1-环戊基哌啶-4-醇 | 832735-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-环戊基哌啶-4-醇
• 英文名称: 1-cyclopentyl-4-hydroxypiperidine
• 英文别名: 1-cyclopentylpiperidin-4-ol
• CAS: 832735-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: KJMYBDCXKKGIHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环戊基哌啶-4-醇 在 PyBOP 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰胺衍生物及其受约束的类似物作为组胺H 3受体拮抗剂

  摘要：

  合成了一系列的4-（1-取代的哌啶-4-基氧基）苯甲酰胺和6-（1-取代的哌啶-4-基氧基）-3,4-二氢-2H-异喹啉-1-酮衍生物，并对其进行了测试。它们对H 3受体的结合亲和力。当在体外结合试验中测试时，这些合成的化合物中的大多数已显示出对H 3受体的有效结合亲和力。SAR的初步研究，功能活性，药代动力学特征和功效特征构成了本通报的主题。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.005
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基哌啶 、 环戊酮 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-环戊基哌啶-4-醇
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（1-环丁基哌啶-4-基氧基）苯基] -2-（吗啉-4-基）乙酰胺二盐酸盐（SUVN-G3031）的发现和开发：一种新颖，有效，选择性和口服的组胺H3具有强大唤醒功能的受体逆激动剂。

  摘要：

  在大鼠中对组胺H3受体（H3R）的体外亲和力，理化性质和药代动力学指导下的一系列化学优化导致鉴定了N- [4-（1-环丁基-哌啶丁-4-基氧基）苯基] -2 -（吗啉-4-基）乙酰胺二盐酸盐（17v，SUVN-G3031）作为临床候选药物。化合物17v在H3R上是一种强效（hH3R Ki = 8.73 nM）反向激动剂，对其他70个靶标具有选择性。化合物17v在大鼠和狗中均具有足够的口服暴露量和良好的消除半衰期。它显示出高的受体占有率和明显的促醒作用，并减少了Orexin-B萨泊林损伤的大鼠的快速眼动睡眠，支持了其在治疗人类睡眠障碍中的潜在治疗作用。剂量比有效剂量高出几倍，对运动活性没有影响。它没有hERG和磷脂病的问题。已经成功完成了对动物的安全性，耐受性和药代动力学的第一阶段评估，以及对动物的长期安全性研究，而无需担心进一步的开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01280

文献信息

• 3- Or 4-monosubstituted phenol derivatives useful as H3 ligands
  申请人：Warner-Lambert Company LLC

  公开号：EP1593679A1

  公开（公告）日：2005-11-09

  The invention relates to 3- or 4-monosubstituted phenol derivatives and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. Said 3- or 4-monosubstituted phenol derivatives are H3 ligands and are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  这项发明涉及3-或4-单取代酚衍生物，以及用于制备、制备中间体、含有和使用这些衍生物的过程。所述的3-或4-单取代酚衍生物是H3配体，在许多疾病、紊乱和状况中非常有用，特别是炎症性、过敏性和呼吸系统疾病、紊乱和状况。
• [EN] TETRAHYDRONAPHTHYRIDINES AND AZA DERIVATIVES THEREOF AS HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] TÉTRAHYDRONAPHTHYRIDINES ET SES DÉRIVÉS AZA À TITRE D'ANTAGONISTES DES RÉCEPTEURS D'HISTAMINE H3
  申请人：EVOTEC NEUROSCIENCES GMBH

  公开号：WO2009121812A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The invention relates to compounds of formula (I), wherein X1a, X1 to X5, Ra, Rb, n and R have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as Histamine H3 receptor antagonists. The invention also relates to pharmaceutical compositions, the preparation of such compounds as well as the production and use as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中X1a，X1至X5，Ra，Rb，n和R的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作组胺H3受体拮抗剂。该发明还涉及药物组合物，以及制备此类化合物的方法，以及作为药物的生产和使用。
• Fused ring 4-oxopyrimidine derivative
  申请人：Nagase Tsuyoshi

  公开号：US20050182045A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention provides a compound represented by formula (I) below, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which, having histamine H3 receptor antagonist or inverse agonist activity, is useful in the prophylaxis or therapy of metabolic diseases, circulatory diseases, or nervous system diseases. [where, for example, Ar is a divalent group formed by eliminating two hydrogen atoms from benzene, X 1 is a nitrogen atom, sulfur atom or oxygen atom, R 1 is a 5- to 6-membered heteroaryl group, Ring A is a 5- to 6-membered heteroaryl ring, R 2 and R 3 are amino groups or alkylamino groups, and X 2 is represented by formula (II): (where R 4 and R 5 are lower alkyl groups, and n is an integer from 2 to 4).]

  本发明提供以下公式（I）所表示的化合物或其药学上可接受的盐，具有组织胺H3受体拮抗剂或逆激动剂活性，在代谢性疾病、循环系统疾病或神经系统疾病的预防或治疗中有用。【其中，例如，Ar是通过从苯中消除两个氢原子形成的二价基团，X1是氮原子、硫原子或氧原子，R1是5-至6-成员杂芳基团，环A是5-至6-成员杂芳基环，R2和R3是氨基或烷基氨基，X2由以下公式（II）表示：（其中R4和R5是较低烷基基团，n是从2到4的整数）。】
• 3- or 4-monosubstituted phenol and thiophenol derivatives useful as H3 ligands
  申请人：Bernardelli Patrick

  公开号：US20050267095A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention relates to 3- or 4-monosubstituted phenol and thiophenol derivatives of formula (I) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. Said 3- or 4-monosubstituted phenol and thiophenol derivatives are H 3 ligands and are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  本发明涉及公式(I)的3-或4-单取代苯酚和硫代苯酚衍生物，以及用于制备这些衍生物的中间体、含有这些衍生物的组合物和这些衍生物的用途的过程。所述的3-或4-单取代苯酚和硫代苯酚衍生物是H3配体，在许多疾病、失调和病况中特别有用，特别是在炎性、过敏和呼吸系统疾病、失调和病况中。
• Heteroaryloxy nitrogenous saturated heterocyclic derivative
  申请人：Ohtake Norikazu

  公开号：US20060178375A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Compound of the formula: (I) [wherein each of X 1 , X 2 , and X 3 independently represents N or CH, W represents the formula (II):(II) or the formula (III):(III) and Y represents a group of the formula (IV):(IV)], or a pharmacologically acceptable salt thereof. This compound exhibits histamine receptor H3 antagonist or inverse agonist activity and is useful of the treatment and/or prevention of obesity, diabetes, hormonal secretion abnormality, sleep, disorder, etc.

  该化合物的化学式为（I），其中X1、X2和X3分别独立地代表N或CH，W代表式（II）：（II）或式（III）：（III），Y代表式（IV）的基团：（IV），或其药学上可接受的盐。该化合物表现出组胺H3受体拮抗剂或倒向激动剂活性，可用于治疗和/或预防肥胖症、糖尿病、激素分泌异常、睡眠障碍等疾病。