异亚丙基-萘-1-基-胺 | 163276-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 异亚丙基-萘-1-基-胺
• 英文名称: 1-Naphthyl(1-methylethylidene)amine
• 英文别名: isopropylidene-naphthalen-1-yl-amine；isopropylidene-[1]naphthyl-amine；Aceton-α-naphthylimid；Isopropyliden-[1]naphthyl-amin；N-naphthalen-1-ylpropan-2-imine
• CAS: 163276-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₃N
• 分子量: 183.253
• InChiKey: YCODFIFEDLKTCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异亚丙基-萘-1-基-胺 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-萘胺
  参考文献：
  名称：

  通过二芳基镉试剂与O-取代的酮肟的亲电胺化形成芳基CN键

  摘要：

  摘要 二有机镉试剂在室温下不能与酮肟反应。CuCN 催化允许二芳基镉试剂与酮肟反应并在室温下以良好至高产率得到相应的芳胺。根据连接在芳环上的取代基的电子效应，功能化的二芳基镉试剂在其胺化反应中显示出间位选择性。同样与二芳基锌试剂相比，二芳基镉试剂在更温和的反应条件下与 O-取代的酮肟反应，并以更高的产率形成相应的芳胺。CuCN 不能帮助二烷基-、二环烷基-和二苄基镉试剂与酮肟反应。我们的芳基 CN 键形成方法不包括排放到环境中的镉。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1177729
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基丙烯 、 1-萘胺 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 以97%的产率得到异亚丙基-萘-1-基-胺
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Aromatic Acetonyl Imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00113a057

文献信息

• Imidotitanium Complexes as Hydroamination Catalysts:  Substantially Enhanced Reactivity from an Unexpected Cyclopentadienide/Amide Ligand Exchange
  作者：Jeffrey S. Johnson、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja005685h

  日期：2001.3.1

  reactivity of 6·py was apparent when it was compared to that of Cp2TiMe2 (2) in the alkyne hydroamination reaction (eq 6). Complex 6·py (3 mol %) rapidly catalyzed the addition of 2,6-dimethylaniline to diphenylacetylene (75 °C, t1/2 < 15 min, [alkyne]0 = 0.43 M, [6·py] = 0.01 M), while complex 2, under identical conditions, yielded no enamine product after 12 h. In accord with Doye’s observations,3 hydroamination

  在碳-碳双键或三键上添加 N-H 键可能是烷基化胺的最直接和最有效的方法之一。已经付出了相当大的努力来寻找能够催化这种理想转化的过渡金属配合物，虽然已经取得了显着的成功，但已证明该问题的一般解决方案难以捉摸。 1 因此，加氢胺化反应的发现和开发仍然很重要目标。相对较少的早期过渡金属络合物已被证明是加氢胺化催化剂前体。其中包括我们小组 2 和 Doye 的 3,4（方程 1）较早研究的双（环戊二烯基）锆和钛炔烃加氢胺化催化剂。在这两个系统中，都假定关键中间体是 16 电子亚胺配合物 Cp2M=NR。本次通讯的目的是报告钛基亚胺配合物 5,6，它们可作为丙二烯和炔烃加氢胺化反应的催化剂前体。 7-9 详细的机械研究揭示了一种意想不到的环戊二烯/酰胺配体交换反应，该反应可转化双环戊二烯基钛前体(Cp2TiLn) 转化为单环戊二烯基钛（酰胺基）络合物（Cp（ArNH）TiLn）10，表现出比 Cp2TiLn
• Can we aminate Grignard reagents under Barbier conditions?
  作者：Ender Erdik、Tahir Daşkapan

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01328-x

  日期：2002.8

  The reaction of aryl bromides with acetone O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)oxime and magnesium in THF at reflux temperature for 3 h provides a one-pot procedure for amination of aryl Grignard reagents under Barbier conditions. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Aryl C-N bond formation by electrophilic amination of diarylcadmium reagents with<i>O</i>-substituted ketoximes
  作者：Tahir Daşkapan、Adem Korkmaz

  DOI：10.1080/00397911.2016.1177729

  日期：2016.5.2

  under milder reaction conditions and they form corresponding arylamines in higher yields. CuCN cannot help dialkyl-, dicycloalky-, and dibenzylcadmium reagents to react with ketoxime. Our Aryl C-N bond formation method does not include cadmium excretion into the environment. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 二有机镉试剂在室温下不能与酮肟反应。CuCN 催化允许二芳基镉试剂与酮肟反应并在室温下以良好至高产率得到相应的芳胺。根据连接在芳环上的取代基的电子效应，功能化的二芳基镉试剂在其胺化反应中显示出间位选择性。同样与二芳基锌试剂相比，二芳基镉试剂在更温和的反应条件下与 O-取代的酮肟反应，并以更高的产率形成相应的芳胺。CuCN 不能帮助二烷基-、二环烷基-和二苄基镉试剂与酮肟反应。我们的芳基 CN 键形成方法不包括排放到环境中的镉。图形概要
• An Efficient Synthesis of Aromatic Acetonyl Imines
  作者：Joel Morris、Donn G. Wishka

  DOI：10.1021/jo00113a057

  日期：1995.4