ethyl benzo[b]thiene-3-propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: ethyl benzo[b]thiene-3-propanoate
• 英文别名: Ethyl 3-(1-benzothiophen-3-yl)propanoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: KUUIHJNFEOLBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[b]thiene-3-propanoate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(苯并[b]噻吩-3-基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的发现和优化，以增强溶酶体生物发生，作为治疗阿尔茨海默病的临床前候选药物

  摘要：

  超过 5500 万人患有阿尔茨海默病 (AD)，而有效的治疗策略仍然难以捉摸。我们之前的研究发现了一种具有四氢异喹啉支架的溶酶体增强先导化合物LH2-051 ，通过一种新型的多巴胺转运蛋白-细胞周期蛋白依赖性激酶9转录因子EB（DAT-CDK9-TFEB）调节机制来促进TFEB激活和溶酶体生物发生。在此，我们对LH2-051开展了全面的构效关系研究，设计并合成了47个新的衍生物，其中多个化合物表现出显着的溶酶体增强活性。值得注意的是，化合物37和45表现出更有利的 TFEB 激活和溶酶体生物发生能力、良好的安全性以及优异的药代动力学特征和高脑渗透性。进一步的研究表明，这两种化合物都能显着增强 Aβ 聚集物的清除，并改善 APP/PS1 小鼠的学习、记忆和认知障碍。总体而言，这些结果表明化合物37和45是治疗 AD 的有前途的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00159
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(1-benzothiophen-3-yl)prop-2-enoate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 cobalt(II) chloride 作用下， 生成 ethyl benzo[b]thiene-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉衍生物的发现和优化，以增强溶酶体生物发生，作为治疗阿尔茨海默病的临床前候选药物

  摘要：

  超过 5500 万人患有阿尔茨海默病 (AD)，而有效的治疗策略仍然难以捉摸。我们之前的研究发现了一种具有四氢异喹啉支架的溶酶体增强先导化合物LH2-051 ，通过一种新型的多巴胺转运蛋白-细胞周期蛋白依赖性激酶9转录因子EB（DAT-CDK9-TFEB）调节机制来促进TFEB激活和溶酶体生物发生。在此，我们对LH2-051开展了全面的构效关系研究，设计并合成了47个新的衍生物，其中多个化合物表现出显着的溶酶体增强活性。值得注意的是，化合物37和45表现出更有利的 TFEB 激活和溶酶体生物发生能力、良好的安全性以及优异的药代动力学特征和高脑渗透性。进一步的研究表明，这两种化合物都能显着增强 Aβ 聚集物的清除，并改善 APP/PS1 小鼠的学习、记忆和认知障碍。总体而言，这些结果表明化合物37和45是治疗 AD 的有前途的临床前候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00159

文献信息

• Influence of the catalytic conditions on the selectivity of the Pd-catalyzed Heck arylation of acrolein derivatives
  作者：Sébastien Noël、Laurent Djakovitch、Catherine Pinel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.186

  日期：2006.6

  The Heck arylation of acrolein with a variety of condensed aryl and heteroaryl halides is described. Depending on the substrate, up to 87% isolated yield to the expected aldehydes was achieved. When the reaction was run on diethylacetal acrolein, the choice of catalytic system dramatically affected the selectivity of the reaction: the catalyst system based on Herrmann’s palladacycle complex gave mainly

  描述了丙烯醛与各种缩合的芳基和杂芳基卤化物的Heck芳基化反应。取决于底物，获得了高达87％的预期醛分离产率。当反应在二乙缩醛丙烯醛上进行时，催化体系的选择极大地影响了反应的选择性：基于Herrmann的palladacycle配合物的催化剂体系主要产生饱和酯2，而Cacchi的条件导致形成α，β-不饱和醛1。
• Efficient Heterogeneously Palladium-Catalysed Heck Arylation of Acrolein Diethyl Acetal. Selective Synthesis of Cinnamaldehydesor 3-Arylpropionic Esters
  作者：Sébastien Noël、Ciahong Luo、Catherine Pinel、Laurent Djakovitch

  DOI：10.1002/adsc.200600593

  日期：2007.5.7

  A heterogeneous tetrakis(ammine)palladium-NaY zeolite [Pd(NH3)4]/NaY} catalyst was applied successfully to the Heck arylation of acrolein diethyl acetal using a large variety of aryl and heteroaryl bromides. Depending on the reaction conditions (Heck versus Cacchi) good to high selectivities toward the 3-arylpropionic esters or to the cinnamaldehydes were achieved, respectively. Under classical Heck

  使用多种芳基和杂芳基溴化物，成功地将异质四（氨）钯-NaY沸石[Pd（NH 3）4 ] / NaY}催化剂用于丙烯醛二乙缩醛的Heck芳基化反应。取决于反应条件（Heck与分别获得了对3-芳基丙酸酯或对肉桂醛具有良好至高选择性的Cacchi。在经典的Heck条件下，虽然发现催化剂在前两次运行中都稳定，但从第三次循环开始就显示出明显的活性损失。在卡奇条件下，催化剂不能重复使用，因为它会导致高脱卤率。所有结果表明反应通过本体溶液中溶解的钯物质进行（浸出）。如通过透射电子显微镜（TEM）分析所观察到的，虽然这些物种可以在Heck条件下被沸石骨架捕获并稳定，但它们在Cacchi条件下倾向于形成大的钯（0）聚集体，从而导致脱卤而不是预期的颈耦合。
• Antidepressant 1-arylalkyl-4-(alkoxypyridinyl)- or 4-(alkoxypyrimidinyl)piperazine derivatives
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP0761666A2

  公开（公告）日：1997-03-12

  Novel compound of formula I and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful CNS agents: wherein X is CH or N; X' is CH or a direct covalent link; Y is CH, CH2 or N; Y' is N, NH, O or S; R1 is H, Br, Cl, F, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, C1-4 alkoxycarbonyl, CN, CONH2 or CH3SO2NH; n is 2 or 3; R2 is H or C1-4 alkyl; R3 is C1-4 alkoxy; R4 is H, Br, Cl, or F; and Z is CH or N.

  式 I 的新型化合物及其药学上可接受的盐类是有用的中枢神经系统制剂： 其中 X 是 CH 或 N X' 是 CH 或直接共价键； Y 是 CH、CH2 或 N； Y' 是 N、NH、O 或 S； R1 是 H、Br、Cl、F、C1-4 烷基、C1-4 烷氧基、C1-4 烷氧羰基、CN、CONH2 或 CH3SO2NH； n 是 2 或 3； R2 是 H 或 C1-4 烷基； R3 是 C1-4 烷氧基 R4 是 H、Br、Cl 或 F；以及 Z 是 CH 或 N。
• 10.1002/adsc.202301494
  作者：Banerjee, Nakshatra、Kushwaha, Apoorv、Dutt, Shiv、Saha, Debarshi、Kumar, T. J. Dhilip、Banerjee, Prabal

  DOI：10.1002/adsc.202301494

  日期：——

  reactive intermediates to possess a ground state triplet character. Excited state triplet intermediates are generally accessed by means of photon transfer from a tunable light source or by using any triplet sensitizers. N‐acyl N‐alkoxy nitreniums are an important class of reactive intermediates in the synthetic organic community due to their prolonged lifetime and ground‐state singlet character. Herein, we

  具有基态三重态特征的反应中间体极为罕见。激发态三重态中间体通常通过可调谐光源的光子转移或使用任何三重态敏化剂来获得。 N-酰基-N-烷氧基氮鎓由于其较长的寿命和基态单线态特征，是有机合成领域中一类重要的反应中间体。在此，我们报告了一种无外部氧化剂和有毒催化剂的温和电化学方案来获取氮反应中间体。机制途径的实验结果表明，理论上预测的三重态反应中间体在能量上有利于单重态途径。
• 10.1021/acs.jmedchem.4c00159
  作者：Zhou, Jianhui、Wang, Ning、Wang, Mengxue、Hu, Yuting、Zhang, Zhenwei、Gu, Zhiyong、Wang, Jing、Shou, Haowen、Cheng, Xi、Liu, Hong、Li, Yang、Zhou, Yu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.4c00159

  日期：——

  More than 55 million individuals are suffering from Alzheimer’s disease (AD), while the effective therapeutic strategies remain elusive. Our previous study identified a lysosome-enhancing lead compound LH2–051 with a tetrahydroisoquinoline scaffold through a novel dopamine transporter-cyclin-dependent kinase 9-transcription factor EB (DAT-CDK9-TFEB) regulation mechanism to promote TFEB activation and

  超过 5500 万人患有阿尔茨海默病 (AD)，而有效的治疗策略仍然难以捉摸。我们之前的研究发现了一种具有四氢异喹啉支架的溶酶体增强先导化合物LH2-051 ，通过一种新型的多巴胺转运蛋白-细胞周期蛋白依赖性激酶9转录因子EB（DAT-CDK9-TFEB）调节机制来促进TFEB激活和溶酶体生物发生。在此，我们对LH2-051开展了全面的构效关系研究，设计并合成了47个新的衍生物，其中多个化合物表现出显着的溶酶体增强活性。值得注意的是，化合物37和45表现出更有利的 TFEB 激活和溶酶体生物发生能力、良好的安全性以及优异的药代动力学特征和高脑渗透性。进一步的研究表明，这两种化合物都能显着增强 Aβ 聚集物的清除，并改善 APP/PS1 小鼠的学习、记忆和认知障碍。总体而言，这些结果表明化合物37和45是治疗 AD 的有前途的临床前候选药物。