3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并异恶唑
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole
• 英文别名: 3-(4-methoxyphenyl)-1,2-benzoxazole
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: GJLHFMSVGROZMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole 在 dipotassium peroxodisulfate 、 palladium diacetate 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-(benzo[d]isoxazol-3-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  钯催化3-芳基苯并[d]异恶唑的发散区域选择性均偶联和羟基化

  摘要：

  3-芳基苯并[ d ]异恶唑的钯催化氧化均偶联和羟基化反应是通过使用苯并异恶唑作为新的导向基团通过直接的C（sp 2）-H键活化而开发的。该协议以高收率提供了功能化的，合成上有用的苯并异恶唑的不同方法。至关重要的是，1-碘-4-甲氧基苯起氧化剂的作用，介导脱氢的均偶联作用并最小化交叉偶联。X射线晶体学证实了双核二聚体Palladacycle中间体，并在催化循环中用作活性催化物质。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600853
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-methoxyphenyl)benzo[d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  EP3626699

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Rhodium-catalyzed Synthesis of 1-Arylisoquinoline Derivatives through Annulative Coupling of 3-Aryl-1,2-benzisoxazoles and Alkynes
  作者：Teppei Noguchi、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.170618

  日期：2017.10.5

  annulative coupling of 3-aryl-1,2-benzisoxazoles and alkynes efficiently proceeds in the presence of a Cp*Rh(III) catalyst to produce 2-(1-isoquinolinyl)phenols of interest in medicinal chemistry as well as materials chemistry. The products may also be useful precursors of quinoline-based bidentate ligands.

  在 Cp*Rh(III) 催化剂的存在下，3-芳基-1,2-苯并异恶唑和炔烃的直接环化偶联有效地进行，以生产药物化学和材料化学中感兴趣的 2-(1-异喹啉基) 苯酚。产物也可以是基于喹啉的双齿配体的有用前体。
• An improved synthesis of 1,2-benzisoxazoles: TBAF mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Pallavi Sharma、Fengzhi Zhang、Simon J. F. Macdonald、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b922489k

  日期：——

  An efficient synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reaction partners mediated by TBAF. Reactions are complete within 30 s, giving the target products in good to excellent yield.

  描述了使用改进的腈和苯炔的1,3-偶极环加成反应，有效合成一系列1,2-苯并恶唑类化合物的方法。该过程的关键是由TBAF介导的原位生成反应性一氧化氮和苯炔反应伙伴。反应在30 s内完成，使目标产物具有良好或极好的收率。
• An efficient entry to 1,2-benzisoxazoles via 1,3-dipolar cycloaddition of in situ generated nitrile oxides and benzyne
  作者：Christian Spiteri、Christopher Mason、Fengzhi Zhang、Dougal J. Ritson、Pallavi Sharma、Steve Keeling、John E. Moses

  DOI：10.1039/b927235f

  日期：——

  An efficient protocol for the synthesis of a range of 1,2-benzisoxazoles using an improved 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile oxides and benzyne is described. Key to the procedure is the in situ generation of the reactive nitrile oxide and benzyne reactants simultaneously.

  使用改进的1，3-偶极环加成腈和2，3-偶极环加成反应合成一系列1,2-苯并恶唑的有效方法 苯并描述。该过程的关键是原位生成反应性一氧化氮和苯并 同时反应物。
• Selective [5 + 1] and [5 + 2] Cycloaddition of Ynamides or Propargyl Esters with Benzo[<i>d</i>]isoxazoles via Gold Catalysis
  作者：Wei Xu、Jidong Zhao、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02935

  日期：2018.12.21

  Benzo[d]isoxazoles are found to act as novel nucleophiles to undergo gold-catalyzed [5 + 1] or [5 + 2] cycloaddition reactions with ynamides. The reaction provides a concise and chemoselective access to polysubstituted 2H-benzo[e][1,3]oxazines or benzo[f][1,4]oxazepines. In addition, benzo[d]isoxazoles can also react with gold-carbene intermediates derived from propargyl esters to afford [5 + 1] annulation

  发现苯并[ d ]异恶唑可作为新型亲核试剂与金酰胺进行金催化的[5 + 1]或[5 + 2]环加成反应。该反应提供了对多取代的2 H-苯并[ e ] [1,3]恶嗪或苯并[ f ] [1,4]氧杂ze子的简明和化学选择性的途径。另外，苯并[ d ]异恶唑也可以与衍生自炔丙基酯的金卡宾中间体反应，得到[5 +1]环化产物。
• Cycloaddition of benzynes and nitrile oxides: synthesis of benzisoxazoles
  作者：James A. Crossley、Duncan L. Browne

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.103

  日期：2010.4

  A mild and efficient process has been developed for the synthesis of benzisoxazoles through the cycloaddition of benzynes and nitrile oxides. This method allows access to both (hetero)aromatic and alkenyl-substituted benzisoxazoles. Preliminary studies concerning regioselectivity are also reported.

  已经开发出一种温和而有效的方法，用于通过苯并炔和腈的环加成合成苯并异恶唑。该方法允许获得（杂）芳族和烯基取代的苯并异恶唑。还报道了关于区域选择性的初步研究。