2-(difluoromethyl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(difluoromethyl)acrylonitrile
• 英文别名: 2-(Difluoromethyl)prop-2-enenitrile；2-(difluoromethyl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₄H₃F₂N
• 分子量: 103.071
• InChiKey: OHJXKDBCONOHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二烯 、 2-(difluoromethyl)acrylonitrile 在 甲基氢醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以57%的产率得到1-(difluoromethyl)-3-methylenecyclobutane-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(二-/三氟甲基)-2-杂双环[2.1.1]己烷：高级氟化苯基等排体和脯氨酸类似物

  摘要：

  公开了新型 4-二/三氟甲基-2-杂双环 [2.1.1] 己烷结构单元作为氟化 2,4-甲脯氨酸类似物和苯基等排体的稳健的克级合成、物理化学表征和铅相似性评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100414
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-1,1-difluoropropan-2-yl acetate 反应 8.0h， 以48%的产率得到2-(difluoromethyl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-(二-/三氟甲基)-2-杂双环[2.1.1]己烷：高级氟化苯基等排体和脯氨酸类似物

  摘要：

  公开了新型 4-二/三氟甲基-2-杂双环 [2.1.1] 己烷结构单元作为氟化 2,4-甲脯氨酸类似物和苯基等排体的稳健的克级合成、物理化学表征和铅相似性评估。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100414

文献信息

• [2+2]-Photocycloaddition of <i>N</i>-Benzylmaleimide to Alkenes As an Approach to Functional 3-Azabicyclo[3.2.0]heptanes
  作者：Yevhen A. Skalenko、Tetiana V. Druzhenko、Aleksandr V. Denisenko、Maryna V. Samoilenko、Oleksandr P. Dacenko、Serhii A. Trofymchuk、Oleksandr O. Grygorenko、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00077

  日期：2018.6.15

  A one-step synthesis of functionalized 3-azabicyclo[3.2.0]heptanes by [2+2]-photochemical intermolecular cycloaddition of N-benzylmaleimide to alkenes was elaborated. The obtained compounds were easily transformed into the bi- and tricyclic analogues of piperidine, morpholine, piperazine, and GABA, which are advanced building blocks for drug discovery.

  阐述了通过N-苄基马来酰亚胺的[2 + 2]-光化学分子间环加成反应一步合成官能化的3-氮杂双环[3.2.0]庚烷的方法。获得的化合物易于转化为哌啶，吗啉，哌嗪和GABA的双环和三环类似物，这是药物发现的高级基础。