(R)-ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (R)-ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate
• 英文别名: ethyl (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanoate；ethyl (R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)propionate；ethyl (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropanoate
• 化学式: C₁₁H₂₄O₃Si
• 分子量: 232.395
• InChiKey: KOBAXFIJEBLKRZ-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate 在 甲醇 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到(R)-2-((叔丁基二甲基硅烷基)氧基)丙-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIDINONE COMPOUNDS AS MEK INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRIDINONES SUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE MEK

  摘要：

  这项发明提供了由化学式I和化学式II表示的新型取代杂环化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂合物、多型体、酯、互变异构体或前药，以及包含这些化合物的组合物。所提供的化合物可用作MEK的抑制剂，并且在治疗炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病方面具有用途。该发明还提供了一种治疗哺乳动物，特别是人类的炎症性疾病、癌症和其他过度增殖性疾病的方法。

  公开号：

  WO2014204263A1
• 作为产物：
  描述：

  D-乳酸乙酯 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (R)-ethyl 2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)propanoate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成Arundinolides A和B

  摘要：

  arundinolides A和B的有效和对映选择性合成已经完成首次从手性池甲基-2,3- ö异亚丙基β- d -ribofuranoside和d -乳酸乙酯。总合成的关键特征是分子内巴豆酰基迁移和NaBH 4 -CuCl催化的区域选择性还原和交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1691699

文献信息

• Studies towards the synthesis of trocheliophorolides
  作者：Navnath B. Khomane、Harshadas M. Meshram、Haridas B. Rode

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.045

  日期：2018.5

  Total synthesis of trocheliophorolide C epimer is reported. The synthetic strategy involves generation of lactone skeleton and preparation of unsaturated side chain followed by cross-metathesis. The Eglinton oxidative coupling, Cadiot-Chodkiewicz cross-coupling and cross-metathesis are the key reactions used in the synthesis. We also attempted the synthesis of trocheliophorolide D epimer, which includes

  报道了trocheliophorolide C差向异构体的全合成。合成策略涉及内酯骨架的产生和不饱和侧链的制备，然后进行交叉复分解。Eglinton氧化偶联，Cadiot-Chodkiewicz交叉偶联和交叉复分解是合成中使用的关键反应。我们还尝试了合成trocheliophorolide D差向异构体，其中包括Cu催化的各种交叉偶联反应。
• The first practical approach to optically pure cyclopropanes derived from trans γ-hydroxy enones
  作者：Francine N. Palmer、Dennis K. Taylor

  DOI：10.1039/b001973i

  日期：——

  A new approach for the synthesis of optically pure cyclopropanes from trans γ-hydroxy enones and stabilised phosphorus ylides is presented; the use of light and a triplet sensitiser leads to a dramatic increase in reaction rate and isolated yield.

  一种新的方法被提出，用于从反式γ-羟基烯酮和稳定磷叶立德合成光学纯的环丙烷；使用光和三重态敏化剂显著提高了反应速率和分离产率。
• Stereoselective synthesis of (−)-synargentolide B
  作者：Yangguang Gao、Jun Liu、Junfei Qiao、Yinxin Liu、Peng He、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.039

  日期：2018.1

  A convergent, enantioselective total synthesis of (−)-synargentolide-B has been accomplished from readily available l-arabinose and d-ethyl lactate by a 10-step sequence involving Still-Gennari olefination, one-pot acidic deprotection/lactonization and olefin cross-metathesis reaction as the key step.

  （-）-synargentolide-B的收敛，对映选择性总合成已由易于获得的1-阿拉伯糖和乳酸d-乙酯通过10步序列完成，包括Still-Gennari烯化，一锅酸性脱保护/内酯化和烯烃交联复分解反应是关键步骤。
• Total Synthesis of (−)-Orthodiffenes A and C
  作者：Jun Liu、Yi Liu、Xing Zhang、Chaoli Zhang、Yangguang Gao、LinLin Wang、Yuguo Du

  DOI：10.1021/jo301829p

  日期：2012.11.2

  orthodiffenes A and C, including their absolute stereochemistry. The key steps of our total synthesis involved cis-fused tetrahydrofuran cyclization, one-pot deprotection–lactonization, and intramolecular benzoyl migration according to a biosynthetic hypothesis of orthodiffenes.

  （-）-正交二烯A和C的高效，简捷合成是从容易获得的手性合成子，d-甘露糖和d-乳酸乙酯分八步完成的。我们的工作证实了正二烯A和C的完整结构，包括其绝对的立体化学。根据原邻二烯的生物合成假设，我们全合成的关键步骤包括顺式融合的四氢呋喃环化，一锅脱保护-内酯化和分子内苯甲酰迁移。
• Optically active halohydrin derivative and process for producing optically active epoxy alcohol derivative from the same
  申请人：Okuro Kazumi

  公开号：US20060155136A1

  公开（公告）日：2006-07-13

  The present invention provides an industrially safe, easily operable process for producing an optically active epoxy alcohol derivative useful as an intermediate for pharmaceuticals from inexpensively available materials, and also provides a novel halohydrin derivative serving as an important intermediate for the epoxy alcohol derivative. Furthermore, the present invention provides a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent by allowing a halohydrin to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps. A process for producing an optically active epoxy alcohol derivative includes allowing an optically active α-substituted propionate derivative to react with a haloacetic acid derivative in the presence of a base to prepare an optically active haloketone derivative, allowing the resulting haloketone derivative to react with an aryl metal compound to stereoselectively prepare a halohydrin derivative, eliminating a substituent for the hydroxy group of the halohydrin derivative, and performing epoxidation with a base. Furthermore, a process for producing an intermediate for a triazole antifungal agent includes allowing a halohydrin derivative to react with a triazole sulfonamide, the process including a small number of steps.

  本发明提供了一种工业安全、易于操作的过程，用于从价格便宜的原料中生产有用于制药中间体的光学活性环氧醇衍生物，并提供了一种新型的卤代醇衍生物，作为环氧醇衍生物的重要中间体。此外，本发明提供了一种通过让卤代醇与三唑磺酰胺反应来生产三唑类抗真菌剂中间体的过程，包括少量的步骤。生产光学活性环氧醇衍生物的过程包括在碱的存在下让光学活性α-取代丙酸酯衍生物与卤代乙酸衍生物反应，以制备光学活性卤代酮衍生物，让产生的卤代酮衍生物与芳基金属化合物反应，选择性地立体定向制备卤代醇衍生物，消除卤代醇衍生物的羟基取代基，并在碱的存在下进行环氧化。此外，生产三唑类抗真菌剂中间体的过程包括让卤代醇衍生物与三唑磺酰胺反应，该过程包括少量的步骤。