ethyl 5-methyl-2,4-diphenylfuran-3-carboxylate | 51106-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2,4-diphenylfuran-3-carboxylate
• 英文别名: 5-methyl-2,4-diphenyl-furan-3-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 51106-82-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: XOVHXMLFBNLCDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-methyl-2,4-diphenylfuran-3-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-methyl-2,4-diphenyl-furan-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基C（sp 3）–H官能化作用的铜催化的，银介导的简单炔烃与β-酮酸酯的正式[3 + 2]环加成反应†

  摘要：

  通过炔丙基的C（sp 3）–H官能化，实现了铜催化的炔烃与β-酮酸酯的炔丙基[3 + 2]环加成反应。在CuI与1,10-菲咯啉水合物作为配体和Ag 2 CO 3作为双功能试剂（氧化剂和碱）的催化下，反应可在较宽的底物范围内顺利进行，从而提供了多种高官能度的呋喃中度到高产。这代表了基于炔丙基C（sp 3）-H官能化策略的简单炔烃与双亲核试剂催化炔丙基环加成的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1039/c8cc08013e
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 ammonium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 silver carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 5-methyl-2,4-diphenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过炔丙基C（sp 3）–H官能化作用的铜催化的，银介导的简单炔烃与β-酮酸酯的正式[3 + 2]环加成反应†

  摘要：

  通过炔丙基的C（sp 3）–H官能化，实现了铜催化的炔烃与β-酮酸酯的炔丙基[3 + 2]环加成反应。在CuI与1,10-菲咯啉水合物作为配体和Ag 2 CO 3作为双功能试剂（氧化剂和碱）的催化下，反应可在较宽的底物范围内顺利进行，从而提供了多种高官能度的呋喃中度到高产。这代表了基于炔丙基C（sp 3）-H官能化策略的简单炔烃与双亲核试剂催化炔丙基环加成的第一个成功实例。

  DOI：

  10.1039/c8cc08013e

文献信息

• Regioselective Access to Structurally Diverse Coumarin Analogues through Iron-Catalysed Annulation Reactions
  作者：Qiao Ren、Jie Kang、Muyao Li、Lujiang Yuan、Ruoyun Chen、Lei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201700999

  日期：2017.10.10

  A highly efficient iron-catalysed propargylation/alkyne oxacyclization/isomerization strategy is described. Biologically active furo[3,2-c]coumarins and pyrano[3,2-c]coumarins are expeditiously assembled with high regioselectivities.

  描述了一种高效的铁催化的炔丙基化/炔基羰基化/异构化策略。具有高区域选择性的生物活性呋喃[3,2- c ]香豆素和吡喃并[3,2- c ]香豆素被迅速组装。
• 一种基于碳-氢键活化的制备四取代呋喃类化 合物的方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN108976186B

  公开（公告）日：2021-12-10

  本发明提供一种基于碳‑氢键活化的制备四取代呋喃类化合物的方法，属有机合成领域。本发明涉及一种利用C‑H键活化的策略，由β‑酮酸酯和炔丙基类化合物通过[3+2]环加成反应合成四取代呋喃类化合物的方法。采用的铜催化剂是由铜盐与1,10‑氮杂菲类配体在各种极性和非极性溶剂中原位生成。本发明可以方便地合成各种四取代呋喃类化合物，其收率高达94％。本发明具有操作简单、原料易得、底物适用范围广、反应活性高等特点。
• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted Furans
  作者：Michael H. Suhre、Michael Reif、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1021/ol0514101

  日期：2005.9.1

  triphenylphosphinegold(I) complexes are excellent catalysts for a cascade reaction of propargyl-Claisen rearrangement and heterocyclization to synthesize tri- and tetrasubstituted furans. Starting from easily accessed propargyl vinyl ethers, the furans are obtained in 72-99% yield. [reaction: see text]

  阳离子三苯基膦金（I）配合物是出色的催化剂，可用于炔丙基-克莱森重排和杂环化的级联反应，以合成三取代和四取代的呋喃。从易于获得的炔丙基乙烯基醚开始，以72-99％的产率获得呋喃。[反应：看文字]
• Ru(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of poly-substituted furans <i>via</i> intermolecular oxidative annulation reaction of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoates with aryl alkynes/heteroaryl alkynes
  作者：Mohit Chourasiya、Amrendra Kumar、Vikrant Nawal Vikram、Narender Tadigoppula

  DOI：10.1039/d3cc00975k

  日期：——

  The oxidative annulation reaction of ethyl 3-oxo-3-phenylpropanoates with internal alkynes proceeds efficiently in the presence of a Ru(II)-catalyst, a copper oxidant and an additive such as AgSbF6 to give poly-substituted furans, which offers a novel method for the selective construction of poly-substituted furans. The reaction has wider substrate scope with simple starting materials, and the desired

  3-氧代-3-苯基丙酸乙酯与内炔的氧化成环反应在 Ru( II )-催化剂、铜氧化剂和添加剂（例如 AgSbF 6 ）存在下有效进行，得到多取代呋喃，该反应提供了选择性构建多取代呋喃的新方法 该反应具有更广泛的底物范围，起始原料简单，并且以良好至优异的产率制备了所需的四取代呋喃。