4-methoxy-1-(chloromethyl)naphthalene | 72771-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methoxy-1-(chloromethyl)naphthalene
• 英文别名: 1-(chloromethyl)-4-methoxynaphthalene
• CAS: 72771-24-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO
• 分子量: 206.672
• InChiKey: GBUXXCCODHHJJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.0±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(chloromethyl)naphthalene 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 β-(((4-methoxy-1-naphthyl)methyl)thio)propionitrile
  参考文献：
  名称：

  Study of reactions leading to sulfine formation. Competition of reaction pathways in the reaction of methoxide ion with methyl 1-naphthylmethanesulfinates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00276a019
• 作为产物：
  描述：

  1-(羟甲基)-4-甲氧基萘 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-methoxy-1-(chloromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  使用格氏试剂的 Pd 催化烯丙基脱芳构化

  摘要：

  通过使用格氏试剂，钯催化的萘基卤化物的烯丙基化脱芳构化被证明是可行的。亲核试剂的高反应活性允许快速反应和低催化剂负载，而大量成功取代的化合物说明了广泛的范围。五元杂芳族化合物也被证明在类似条件下具有反应性。

  DOI：

  10.1039/d1cc05609c

文献信息

• Palladium-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution of 1-(Chloromethyl)naphthalenes with Arylacetonitriles
  作者：Sheng Zhang、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02343

  日期：2018.11.16

  palladium-catalyzed reaction of 1-(chloromethyl)naphthalenes 1 with (hetero)arylacetonitriles 2 gives either para- or ortho-acylated naphthalenes (3 or 4) in good to high yields. The regioselectivity can be controlled by the ligand of a palladium catalyst. A sterically bulky ligand, tBuPPh2, affords para-acylated products 3, whereas a sterically less bulky ligand, Me2PPh, provides ortho-acylated products 4. Further

  的1-（氯甲基）钯催化反应萘1与（杂）arylacetonitriles 2给出或者对-或邻位-acylated萘（3或4以良好至高产率）。区域选择性可以通过钯催化剂的配体来控制。在空间上体积大的配体，t BuPPh 2，提供对酰化产物3，而在空间上体积较小的配体，Me 2 PPh，提供邻位酰化产物4。此外，直接替代产品5尽管在通常的亲核取代中，在苄基位置上的这种反应是有利的，但是基本上没有获得在苄基位置上的R 2的反应。在本文中，它揭示了在benzylpalladium中间可以通过不同的方式进行反应（η 3 -benzylpalladium中间或η 1 -benzylpalladium中间体）在亲核芳族取代。除了令人感兴趣的机理方面，本反应为广泛的二芳基酮提供了简便的合成方法，其中某些二芳基酮不能通过先前已知的方法容易地获得。
• Copper-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation of benzylic chlorides
  作者：Yoshihiro Miyake、Shin-ichi Ota、Masashi Shibata、Kazunari Nakajima、Yoshiaki Nishibayashi

  DOI：10.1039/c4ob00957f

  日期：——

  The reactions of primary and secondary benzylic chlorides with trifluoromethyltrimethylsilane in the presence of a catalytic amount of copper(i) thiophene-2-carboxylate (CuTC) have been found to give the corresponding benzylic trifluoromethylated products in good to high yields.

  主要和次要苄基氯化物在存在催化量的硫代吡咯烷-2-羧酸铜（CuTC）的情况下与三氟甲基三甲基硅烷发生反应，得到相应的苄基三氟甲基化产物，产率较高。
• 一种含β-萘基二芳酮化合物的制备方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN105712851B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明属于医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到新颖的β‑萘基二芳酮化合物的制备方法。其特征是以1‑氯甲基萘及其衍生物为原料，在金属催化剂、配体和碱的作用下，于无水有机溶剂中与苯乙腈类化合物反应，再在氧化剂的作用下转化为含β‑萘基二芳酮类化合物。本发明所述的二芳酮类化合物的制备方法，反应步骤少，原料价格低廉，反应条件温和，便于操作；并且所得产品收率高、纯度高，完全符合作为药物中间体的质量要求，为其工业化生产提供了有利条件。
• Cycloalkyl Lactam Derivatives As Inhibitors Of 11-Beta-Hydroxysteroid Dehydrogenase 1
  申请人：Aicher Thomas Daniel

  公开号：US20080214621A1

  公开（公告）日：2008-09-04

  The present invention provides compounds of formula I that are useful as potent and selective inhibitors of 11-beta hydroxysteroid dehydrogenase 1. The present invention further provides a pharmaceutical composition which comprises a compound of Formula I, or a pharmaceutical salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, diluent, or excipient. In addition, the present invention compositions containing these compounds for the treatment of metabolic syndrome, diabetes, hyperglycemia obesity, hypertension, hyperlipidemia, other symptoms associated with hyperglycemia, and related disorders. Formula I wherein G 1 is methylene or ethylene; L is —(C 1 -C 4 )alkylene-, —S—, —CH(OH)—, or —O—; R 0 is Formula II or Formula III and the other substituents are as defined in the claims.

  本发明提供了I式化合物，其作为11-β羟基类固醇脱氢酶1的有效且选择性抑制剂。本发明还提供了一种制药组合物，其包括I式化合物或其药物盐以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。此外，本发明还提供了含有这些化合物的组合物，用于治疗代谢综合征、糖尿病、高血糖、肥胖症、高血压、高脂血症、与高血糖相关的其他症状和相关疾病。其中，式中G1为亚甲基或乙烯基；L为—(C1-C4)烷基、—S—、—CH(OH)—或—O—；R0为II式或III式，其他取代基在权利要求中定义。
• WO2006/68992
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——