1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol | 168336-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol
• CAS: 168336-33-2
• 化学式: C₁₄H₁₂O
• 分子量: 196.249
• InChiKey: GQLCDLIPDJEVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-1-Naphthalen-1-yl-3-(5-naphthalen-1-yl-furan-3-yl)-but-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯基酮的环化/二聚，形成CC-键：选择性和机理方面。

  摘要：

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。

  DOI：

  10.1021/jo970837l
• 作为产物：
  描述：

  2-(Dimethyl-phenyl-silanyl)-1-naphthalen-1-yl-buta-2,3-dien-1-ol 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(naphthalen-1-yl)buta-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Indium-mediated coupling of aldehydes with prop-2-ynyl bromides in aqueous media

  摘要：

  铟介导的醛1与丙-2-炔基溴化物2的耦合反应发生区域选择性，生成同丙-2-炔醇3或烯丙醇4，具体取决于丙-2-炔基溴化物的γ取代基。

  DOI：

  10.1039/c39950001003

文献信息

• Efficient Synthesis of 3-Chloromethyl-2(5<i>H</i>)-furanones and 3-Chloromethyl- 5,6-dihydropyran-2-ones via the PdCl₂-Catalyzed Chlorocyclocarbonylation of 2,3- or 3,4-Allenols
  作者：Xin Cheng、Xuefeng Jiang、Yihua Yu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo8015677

  日期：2008.11.21

  was formed between the center carbon atom of the allene moiety and the hydroxyl oxygen, which was established by the X-ray single crystal diffraction study of gamma-lactone 3p. The highly optically active 3-chloromethyl-2(5H)-furanones could be easily prepared from the readily available optically active 2,3-allenols. A mechanism for this reaction was proposed.

  一种温和有效的方法，涉及PdCl2催化的2,3或3,4-烯丙醇与CuCl2的氯环羰基化反应，用于合成3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮和3-氯甲基-5,6-二氢吡喃-2-的开发。该反应以高度区域选择性的方式进行，即，将氯原子引入到丙二烯部分的末端位置，而在内酯键的中心碳原子与由X建立的羟基氧之间形成内酯键。内酯3p的X射线单晶衍射研究。高光学活性的3-氯甲基-2（5H）-呋喃酮可以容易地由容易获得的光学活性的2，3-烯醇制备。提出了该反应的机制。
• Stereodefined rhodium-catalysed 1,4-H/D delivery for modular syntheses and deuterium integration
  作者：Weiyi Wang、Yibo Yu、Bao Cheng、Huayi Fang、Xue Zhang、Hui Qian、Shengming Ma

  DOI：10.1038/s41929-021-00643-9

  日期：——

  D delivery, deuterium atom(s) from differently deuterated allenols can be edited into the methyl or methylene groups of versatile organic skeletons, resulting in the efficient formation of 4-monodeuterated, 1,4- and 4,4-doubly deuterated, and 4,4,4-triply deuterated 2(E)-enals or -enones. These powerful platform molecules can provide straightforward paths to other deuterated compounds for different

  掺入氘的化合物因其在制药工业、有机合成和材料科学中的重要性而备受关注。到目前为止，将氘整合到共价分子的惰性、饱和的神奇甲基或亚甲基中仍然具有挑战性。在这里，我们提出了烯丙基金属物质的 1,4-H 传递，为 3-甲基-2( E)-烯醛或-烯酮来自容易获得的 2,3-烯醇和有机硼酸。该反应包含许多合成通用的官能团以及多种药效团，并且不限于形成 3-甲基衍生物。通过应用 1,4-H 或 D 传递，来自不同氘化联烯醇的氘原子可以被编辑成多功能有机骨架的甲基或亚甲基，从而有效地形成 4-单氘化、1,4- 和 4 ,4-双氘代和 4,4,4-三重氘代 2( E )-烯醛或-烯酮。这些强大的平台分子可以为不同目的提供通往其他氘代化合物的直接途径。
• Carbometalation–Carboxylation of 2,3-Allenols with Carbon Dioxide: A Dramatic Effect of Halide Anion
  作者：Suhua Li、Bukeyan Miao、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol4000197

  日期：2013.3.1

  and stereoselective carbomagnesiation of 2,3-allenols with Grignard reagents may smoothly react with carbon dioxide to afford 2(5H)-furanones. A dramatic effect of the halide anion from the Grignard reagent (Br vs Cl) for CO2 activation was observed. The reaction proceeded smoothly under mild conditions to afford the products in 58–93% yields.

  用格氏试剂通过CuCl介导的2,3-烯醇的高度区域选择性和立体选择性碳还原反应形成的环状有机金属中间体可与二氧化碳平稳反应，得到2（5 H）呋喃酮。观察到了来自格氏试剂的卤化物阴离子（Br vs Cl）对CO 2活化的显著作用。反应在温和的条件下平稳进行，以58-93％的收率得到产物。
• TfOH-Catalyzed Phosphinylation of 2,3-Allenols into γ-Ketophosphine Oxides
  作者：Runmin Zhao、Xianhua Huang、Minning Wang、Shanshan Hu、Yuxing Gao、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00328

  日期：2020.6.19

  The first facile and efficient acid-catalyzed direct coupling of a wide range of unprotected 2,3-allenols with arylphosphine oxides was developed, offering a general, one-step approach for the synthesis of structurally diverse γ-ketophosphine oxides accompanied by concurrent C—P/C═O bond formation with remarkable functional group tolerance and complete atom-economy under metal- and additive-free conditions

  开发了第一个简便而有效的酸催化的直接方法，将多种未保护的2，3-烯醇与芳基膦氧化物直接偶联，为合成结构多样的γ-酮膦氧化物同时存在C- P /C═O键的形成具有出色的官能团耐受性，并且在无金属和无添加剂的条件下具有完整的原子经济性。机理研究表明，这种转化涉及重排和磷-迈克尔反应。
• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。