ethylenedithiotetrathiafulvalene | 97307-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫醇
• 英文名称: ethylenedithiotetrathiafulvalene
• 英文别名: 1,3-Dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin, 2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-；2-(1,3-dithiol-2-ylidene)-5,6-dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiine
• CAS: 97307-49-8
• 化学式: C₈H₆S₆
• 分子量: 294.532
• InChiKey: BESMENYYPMISDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylenedithiotetrathiafulvalene 在 硫酸 、 三甲基氯化锡 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-[4-[2-(5,6-Dihydro-[1,3]dithiolo[4,5-b][1,4]dithiin-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]phenyl]-1,3-dihydroxy-4,4,5,5-tetramethylimidazolidine
  参考文献：
  名称：

  新型自旋极化TTF供体提供基态三重态阳离子双自由基

  摘要：

  “自旋极化”供体的概念已成功扩展到基于TTF的供体自由基。制备了一系列带有苯基硝酰基硝基氮氧基团的TTF衍生物，结果证明它们通过单电子氧化提供了基态三重态阳离子双自由基。这种“自旋极化” TTF供体有望成为有机导电铁磁体的基础。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00925-9
• 作为产物：
  描述：

  4,5-乙撑二硫代-1,3-二硫酚-2-酮 在 lithium bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 ethylenedithiotetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  Papavassiliou, G.C.; Zambounis, J.S.; Mousdis, G.A., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1988, vol. 156, p. 269 - 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chalcogenation of tetrathiafulvalene (TTF): synthesis of alkylthio-TTF and alkylseleno-TTF derivatives and X-ray crystal structure of ethylenediseleno TTF (EDS-TTF)
  作者：Adrian J. Moore、Martin R. Bryce、Graeme Cooke、Gary J. Marshallsay、Peter J. Skabara、Andrei S. Batsanov、Judith A. K. Howard、Stephen T. A. K. Daley

  DOI：10.1039/p19930001403

  日期：——

  particularly versatile building block for the synthesis of a range of new mono-functionalised TTF derivatives containing ether, ester, acrylate, urethane and vinylthio groups in the side chain. Onepot syntheses of ethylenedithio-TTF (EDT-TTF) and ethylenediseleno-TTF (EDS-TTF) from TTF are reported. The structure of EDS-TTF has been determined by single crystal X-ray analysis which reveals dimers with molecular

  单硅化四硫富瓦烯（TTF）与元素硫或元素硒在–78°C的反应产生瞬态物质TTF-S – Li +和TTF-Se – Li +分别被一系列烷基卤捕获，得到了新的烷基硫代和烷基硒代TTF衍生物。TTF-硫醇盐阴离子与2-溴乙醇的反应生成4-（2-羟乙基硫基）四硫富瓦烯，它是用于合成一系列新的含醚，酯，丙烯酸酯，氨基甲酸酯和乙烯基硫基的新型单官能化TTF衍生物的通用型结构单元侧链中的基团。据报道，由TTF一锅合成乙二硫基-TTF（EDT-TTF）和乙二硒基-TTF（EDS-TTF）。EDS-TTF的结构已通过单晶X射线分析确定，该分析揭示了分子平面彼此正交的二聚体。
• Photofunctional Conductors Based on TTF‐BODIPY Dyads Bearing <i>p</i> ‐Phenylene and <i>p</i> ‐Phenylenevinylene Spacers
  作者：Keijiro Tsujimoto、Reiko Ogasawara、Takahiro Nakagawa、Hideki Fujiwara

  DOI：10.1002/ejic.201400103

  日期：2014.8

  films. In the crystalline samples of three dyads, the TTF moieties formed 1D conducting columns through the dimerization of the TTF moieties and relatively strong side-by-side interactions between neighbouring stacking columns. All the neutral crystals exhibited photoinduced conductivity along the stacking direction of the TTF moieties and the crystal with the weakest dimerization and the strongest side-by-side

  本文描述了包含四硫富瓦烯 (TTF) 和 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 部分的新型 D-A 二元组的合成、晶体结构分析和物理性质对亚苯基或对亚苯基亚乙烯基间隔物，用于开发可在可见光区域显示光功能性的光响应有机导电材料。在 CHCl3 中记录的合成二元组的吸收光谱在 505 nm 处显示出来自 BODIPY 部分的强吸收和在 550 nm 附近的弱电荷转移吸收。在所有二元组中，对应于 BODIPY 部分的荧光被抑制到不到一半，这表明形成了光诱导电荷转移状态。旋涂到 ITO 涂层玻璃基板上的二元组的所有薄膜样品都表现出与薄膜吸收光谱相关的电流产生。在三个二元组的结晶样品中，TTF 部分通过 TTF 部分的二聚化和相邻堆叠柱之间相对强的并排相互作用形成一维导电柱。所有中性晶体都表现出沿 TTF 部分堆叠方向的光诱导导电性，
• Structure and physical properties of isopropyl TTF semisquarates
  作者：Akira Miyazaki、Toshiaki Enoki

  DOI：10.1039/b902032b

  日期：——

  The synthesis, characterization and physical properties of two isopropyl TTF semisquarates, TTFsqiPr and EDT-TTFsqiPr, are reported. These molecules show a solvatochromism effect in solution and electrical conductivity in the solid state in their neutral form. These behaviors can be explained in terms of a small electrical charge redistribution from the TTF-centered HOMO to the semisquarate-centered LUMO of the molecules.

  报告了两种异丙基TTF半方形酮（TTFsqiPr 和 EDT-TTFsqiPr）的合成、表征和物理性质。这些分子在溶液中表现出溶剂色变效应，并在它们的中性形式下在固态中具有电导性。这些行为可以通过从TTF中心的HOMO到分子的半方形酮中心的LUMO的小电荷重新分布来解释。
• Synthesis of unsymmetrical tetrathiafulvalenes and electrical conductivities of their tetracyanoquinodimethane complexes
  作者：Hitoshi Tatemitsu、Etsushi Nishikawa、Yoshiteru Sakata、Soichi Misumi

  DOI：10.1039/c39850000106

  日期：——

  The preparation of some unsymmetrical tetrathiafulvalenes and the electrical conductivities of their charge transfer complexes with tetracyanoquinodimethane (TCNQ) are described; the ethylenedithio(trimethylene)tetrathiafulvalene–TCNQ complex exhibited higher conductivity than complexes of tetrathiafulvalene, tetramethyltetrathia-fulvalene, and hexamethylenetetrathiafulvalene with TCNQ.

  描述了一些不对称四硫富瓦烯的制备及其与四氰基喹二甲烷（TCNQ）的电荷转移配合物的电导率；乙二硫（三亚甲基）四硫富瓦烯-TCNQ配合物比四硫富瓦烯，四甲基四硫富瓦烯和六亚甲基四硫富瓦烯与TCNQ的配合物具有更高的电导率。
• Protonation of Pyridyl-Substituted TTF Derivatives: Substituent Effects in Solution and in the Proton-Electron Correlated Charge-Transfer Complexes
  作者：Sang Chul Lee、Akira Ueda、Akiko Nakao、Reiji Kumai、Hironori Nakao、Youichi Murakami、Hatsumi Mori

  DOI：10.1002/chem.201302614

  日期：2014.2.10

  ethylenedithio (EDT) group. Among 2‐PyH+‐TTF (1 oH+), 3‐PyH+‐TTF (1 mH+), 4‐PyH+‐TTF (1 pH+), and 4‐PyH+‐EDT‐TTF (2 pH+) systems, the para‐pyridyl‐substituted donors 1 pH+ and 2 pH+ exhibit more marked changes upon protonation in solution; a larger redshift in the intramolecular CT absorption band and a larger decrease in the electron‐donating ability. Furthermore, the EDT system 2 pH+ has the smallest intramolecular

  质子化的吡啶基取代的四硫富瓦电子给体分子（PYH + -TTF）显示相比于中性类似物的给电子能力和HOMO-LUMO能隙的变化显著和给予了独特Ñ +  H⋅⋅⋅N氢键质子-电子相关的电荷转移（CT）复杂晶体中的（H键）二聚体单元。我们已经从PyH + -TTF衍生物的分子结构，即Py基团的取代位置和/或是否存在乙二硫（EDT）基团的角度评估了这些特征。在2‐PyH + ‐TTF（1  o H +），3‐PyH + ‐TTF（1  mH +），4-PyH + -TTF（1  p H +）和4-PyH + -EDT-TTF（2  p H +）系统，对-吡啶基取代的供体1  p H +和2  p H +溶液中的质子化表现出更明显的变化；分子内CT吸收带的红移更大，给电子能力的下降更大。此外，EDT系统2  p H +具有最小的分子内库伦排斥力。通过考虑通过量子化学计算获得的HOMO和LUMO的