichia coli and Candida albicans. Compounds 9, and 10 exhibited the best activity against Candida albicans. (C) 2000 Published by Elsevier Science S.A. All rights reserved.
• Optimization of Benzoxazinones as Natural Herbicide Models by Lipophilicity Enhancement
  作者：Francisco A. Macías、David Marín、Alberto Oliveros-Bastidas、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf062168v

  日期：2006.12.1

  Benzoxazinones are plant allelochemicals well-known for their phytotoxic activity and for taking part in the defense strategies of Gramineae, Ranunculaceae, and Scrophulariceae plants. These properties, in addition to the recently optimized methodologies for their large-scale isolation and synthesis, have made some derivatives of natural products, 2,4-dihydroxy-(2H)-1,4-benzoxazin-3-(4H)-one (DIBOA) and its 7-methoxy analogue ( DIMBOA), successful templates in the search for natural herbicide models. These new chemicals should be part of integrated methodologies for weed control. In ongoing research about the structure-activity relationships of benzoxazinones and the structural requirements for their phytotoxicity enhancement and after characterization of the optimal structural features, a new generation of chemicals with enhanced lipophilicity was developed. They were tested on selected standard target species and weeds in the search for the optimal aqueous solubility-lipophilicity rate for phytotoxicity. This physical parameter is known to be crucial in modern drug and agrochemical design strategies. The new compounds obtained in this way had interesting phytotoxicity profiles, empowering the phytotoxic effect of the starting benzoxazinone template in some cases. Quantitative structure-activity relationships were obtained by bioactivity-molecular parameters correlations. Because optimal lipophilicity values for phytotoxicity vary with the tested plant, these new derivatives constitute a more selective way to take advantage of benzoxazinone phytotoxic capabilities.
• HASHIMOTO, YUICHI;ISHIZAKI, TAKAYOSHI;SHUDO, KOICHI;OKAMOTO, TOSHIHIKO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 11, 3891-3896
  作者：HASHIMOTO, YUICHI、ISHIZAKI, TAKAYOSHI、SHUDO, KOICHI、OKAMOTO, TOSHIHIKO

  DOI：——

  日期：——
• New Herbicide Models from Benzoxazinones:  Aromatic Ring Functionalization Effects
  作者：Francisco A. Macías、João M. De Siqueira、Nuria Chinchilla、David Marín、Rosa M. Varela、José M. G. Molinillo

  DOI：10.1021/jf062709g

  日期：2006.12.1

  electronic molecular parameters, the resulting molecular volume (V) and dipole moment (mu) being the most influential ones. Halogenations at C-6 and fluorination at C-7 were the most successful modifications. Compounds 6-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6F-D-DIBOA), 7-fluoro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (7F-D-DIBOA), and 6-chloro-(2H)-1,4-benzoxazin-3(4H)-one (6Cl-D-DIBOA) had the highest phytotoxic

  苯并恶嗪酮及其一些合成衍生物在寻找除草剂模型开发的新线索中的用途已被广泛讨论。由于苯并恶嗪酮骨架包含三个不同的潜在官能化区域（C-2，N-4和芳族质子H-5，H-6，H-7和H-8），并且前两个已经进行了优化，这项工作的主要目的是将芳香族质子替换为不同的取代基类型，并研究所制备的化学品对所选标准目标物种（STS）和杂草的影响。因此，在不同位置引入了芳族取代基的不同组合，包括甲氧基，甲氧基羰基，氟，氯和三氟甲基。植物毒性结果已成功与空间和电子分子参数相关联，最有影响的分子体积（V）和偶极矩（mu）。最成功的修饰是C-6处的卤代和C-7处的氟化。化合物6-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6F-D-DIBOA），7-氟-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（ 7F-D-DIBOA）和6-氯-（2H）-1,4-苯并恶嗪-3（4H）-一（6Cl-D-DIBOA）具有最高的植物毒
• Rearrangement of 4-acetoxy-2H-1,4-benzoxazin-3(4H)-one.
  作者：YUICHI HASHIMOTO、TAKAYOSHI ISHIZAKI、KOICHI SHUDO、TOSHIHIKO OKAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.31.3891

  日期：——

  4-Acetoxy-2H-1, 4-benzoxazin-3 (4H)-one (3) undergoes rearrangement or nucleophilic attack to give 2-, 5-, 6-, and 7-substituted derivatives of the benzoxazinone according to the reaction conditions. The formation of 5- and 7-substituted products was interpreted in terms of nucleophilic attack on the cation (14) formed by the heterolysis of the N-O bond of 3. For the formation of 6-substituted derivatives of the benzoxazinone, participation of the oxygen atom at position 1 of the benzoxazinone (that is, formation of an oxonium ion, 18) is important. A possible mechanism for the formation of 2-substituted products also involves an oxonium ion (19). These novel aspects of acetoxybenzoxazinone chemistry may contribute to an understanding of the mechanism of the actions of the prohibitins in cereal plants.

  4-乙酰氧基-2H-1, 4-苯并恶嗪-3 (4H)-酮(3)根据反应条件进行重排或亲核攻击，得到苯并恶嗪酮的2-、5-、6-和7-取代衍生物。 5-和7-取代产物的形成被解释为对由3的N-O键杂解形成的阳离子(14)的亲核攻击。对于苯并恶嗪酮的6-取代衍生物的形成，氧的参与苯并恶嗪酮 1 位原子（即形成氧鎓离子 18）很重要。形成 2-取代产物的一个可能机制还涉及氧鎓离子 (19)。乙酰氧基苯并嗪酮化学的这些新颖方面可能有助于理解谷类植物中抑制素的作用机制。