4-{[1-(cyanomethyl)-4-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]sulfonyl}benzoic acid | 1417698-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-{[1-(cyanomethyl)-4-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]sulfonyl}benzoic acid
• 英文别名: 4-[[1-(Cyanomethyl)-4-methylidene-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]sulfonyl]benzoic acid；4-[[1-(cyanomethyl)-4-methylidene-1,3-dihydroisoquinolin-2-yl]sulfonyl]benzoic acid
• CAS: 1417698-32-8
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 368.413
• InChiKey: HQWPLBOCYVUCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[1-(cyanomethyl)-4-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]sulfonyl}benzoic acid 在 三氟乙酸 、 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(2-aminophenyl)-4-{[1-(cyanomethyl)-4-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]sulfonyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(2-AMINOPHÉNYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明涉及发现具有HDAC抑制活性的新化合物或其药用可接受的盐，特别是该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性和在人体或动物体内治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移方面。该发明还涉及用于制造此处定义的化合物或其药用可接受的盐的方法，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗增殖效果的药物中的用途。

  公开号：

  WO2013005049A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 对羧基苯磺酰胺 、 3-(2-iodophenyl)acrylonitrile 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三(2-呋喃基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、50.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-{[1-(cyanomethyl)-4-methylene-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl]sulfonyl}benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE N-(2-AMINOPHÉNYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE

  摘要：

  这项发明涉及发现具有HDAC抑制活性的新化合物或其药用可接受的盐，特别是该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性和在人体或动物体内治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移方面。该发明还涉及用于制造此处定义的化合物或其药用可接受的盐的方法，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗增殖效果的药物中的用途。

  公开号：

  WO2013005049A1

文献信息

• N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Grigg Ronald Ernest

  公开号：US20140135327A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  该发明涉及新化合物的发现，或其药用盐，具有HDAC抑制活性。具体而言，该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性以及在人体或动物体内的治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移。该发明还涉及制备本文所定义的化合物或其药用盐的工艺，含有这些化合物的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人）中产生抗增殖效应的药物的生产中的用途。
• [EN] N- (2 -AMINOPHENYL) BENZAMIDE DERIVATIVES AS HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-(2-AMINOPHÉNYL)BENZAMIDE EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2013005049A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  This invention relates to the discovery of novel compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, which possess HDAC inhibitory activity. In particular, the compounds of the invention demonstrate selectivity towards Class I HDAC enzymes, and are accordingly expected to be useful for their anti-proliferative activity and in methods of treatment of the human or animal body, for example in preventing or inhibiting tumour growth and metastasis in cancers. The invention also relates to processes for the manufacture of the compounds defined herein, or pharmaceutically acceptable salts thereof, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the manufacture of medicaments for use in the production of an anti-proliferative effect in a warm-blooded animal such as man.

  这项发明涉及发现具有HDAC抑制活性的新化合物或其药用可接受的盐，特别是该发明的化合物表现出对I类HDAC酶的选择性，并因此预计对其抗增殖活性和在人体或动物体内治疗方法中具有用处，例如在预防或抑制癌症中的肿瘤生长和转移方面。该发明还涉及用于制造此处定义的化合物或其药用可接受的盐的方法，包含它们的药物组合物以及它们在制造用于在温血动物（如人类）中产生抗增殖效果的药物中的用途。