(2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-(triphenylmethoxy)propanal | 276879-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-(triphenylmethoxy)propanal
• CAS: 276879-32-4
• 化学式: C₃₆H₃₃NO₂
• 分子量: 511.664
• InChiKey: XPGIBINSLOXDTN-PGUFJCEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.27
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-(triphenylmethoxy)propanal 、 苯硼酸 在 diethylzinc 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 以70%的产率得到(1S,2S)-2-dibenzylamino-1-phenyl-3-triphenylmethoxy-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  氨基醛的立体选择性酰化：通过螯合取代天然底物控制

  摘要：

  报道了通过芳基硼酸和Et 2 Zn之间的B / Zn交换反应实现的手性，对映体纯的无环α-氨基醛的螯合控制的芳基化反应。氮上存在的二苄基取代基在反应的立体化学结果中起关键作用，螯合作用优于这种类型的底物通过有机镁和有机锂试剂进行费金-安赫控制的加成反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00215
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-benzyl 2-(N,N-dibenzylamino)-3-(triphenylmethoxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.42h， 生成 (2S)-2-(N,N-dibenzylamino)-3-(triphenylmethoxy)propanal
  参考文献：
  名称：

  来自海洋海绵海洋海绵的二聚鞘脂 Oceanapiside 的对映体生物合成。远程立体化学的测定

  摘要：

  Oceanapiside 的绝对立体化学是一种具有四个立体中心的抗真菌 α,ω-双氨基羟基脂质，来自海洋海绵 Oceanapia phillipensis Dendy，1895，通过基于通用 CD 方法的开发和应用获得了 2S、3R、26R、27R双氨基醇过苯甲酰基衍生物中加性激子耦合的叠加。该方法允许同时确定长链双氨基脂的每个末端的局部相对构型，并且还涉及两个远程末端的绝对构型。Oceanapiside 分别在 C1,2 和 C26,27 处包含赤型和苏式相对构型，但在氨基取代的碳 C2 和 C27 处具有相反的绝对构型，这意味着从 d 和 l 氨基酸正式衍生的对映发散生物发生。

  DOI：

  10.1021/ja994215o

文献信息

• Halisphingosines A and B, Modified Sphingoid Bases from <i>Haliclona tubifera</i>. Assignment of Configuration by Circular Dichroism and van’t Hoff’s Principle of Optical Superposition
  作者：Tadeusz F. Molinski、Renata Biegelmeyer、E. Paige Stout、Xiao Wang、Mario L. C. Frota、Amelia T. Henriques

  DOI：10.1021/np300744y

  日期：2013.3.22

  Halisphingosines A (1) and B (2), modified long-chain sphingoid bases, from the marine sponge Haliclona tubifera collected in Brazil, were characterized after conversion to their N-Boc derivatives. The 2R,3R,6R configuration of halisphingosine A, a compound first reported from Haliclona sp. from South Korea, was confirmed using a novel CD approach: deconvolution of exciton coupling from mono- and trinaphthoyl

  Halisphingosines A ( 1 ) 和 B ( 2 )，修饰的长链鞘氨醇碱基，来自巴西收集的海海绵Haliclona tubifera，在转化为它们的N- Boc 衍生物后进行了表征。Haliclona 首次报道的化合物 halisphingosine A的 2 R ,3 R ,6 R构型sp. 来自韩国，使用一种新的 CD 方法得到证实：从天然产物的衍生化获得的单和三萘酰基衍生物的激子耦合的去卷积。灵敏的 CD 解卷积方法适用于亚毫克样品，同时准确准确地预测了 halisphingosine A 中三个立体中心的相对和绝对构型。Halisphingosine B 通过与 halisphingosine A 的相关性进行分配。