propargyl thiophosphorodichloridate | 21300-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: propargyl thiophosphorodichloridate
• 英文别名: Dichloro-prop-2-ynoxy-sulfanylidene-lambda5-phosphane；dichloro-prop-2-ynoxy-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 21300-59-4
• 化学式: C₃H₃Cl₂OPS
• 分子量: 189.002
• InChiKey: HPJLQEFYLAALCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl thiophosphorodichloridate 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到potassium O-propargyl(N2-Fmoc-L-histidino)thiophosphate
  参考文献：
  名称：

  用于化学选择性组氨酸生物偶联的仿生硫代磷酰二氯试剂

  摘要：

  与天然蛋白质残基的位点选择性生物偶联是蛋白质功能化的有力工具，半胱氨酸和赖氨酸侧链由于其高亲核性而成为最常见的连接点。我们现在报告了一种使用硫代磷酰二氯试剂进行组氨酸修饰的策略，该试剂模拟翻译后组氨酸磷酸化，能够在温和条件下快速和选择性地标记蛋白质组氨酸，其中可以通过铜辅助炔-叠氮环加成 (CuAAC) 化学引入各种有效载荷。我们确定这些试剂在共价修饰 His 标签方面特别有效，His 标签是促进蛋白质纯化的常见基序，如聚精氨酸货物的选择性附着以增强蛋白质吸收到活细胞中所示。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11912
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 在 三氯硫磷 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到propargyl thiophosphorodichloridate
  参考文献：
  名称：

  用于化学选择性组氨酸生物偶联的仿生硫代磷酰二氯试剂

  摘要：

  与天然蛋白质残基的位点选择性生物偶联是蛋白质功能化的有力工具，半胱氨酸和赖氨酸侧链由于其高亲核性而成为最常见的连接点。我们现在报告了一种使用硫代磷酰二氯试剂进行组氨酸修饰的策略，该试剂模拟翻译后组氨酸磷酸化，能够在温和条件下快速和选择性地标记蛋白质组氨酸，其中可以通过铜辅助炔-叠氮环加成 (CuAAC) 化学引入各种有效载荷。我们确定这些试剂在共价修饰 His 标签方面特别有效，His 标签是促进蛋白质纯化的常见基序，如聚精氨酸货物的选择性附着以增强蛋白质吸收到活细胞中所示。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11912

文献信息

• [EN] THIOPHOSPHORODICHLORIDATE REAGENTS FOR CHEMOSELECTIVE HISTIDINE BIOCONJUGATION<br/>[FR] RÉACTIFS DE THIOPHOSPHORODICHLORIDATE POUR BIOCONJUGAISON CHIMIOSÉLECTIVE D'HISTIDINE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020086311A1

  公开（公告）日：2020-04-30

  Proteins are labeled by contacting the protein with a thiophosphorodichloridate reagent under conditions to effect chemoselective histidine conjugation. This technology provides numerous applications, including probing and enhancing protein function using histidine-directed chemistry. For example, our bioconjugation strategy can be used to generate bioconjugates on polyhistidine tags commonly found in recombinant proteins, as well as on single histidine residues. These bioconjugates, such as antibody-drug conjugates, immobilized antibodies or enzymes, PEGylated proteins and so on, can be used in pharmaceutics and diagnostics.

  蛋白质通过与一种硫代磷酸二氯酰胺试剂接触，以在特定条件下实现选择性组氨酸结合来进行标记。这项技术提供了许多应用，包括利用组氨酸导向化学方法探测和增强蛋白质功能。例如，我们的生物共轭策略可用于在重组蛋白质中常见的多组氨酸标签或单个组氨酸残基上生成生物共轭物，如抗体-药物共轭物、固定化抗体或酶、PEG化蛋白等，可用于制药和诊断。
• Shipov; Genkina; Mastryukova, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1345 - 1348
  作者：Shipov、Genkina、Mastryukova、Kabachnik

  DOI：——

  日期：——