3-<(ethoxy)(trimethylsiloxy)methylidene>-2-(trimethylsiloxy)cyclohept-1-ene | 227943-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-<(ethoxy)(trimethylsiloxy)methylidene>-2-(trimethylsiloxy)cyclohept-1-ene
• 英文别名: 3-[ethoxy(trimethylsilyloxy)methylidene]-2-trimethylsilyloxycyclohept-1-ene；1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadiene；[ethoxy-(2-trimethylsilyloxycyclohept-2-en-1-ylidene)methoxy]-trimethylsilane
• CAS: 227943-23-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃Si₂
• 分子量: 328.599
• InChiKey: OCPMIFDUZALREA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  331.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(ethoxy)(trimethylsiloxy)methylidene>-2-(trimethylsiloxy)cyclohept-1-ene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]furan-8-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化反应区域选择性合成功能化呋喃

  摘要：

  1,3-双-甲硅烷基烯醇醚与 1-氯-2,2-二甲氧基乙烷的环化允许高效、区域和非对映选择性合成各种 2-亚烷基-4-甲氧基四氢呋喃。TFA 介导的甲醇消除导致功能化呋喃的形成。类似地，制备了 2,3,3a,4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃，并通过用 TFA 处理转化为 4,5,6,7-四氢-2,3-苯并呋喃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400805
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-氧代环庚烷甲酸乙酯 在 二异丙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3-<(ethoxy)(trimethylsiloxy)methylidene>-2-(trimethylsiloxy)cyclohept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  基于 1,3-双(三甲基甲硅烷氧基)-1,3-丁二烯与草酰氯的区域选择性环化反应高效合成中等大小双环 γ-亚烷基丁烯内酯的新策略

  摘要：

  通过 Me3SiOTf 催化环状双（甲硅烷基烯醇醚）与草酰氯的环化反应，有效地制备了中等大小的双环 γ-亚烷基丁烯内酯。此外，合成中型丁烯内酯和中型环醚的双环杂化物的新策略 - 基于 1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）-1,3-丁二烯的顺序 [3+2] 环化，Mitsunobu反应和闭环复分解 - 报道。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:19<3657::aid-ejoc3657>3.0.co;2-5

文献信息

• Regioselective Synthesis of Medium-Sized Bicyclic Butenolides by Lewis Acid Catalyzed Cyclization of Cyclic 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with Oxalyl Chloride
  作者：Peter Langer、Nehad N. R. Saleh

  DOI：10.1021/ol006419b

  日期：2000.10.1

  [GRAPHICS]A new strategy for the synthesis of medium-sized bicyclic gamma-alkylidenebutenolides is reported which involves Me3SiOTf-catalyzed cyclization of cyclic 1,3-bis(trimethylsilyloxy)-1,3-butadienes with oxalyl chloride.
• Synthesis of Cyclic Bis(trimethysilyl) Enol Ethers and Their [3 + 4] and [3 + 5] Annulation Reactions with Dicarbonyl Electrophiles. Access to Highly Functionalized Tricyclic Ethers Possessing Trans Intrabridgehead Stereochemistry
  作者：Gary A. Molander、Bernard Bessières、Paul R. Eastwood、Bruce C. Noll

  DOI：10.1021/jo9902547

  日期：1999.5.1

  The synthesis of cyclic bis(trimethylsilyl) enol ethers from cycloalkanone carboxylates is described. The [3 + 4] and [3 + 5] annulation reactions of these bis(dinucleophilic), synthons with various 1,4- and 1,5-dicarbonyl electrophiles leads to the formation of tricyclic keto ethers with good regio- and stereochemical control. An interesting trans intrabridgehead stereochemistry is observed when using bis(trimethylsilyl) enol ethers derived from nine- to 12-membered ring beta-keto esters.