N-(9H-xanthen-9-yl)benzamide | 6319-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9H-xanthen-9-yl)benzamide
• 英文别名: N-(9-xanthyl)benzamide；N-xanthen-9-yl-benzamide；N-Xanthen-9-yl-benzamid；N-(9-Xanthyl)-benzamid
• CAS: 6319-60-4
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₂
• 分子量: 301.345
• InChiKey: JIWARDKBQDKJPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224 °C(Solv: xylene (1330-20-7))
• 沸点：
  513.2±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9H-xanthen-9-yl)benzamide 在 甲醇 、 ferric(III) bromide 作用下， 以91 %的产率得到占吨酮
  参考文献：
  名称：

  铁催化下溶剂促进的苄基 C-H 键光化学羰基化

  摘要：

  本文描述了铁催化的苄基 C-H 键的光化学羰基化反应，从而合成了各种芳基酮。使用 5 W 蓝色 LED 照射，在 35 °C 的 MeOH 溶液中存在 2 mol% FeBr 3的情况下，反应顺利进行。该催化系统可以扩展用于将硅烷、硫醚和膦分别氧化成硅醇、亚砜和磷氧化物。机理研究表明氢键稳定的铁-氢过氧物种是反应中间体。结果表明，该反应通过四电子转移途径进行，并且苄基阳离子似乎是关键的反应物种。该方法用于合成pomalyst、氟哌啶醇、美哌隆和伦哌隆。

  DOI：

  10.1039/d3ob00328k
• 作为产物：
  描述：

  xanthylium perchlorate 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(9H-xanthen-9-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  Ivanov, G.E.; Pavlyuk, G.V.; Kaminskii, B.T., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1753

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photoredox/Iron Dual-Catalyzed Insertion of Acyl Nitrenes into C–H Bonds
  作者：Ming Hou、Zhide Zhang、Xiaojing Lai、Qianshou Zong、Xinpeng Jiang、Meng Guan、Rui Qi、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01176

  日期：2022.6.17

  In this work, the use of N-acyloxybenzamides as efficient acyl nitrene precursors under photoredox/iron dual catalysis is reported. The resulting acyl nitrenes could be captured by various types of C–H bonds and S- or P-containing molecules. Mechanism investigations suggested that the formation of the acyl nitrene from the N-acyloxybenzamide occurs by a photoredox process, and it is believed that in

  在这项工作中，报道了在光氧化还原/铁双重催化下使用N-酰氧基苯甲酰胺作为有效的酰基氮烯前体。由此产生的酰基氮烯可以被各种类型的 C-H 键和含 S 或 P 的分子捕获。机理研究表明，由N-酰氧基苯甲酰胺形成酰基氮烯是通过光氧化还原过程发生的，并且认为在该氧化还原过程中，N-酰氧基苯甲酰胺的氧化 N-H 键断裂发生在还原性 N-O 键断裂之前N-酰氧基苯甲酰胺。
• The Use of Xanthydrol as a Reagent for the Characterization of Primary Amides
  作者：R. F. Phillips、Burnett M. Pitt

  DOI：10.1021/ja01247a026

  日期：1943.7
• Metal-free cross-dehydrogenative C–N coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes
  作者：Yanni Li、Yanping Li、Yuan Li、Chunlin Chen、Fengyuan Ying、Ying Dong、Deqiang Liang

  DOI：10.1080/00397911.2019.1615097

  日期：2019.8.18

  A metal-free C(sp(3))-H/N-H cross-coupling of azoles with xanthenes and related activated arylmethylenes is presented. Both the use of azoles and the activation pattern of C(sp(3))-H sources are essential for this transformation. In the presence of 2.0 equiv of benzoyl peroxide (BPO), methylenes bearing a heteroatom-bridged bisaryl group reacted with various azolic N-H sources to afford C-N bond forming products in usually excellent or quantitative yields, and the diphenylmethane and methylenes coactivated by a phenyl group and an adjacent heteroatom are less reactive. Mechanistic investigations suggest that a radical/radical cross-coupling pathway might be involved.[GRAPHICS].
• Bredereck et al., Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1139,1146
  作者：Bredereck et al.

  DOI：——

  日期：——
• Adriani, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1916, vol. 35, p. 184
  作者：Adriani

  DOI：——

  日期：——