N-benzyl-2-chloro-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-2-chloro-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)propanamide
• 英文别名: N-benzyl-2-chloro-N-(3,4-dihydronaphthalen-2-yl)propanamide
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO
• 分子量: 325.838
• InChiKey: ZNNWXBFXXYQADO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)propanamide 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到1-benzyl-3-methylspiro(azetidine-4,2'-1',2',3',4'-tetrahydronaphthalen)-2-one
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry in radical cyclisations (4-exo-trig versus 5-endo-trig) of 2-halo-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)acetamides

  摘要：

  从自由基中心和氮原子上的取代基以及反应温度的影响角度，研究了一系列 2-卤代-N-(3,4-二氢-2-萘基)乙酰胺在 Bu3SnH 介导的自由基环化（4-外向-三反应与 5-内向-三反应）中的区域选择性。当自由基中心上的取代基为氢原子或氯原子时，在沸腾的甲苯中有利于 4-外三旋环化（β-内酰胺的形成），而甲基、苯基、苯硫基、二甲基和二氯基团等自由基稳定取代基则主要或完全导致 5-内三旋环化（γ-内酰胺的形成）。但在沸腾的苯中，甲基取代基主要形成 β-内酰胺。另一方面，氮原子上的甲基和苄基取代基在产物分布上没有明显差异。我们从动力学或热力学的角度对这些结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a801714j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酰氯 、 Benzyl-[3,4-dihydro-1H-naphthalen-(2E)-ylidene]-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-chloro-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Regiochemistry in radical cyclisations (4-exo-trig versus 5-endo-trig) of 2-halo-N-(3,4-dihydro-2-naphthyl)acetamides

  摘要：

  从自由基中心和氮原子上的取代基以及反应温度的影响角度，研究了一系列 2-卤代-N-(3,4-二氢-2-萘基)乙酰胺在 Bu3SnH 介导的自由基环化（4-外向-三反应与 5-内向-三反应）中的区域选择性。当自由基中心上的取代基为氢原子或氯原子时，在沸腾的甲苯中有利于 4-外三旋环化（β-内酰胺的形成），而甲基、苯基、苯硫基、二甲基和二氯基团等自由基稳定取代基则主要或完全导致 5-内三旋环化（γ-内酰胺的形成）。但在沸腾的苯中，甲基取代基主要形成 β-内酰胺。另一方面，氮原子上的甲基和苄基取代基在产物分布上没有明显差异。我们从动力学或热力学的角度对这些结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/a801714j