1-[(trifluoromethyl)thio]butane | 7412-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: 1-[(trifluoromethyl)thio]butane
• 英文别名: butyl trifluoromethyl sulfide；n-C4H9SCF3；butyl trifluoromethyl sulphide；Trifluormethyl-n-butyl-sulfid；Butane, 1-[(trifluoromethyl)thio]-；1-(trifluoromethylsulfanyl)butane
• CAS: 7412-26-2
• 化学式: C₅H₉F₃S
• 分子量: 158.188
• InChiKey: YAZOZCBGLHEBSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸丁酯 、 potassium trifluoroacetate 在 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到1-[(trifluoromethyl)thio]butane
  参考文献：
  名称：

  铁催化的三氟乙酸脱羧及其在三氟甲基硫醚合成中的应用

  摘要：

  亲核CF 3是由三氟乙酸钾脱羧生成的，而三氟乙酸钾可以说是最易于处理，廉价且可持续的三氟甲基来源。简单的氯化铁（II）催化有机硫氰酸酯的脱羧以及随后的三氟甲基化，从而直接合成三氟甲基硫醚。KCN副产物被铁（II）吸收，形成了无毒的六氰合铁酸钾。醛与三氟乙酸酯的类似三氟甲基化反应强调了这种铁催化的脱羧三氟甲基化反应的合成潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201503915

文献信息

• Electrophilic Trifluoromethanesulfanylation of Organometallic Species with Trifluoromethanesulfanamides
  作者：François Baert、Julie Colomb、Thierry Billard

  DOI：10.1002/anie.201205156

  日期：2012.10.8

  It's so easy! Direct trifluoromethanesulfanylation reactions remain difficult to perform because of the lack of reagents that are stable and easy to handle. Trifluoromethanesulfanamides are reagents which, in combination with readily available Grignard reagents, can be used by those without experience in fluorine chemistry to easily synthesize trifluoromethylthioethers.

  它是如此容易！由于缺乏稳定且易于处理的试剂，直接三氟甲烷磺酰化反应仍然难以进行。三氟甲硫酰胺是与容易获得的格利雅试剂结合使用的试剂，对于那些没有氟化学经验的人来说，可以很容易地合成三氟甲基硫醚。
• Nucleophilic Perfluoroalkylation of Aldehydes, Ketones, Imines, Disulfides, and Diselenides
  作者：Chaya Pooput、William R. Dolbier,、Maurice Médebielle

  DOI：10.1021/jo060250j

  日期：2006.4.1

  trifluoromethylation, the perfluoroalkyl anion reagents created by mixing C2F5I and n-C4F9I with tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE) were effective in their nucleophilic reactions with aldehydes, ketones, imines, disulfides, and diselenides. Irradiation proved beneficial in the aldehyde and ketone reactions.

  使用类似于为亲核三氟甲基化开发的方法，通过将C 2 F 5 I和n -C 4 F 9 I与四（二甲基氨基）乙烯（TDAE）混合而产生的全氟烷基阴离子试剂在与醛，酮的亲核反应中有效，亚胺，二硫化物和二硒化物。辐射被证明对醛和酮反应有利。
• A New and Efficient Method for the Synthesis of Trifluoromethylthio- and Selenoethers
  作者：Chaya Pooput、Maurice Medebielle、William R. Dolbier

  DOI：10.1021/ol036303q

  日期：2004.1.1

  [reaction: see text] A new atom-economic procedure for preparation of trifluoromethyl thio- and selenoethers is reported, wherein both halves of aryl and alkyl disulfides and diselenides are able to be utilized with high efficiency.

  [反应：见正文]报道了一种制备三氟甲基硫代和硒代醚的新的原子经济方法，其中一半的芳基和烷基二硫化物以及二硒化物都可以被高效利用。
• Reactions of bromotrifluoromethane and related halides: synthesis of trifluoromethyl sulphides from disulphides
  作者：Claude Wakselman、Marc Tordeux、Jean-Louis Clavel、Bernard Langlois

  DOI：10.1039/c39910000993

  日期：——

  The reaction of trifluoromethyl bromide with disulphides in the presence of dithionite or hydroxymethanesulphinate salts in DMF–H2O (DMF = dimethylformamide) medium leads to the formation of aliphatic and aromatic trifluoromethyl sulphides.

  在DMF-H 2 O（DMF =二甲基甲酰胺）介质中，在连二亚硫酸盐或羟基甲烷甲磺酸盐存在下，三氟甲基溴与二硫化物的反应导致脂肪族和芳香族三氟甲基硫化物的形成。
• Single electron transfer catalyzed simultaneous cleavage of CS and SS bonds
  作者：S. Munavalli、D.I. Rossman、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson、H.D. Banks

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82199-5

  日期：1993.1

  Since the SS bond of polysulfides plays a vital role in biological processes, the chemistry of the SS bond has attracted considerable attention. The reaction of bis-(trifluoromethyl) trisulfide with organolithium reagents at −78 °C has now been found to cause simultaneous scissions of the CS and SS bonds and to furnish mixed monosulfides, disulfides and trisulfides containing the trifluoromethyl

  由于多硫化物的SS键在生物过程中起着至关重要的作用，因此SS键的化学性质引起了人们的广泛关注。现已发现，双-（三氟甲基）三硫化物与有机锂试剂在-78°C下的反应会同时引起CS和SS键的断裂，并提供含有三氟甲基部分的混合单硫化物，二硫化物和三硫化物。在单一电子转移过程的参与下，各种产品的形成已经合理化。