1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(nitromethylidene)pyrimidine | 59760-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(nitromethylidene)pyrimidine
• 英文别名: 2-(nitromethylene)hexahydropyrimidine；2-(nitromethylene)tetrahydropyrimidine；Pyrimidine, hexahydro-2-(nitromethylene)-；2-(nitromethylidene)-1,3-diazinane
• CAS: 59760-97-3
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: GOBRRFQNYBGHAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  277.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(nitromethylidene)pyrimidine 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-nitro-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo<1,2-a>pyrimidin-7(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  The RegiospecificN-Alkylation of Heterocyclic Ketene Aminals with Ethyl Bromoacetate: A Facile Route to 3-Pyrrolidinone Fused Diazaheterocycles

  摘要：

  在氢化钠存在下，杂环烯酮胺1或2与溴乙酸乙酯反应，生成N-烷基化产物，即乙基[2-(芳基亚甲基)咪唑烷-1-基]乙酸酯3或乙基[2-(芳基亚甲基)六氢嘧啶-1-基]乙酸酯4。化合物4可通过进一步的环缩合反应轻松转化为稠环杂环化合物5。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25710
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 1,1-双(甲硫基)-2-亚硝基乙烯 反应 3.0h， 生成 1,2,3,4,5,6-hexahydro-2-(nitromethylidene)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过Knoevenagel反应/氮杂-烯加成/分子内环化，有效获得吡啶并[1,2-a]嘧啶和咪唑并[1,2-a]吡啶

  摘要：

  摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛的三组分反应，在温和的反应条件下，在绿色溶剂中开发了吡啶[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速无金属杂环反应。，丙二腈和亚硝基缩醛，它们是由1,1-双（甲硫基）-2-硝基乙烯与二胺在绿色溶剂中于EtOH回流条件下反应制得的。这种一锅法非常简单，分两个步骤进行。本序列可视为具有优良纯度和高收率的对环境有益的过程。 图形摘要通过2-氯喹啉-3-甲醛，丙二腈/一锅三组分反应制备吡啶并[1,2- a ]嘧啶/咪唑并[1,2- a ]吡啶的有效，通用方法描述了在温和且无催化剂的条件下以优异的收率得到的2-氰基乙酸乙酯和亚硝基缩醛。该方案的主要优点是高产率，温和且无催化剂的条件，较短的反应时间和绿色溶剂的应用。

  DOI：

  10.1007/s13738-019-01845-6

文献信息

• Synthesis of 1,2,3,5-substituted pyrroles from α-bromoacetophenones and 2-nitroethene-1,1-diamines
  作者：Sanaz Mojikhalifeh、Alireza Hasaninejad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.05.063

  日期：2017.6

  The simple synthesis of 1,2,3,5-substituted pyrroles from α-bromoacetophenones and 2-nitroethene-1,1-diamines in the presence of K2CO3 in DMF at 120 °C is described. A range of fused and non-fused polysubstituted pyrroles were prepared in high yields with short reaction times.

  描述了在120°C的DMF中，在K 2 CO 3存在下，由α-溴苯乙酮和2-硝基乙烯-1,1-二胺简单合成1,2,3,5-取代的吡咯。以高收率和较短的反应时间制备了一系列稠合和非稠合的多取代吡咯。
• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。
• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• Bridged heterocyclic neonicotinoid analogues: design, synthesis, and insecticidal activity
  作者：Nanyang Chen、Shanshan Xia、Minming Zou、Xusheng Shao

  DOI：10.1007/s11164-014-1631-8

  日期：2015.8

  They are widely used in the synthesis of bioactive molecules and are, thus, an important class of heterocycles in bioactive molecules discovery. In pursuit of neonicotinoids with bridged heterocycles, novel neonicotinoids with the oxa-aza[3.3.3]propellane structure were designed and synthesized. Evaluation of these compounds as insecticides showed that one had moderate activity against cowpea aphid ( Aphis

  摘要 桥接杂环是许多天然产物中非常重要的结构单元。它们广泛用于生物活性分子的合成，因此是生物活性分子发现中重要的一类杂环。为了追求具有桥连杂环的新烟碱类，设计并合成了具有氧杂氮杂[3.3.3]丙炔结构的新型新烟碱类。对这些化合物作为杀虫剂的评价表明，它们对cow豆蚜虫（ Aphis craccivora ）和褐飞虱（ Nilaparvata lugens ）具有中等活性 。 图形概要
• One-Pot, Three-Component Synthesis of 1,8-Naphthyridine Derivatives from Heterocyclic Ketene Aminals, Malononitrile Dimer, and Aryl Aldehydes
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Feilong Sun、Fengjuan Zhu

  DOI：10.1055/s-0034-1378823

  日期：——

  was developed for the access of multisubstituted 1,8-naphthyridine derivatives through a one-pot, three-component protocol from heterocyclic ketene animals, malononitrile dimer, and aryl aldehydes in high yields. The 1,8-naphthyridines were formed via Knoevenagel condensation, aza–ene reaction, imine–enamine tautomerization, and intramolecular cyclization.

  开发了一种高效、通用的方法，用于通过单锅、三组分方案从杂环乙烯酮动物、丙二腈二聚体和芳基醛中以高产率获取多取代的 1,8-萘啶衍生物。1,8-萘啶是通过 Knoevenagel 缩合、氮杂-烯反应、亚胺-烯胺互变异构和分子内环化形成的。