N¹-[α-(2-hydroxy-1-naphthyl)benzyl]-N²-phenylthiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N¹-[α-(2-hydroxy-1-naphthyl)benzyl]-N²-phenylthiourea
• 英文别名: 1-((2-hydroxynaphthalen-1-yl) (phenyl)methyl)-3-phenylthiourea；1-[(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)-phenylmethyl]-3-phenylthiourea
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂OS
• 分子量: 384.502
• InChiKey: YTFFRIUQEGVJOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹-[α-(2-hydroxy-1-naphthyl)benzyl]-N²-phenylthiourea 在 氢氧化钾 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以55%的产率得到1-phenyl-3-phenylimino-2,3-dihydro-1H-naphth[1,2-e][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱类似物氨基萘的转化反应

  摘要：

  通过1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱：1），1-氨基甲基-2-萘酚（2）和2-（α-氨基苄基）-1-的简单或多米诺环封闭反应萘酚（反向Betti碱：3）与光气，苯甲磺酸乙酯，2-羧基苯甲醛，乙酰丙酸，水杨醛/福尔马林或水杨醛/乙醛，萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪和萘[2,1-制备了e ] [1,3]恶嗪衍生物。1和3的所有氮桥多环衍生物包含许多不对称中心的化合物几乎具有完全非对映选择性。在未取代的和苯基取代的氨基萘1和2以及区域异构化合物1和3的闭环能力上观察到相当大的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410310
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 、 (±)-1-(α-aminobenzyl)-2-naphthol 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以45%的产率得到N¹-[α-(2-hydroxy-1-naphthyl)benzyl]-N²-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  贝蒂碱类似物氨基萘的转化反应

  摘要：

  通过1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱：1），1-氨基甲基-2-萘酚（2）和2-（α-氨基苄基）-1-的简单或多米诺环封闭反应萘酚（反向Betti碱：3）与光气，苯甲磺酸乙酯，2-羧基苯甲醛，乙酰丙酸，水杨醛/福尔马林或水杨醛/乙醛，萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪和萘[2,1-制备了e ] [1,3]恶嗪衍生物。1和3的所有氮桥多环衍生物包含许多不对称中心的化合物几乎具有完全非对映选择性。在未取代的和苯基取代的氨基萘1和2以及区域异构化合物1和3的闭环能力上观察到相当大的差异。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410310

文献信息

• Reaction between thiocarbamidoalkyl naphthols and acetylenic esters: An interesting cyclocondensation reaction for the synthesis of new thiazolidin-4-one derivatives
  作者：SAKINEH AMINI、AHMAD MOMENI TIKDARI、HOJATOLLAH KHABAZZADEH

  DOI：10.1007/s12039-015-0944-5

  日期：2015.10

  This investigation was set to provide derivatives of thiazolidin-4-ones incorporated with aminoalkyl naphthols in a molecular frame work. For this purpose, a series of 1-thiocarbamidoalkyl-2-naphthols was prepared by the three component condensation of aromatic aldehydes, phenylthiourea and 2-naphthol. In the next step, these compounds underwent reaction with dialkyl acetylenedicarboxylates at ambient temperature in ethanol to afford the corresponding 4-thiazolidinones in high yields. Following the completion of the reaction, the products were solidified and isolated by filtration. The method is easy, inexpensive, chemoselective and environmentally benign and illustrates an interesting instance of click chemistry.

  这项研究的目的是在分子框架中提供与氨基烷基萘酚结合的噻唑啉-4-酮衍生物。为此，通过芳香醛、苯基硫脲和 2-萘酚的三组分缩合，制备了一系列 1-硫代氨基烷基-2-萘酚。下一步，这些化合物在乙醇中与乙炔二羧酸二烷基酯在常温下发生反应，以高产率得到相应的 4-噻唑烷酮。反应完成后，产物被固化并通过过滤分离出来。该方法简便、廉价、具有化学选择性且对环境无害，是点击化学的一个有趣实例。
• One-Pot Synthesis of thiocarbamidoalkyl naphthols
  作者：Zhong-Ping Zhang、Jian-Ming Wen、Jing-Hua Li、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.3184/030823409x416910

  日期：2009.3

  An efficient, inexpensive and mild method for the synthesis of β-thiocarbamidoalkyl-β-naphthols, catalysed by p-toluenesulfonic acid at room temperature is reported. A set of thiocarbamidoalkyl naphthols have been synthesised in high yields from aromatic aldehydes, β-naphthol and N-phenylthiourea or thiourea. The procedure involves a short reaction time and a simple experimental procedure.

  本研究报道了一种在对甲苯磺酸催化下于室温合成 β-硫代氨基烷基-β-萘酚的高效、廉价和温和的方法。一组硫代氨基烷基萘酚是由芳香醛、β-萘酚和 N-苯基硫脲或硫脲高产合成的。该方法反应时间短，实验步骤简单。
• Transformation reactions of the betti base analog aminonaphthols
  作者：István Szatmári、Anasztázia Hetényi、László Lázár、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1002/jhet.5570410310

  日期：2004.5

  number of centers of asymmetry were formed with nearly complete diastereoselectivity. Considerable differences were observed in the ring-closing abilities of the unsubstituted and phenyl-substituted aminonaphthols 1 and 2 and of the regioisomeric compounds 1 and 3.

  通过1-（α-氨基苄基）-2-萘酚（贝蒂碱：1），1-氨基甲基-2-萘酚（2）和2-（α-氨基苄基）-1-的简单或多米诺环封闭反应萘酚（反向Betti碱：3）与光气，苯甲磺酸乙酯，2-羧基苯甲醛，乙酰丙酸，水杨醛/福尔马林或水杨醛/乙醛，萘[1,2- e ] [1,3]恶嗪和萘[2,1-制备了e ] [1,3]恶嗪衍生物。1和3的所有氮桥多环衍生物包含许多不对称中心的化合物几乎具有完全非对映选择性。在未取代的和苯基取代的氨基萘1和2以及区域异构化合物1和3的闭环能力上观察到相当大的差异。