5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 160743-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(3-hydroxyprop-l-yn-l-yl)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(3-hydroxypropynyl)thiophene-2-carboxylate；methyl 5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)thiophene-2-carboxylate
• CAS: 160743-80-6
• 化学式: C₉H₈O₃S
• 分子量: 196.227
• InChiKey: HQMZWCNTTLGONG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 钯 氢气 、 silica gel 、 ethyl acetate-heptanes 作用下， 以 乙酸乙酯 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以to afford the title intermediate (1.5 g)的产率得到(Z)-methyl 5-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS

  摘要：

  本文披露了式(I)的化合物，其中L1，L2，L3，L4，R1，R4，R5，R6和s如规范中所定义。式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨质流失、骨科植入物、脱发、神经病性疼痛和相关疾病。还描述了治疗条件或疾病的制药组合物和方法。

  公开号：

  US20160060216A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羧基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 生成 5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-thia-2,6-diamino-4（3H）-oxopyrimidines基于蛋白质结构的设计，合成和生物学评估：甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶的有效抑制剂，具有有效的细胞生长抑制作用。

  摘要：

  设计，合成，生化和生物学评估的一系列新的5-thia-2,6-diamino-4（3H）-氧代嘧啶的甘氨酰胺核糖核苷酸转化酶（GART）抑制剂。使用人GART的X射线晶体结构设计了这些化合物。通过将烷基硫醇与5-bromo-2，6-二氨基-4（3H）-嘧啶酮20偶联来合成单环5-噻嘧啶酮。使用两种不同的合成途径，以消旋和非对映异构纯形式制备了双环化合物。发现这些化合物的人GART KiS范围为30 microM至2 nM。该化合物抑制了培养物中的L1210和CCRF-CEM细胞的生长，其效力低至低纳摩尔范围，并被发现对从头嘌呤生物合成途径具有选择性。最有效的抑制剂有2种 与谷氨酸部分相连的5-二取代噻吩环。将甲基取代基放置在噻吩环的4位上，得到化合物10、18和19，导致抑制剂的mFBP亲和力大大降低。

  DOI：

  10.1021/jm9607459

文献信息

• [EN] DIFLUOROLACTAM COMPOSITIONS FOR EP4-MEDIATED OSTEO RELATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROLACTAME DESTINÉES À DES MALADIES ET DES AFFECTIONS OSSEUSES MÉDIÉES PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014015246A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Disclosed herein are compositions and methods of treating osteroporosis, bone fracture, bone loss, and increasing bone density by administration of compounds of formula (I) or compositions comprising a compound of formula (I) and a pharmaceutically acceptable carrier, wherein L1, L2, L4, R1, R4, R5, R6, and s are as defined in the specification.

  披露的是通过给予公式(I)化合物的组合物和方法来治疗骨质疏松症、骨折、骨丢失以及增加骨密度，其中组合物包含公式(I)的化合物和药用可接受的载体，其中L1、L2、L4、R1、R4、R5、R6和s按说明书定义。
• [EN] LACTAM COMPOUNDS AS EP4 RECEPTOR-SELECTIVE AGONISTS FOR USE IN THE TREATMENT OF EP4-MEDIATED DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] COMPOSÉS LACTAMES EN TANT QU'AGONISTES SÉLECTIFS DU RÉCEPTEUR EP4 POUR L'UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'ÉTATS À MÉDIATION PAR EP4
  申请人：CAYMAN CHEMICAL CO INC

  公开号：WO2014144610A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein L1, L2, L3, R1, R4, R5, and R6 are as defined in the specification. Compounds of formula (I) are EP4 agonists useful in the treatment of glaucoma, osteoporosis, bone fracture, periodontal bone loss, orthopedic implant, alopecia, neuropathic pain, and related disorders. Pharmaceutical compositions and methods of treating conditions or disorders are also described.

  披露了公式(I)的化合物，其中L1、L2、L3、R1、R4、R5和R6如说明书定义。公式(I)的化合物是EP4激动剂，可用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、骨科植入物、脱发、神经性疼痛及相关疾病。还描述了药物组合物和治疗条件或疾病的方法。
• EP4-매개 질환 및 병태의 치료에서 사용하기 위한 EP4 수용체 선택적 효현제로서 락탐 화합물
  申请人：CAYMAN CHEMICAL COMPANY, INCORPORATED 카이맨 케미칼 컴파니 인코포레이티드(520110169899)

  公开号：KR20150130326A

  公开（公告）日：2015-11-23

  화학식 I의 화합물(식 중, L, L, L, L, R, R, R, R 및 s는 본 명세서에 정의된 바와 같음)이 본 명세서에 개시되어 있다. 화학식 I의 화합물은 녹내장, 골다공증, 골절, 치주 골손실, 정형외과적 이식, 탈모, 신경병증성 통증 및 관련 장애의 치료에서 유용한 EP 효현제이다. 약제학적 조성물 및 병태 또는 장애를 치료하는 방법이 또한 기재되어 있다. [화학식 I]

  化学式 I 的化合物（式中，L、L、L、L、R、R、R、R 以及 s 如本文所述）在本说明书中有所披露。化学式 I 的化合物是一种有用的 EP 表现型药剂，用于治疗青光眼、骨质疏松症、骨折、牙周骨丢失、整形外科移植、脱发、神经性疼痛及相关疾病。药物化学组成以及治疗病态或疾病的方法也有所记载。[化学式 I]
• Antiproliferative substituted 5-thiapyrimidinone and
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05739141A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  The present invention is directed to derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone, which are useful as inhibitors of the enzymes glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase AICARFT), pharmaceutical compositions containing these derivatives, and methods of using these derivatives. The present invention is also directed to intermediates useful for preparing these derivatives and methods of preparing these intermediates.

  本发明涉及5-硫和5-硒吡咯并喹啉酮衍生物，其作为甘氨酰核糖核苷酸甲基转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核糖核苷酸甲基转移酶（AICARFT）的抑制剂，含有这些衍生物的药物组合物，以及使用这些衍生物的方法。本发明还涉及用于制备这些衍生物的中间体以及制备这些中间体的方法。
• Methods for preparing antiproliferative 5-substituted pyrimidone
  申请人：Agouron Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05726312A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Intermediates for preparing derivatives of 5-thia- and 5-selenopyrimidinone, ##STR1## which are useful as inhibitors of the enzymes glycinamide ribonucleotide formyl transferase (GARFT) and amino imidazole carboxamide ribonucleotide formyl transferase (AICARFT). The present invention is also directed to methods of preparing these intermediates.

  用于制备5-硫和5-硒嘧啶酮衍生物的中间体，##STR1##，这些衍生物可作为甘氨酰核糖核苷酸甲酰转移酶（GARFT）和氨基咪唑羧酰核糖核苷酸甲酰转移酶（AICARFT）的抑制剂。本发明还涉及制备这些中间体的方法。