2-[[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[1-isoindole-1,9'-xanthen]-2-yl]imino]acetaldehyde | 1167601-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[1-isoindole-1,9'-xanthen]-2-yl]imino]acetaldehyde
• 英文别名: 2-[3',6'-Bis(diethylamino)-3-oxospiro[isoindole-1,9'-xanthene]-2-yl]iminoacetaldehyde
• CAS: 1167601-10-6
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₃
• 分子量: 496.609
• InChiKey: GYKCBBWMLYGUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  673.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[1-isoindole-1,9'-xanthen]-2-yl]imino]acetaldehyde 在 L-蛋氨酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  基于罗丹明的荧光探针的合成、光物理特性和细胞毒性

  摘要：

  摘要 罗丹明衍生物是一种杂环化合物，与荧光探针有关，在生物技术领域有着广泛的应用。在此，我们分别介绍了来自罗丹明 B（探针 1）和罗丹明 6G（探针 2）的两种新合成的基于罗丹明的荧光探针。合成探针 1 和 2 的结构使用1H NMR 和 LC-MS 光谱技术。此外，在相同条件下检查并比较了两种探针的光物理特性，例如吸收、发射和荧光寿命。这些可比较的数据为讨论控制探针荧光特性的机制提供了可能性。数据还表明，不同溶剂环境中的探针会引起分子结构的逐渐变化，并产生荧光强度的变化作为感觉信号。母体化合物的荧光寿命和量子产率的变化是由于溶剂极性的变化以及分子结构中 N 原子上烷基的刚性。此外，还进行了使用探针的细胞成像和细胞毒性研究。尤其，

  DOI：

  10.1134/s1068162021030109
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-[[3',6'-bis(diethylamino)-3-oxospiro[1-isoindole-1,9'-xanthen]-2-yl]imino]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一个新的双荧光发色“开启”化学传感器对Cu 2+ / F -离子

  摘要：

  关闭化学传感器2-（-2-（（（3'，6'-双（二乙基氨基）-3-氧代螺并[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤] -2-基）亚氨基）亚乙基）-N设计并合成了β-苯肼-1-碳硫酰胺（RBS）。用肉眼，RBS表现出与铜都有利的观测特征2+和F -离子。通过向铜RBS所示灵敏度的各种模式2+和F -离子通过光谱技术，包括紫外可见，荧光和研究1个H NMR光谱。作业的情节显示1的形成：1复RBS与铜的2+ / F - 。发现RBS-客体-复合物的结合常数为1.3×10 4和6.2×10 3 中号-1为RBS-Cu系2+和RBS-F -，分别。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2015.06.078

文献信息

• Simple and efficient rhodamine-derived VO²⁺ and Cu²⁺-responsive colorimetric and reversible fluorescent chemosensors toward the design of multifunctional materials
  作者：Daoyong Jiang、Xingying Xue、Guoning Zhang、Yucheng Wang、Han Zhang、Chao Feng、Zhifei Wang、Hong Zhao

  DOI：10.1039/c8tc06296j

  日期：——

  reliability and high efficiency of this chemosensor. Job's plot and mass spectral analysis show 1 : 1 stoichiometry between RhDBS and metal ions. RhDBS has also shown distinct responses to VO2+ through electrochemical (CV) signals. Additionally, the RhDBS·Cu2+ and RhDBS·VO2+ adducts can act as two secondary colorimetric and fluorescent sensors for pyrophosphate (PPi) anions. Advanced molecular memory

  基于罗丹明的衍生物，（Z）-2-（（（3,5-二溴-2-羟基苄叉基）氨基）-3'，6'-双（二乙基氨基）螺-[异吲哚啉-1,9'-黄嘌呤]- 3-one（RhDBS）已被选为25种席夫碱受体中VO 2+和Cu 2+的代表性双重化学传感器。它是通过席夫碱缩合法合成的，并通过包括单晶X射线晶体学在内的标准技术进行了表征。RhDBS可以通过荧光的“关-开”类型切换以高量子产率超灵敏地检测VO 2+。同时，化学传感器表现出Cu 2 +-选择性发色行为，并且可以用肉眼检测到Cu 2+离子。VO 2+的检出限Cu 2+和Cu 2+被确定为分别为3.65 nM和0.84μM，远低于WHO设定的允许最大值，证明了这种化学传感器的可靠性和高效率。Job的曲线图和质谱分析表明，RhDBS和金属离子之间的化学计量比为1：1。RhDBS还显示了通过电化学（CV）信号对VO 2+的不同响应。另外，RhDBS·Cu 2+和RhDBS·VO
• FLUORESCENT PROBE COMPOUNDS, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：Peng Xiaojun

  公开号：US20130137879A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  A fluorescence probe compound, its preparation method and use are provided. The said compound is represented by the general formula I, wherein, each of R 1 , R 2 , R 3 and R 4 is individually selected from the group consisting of H, C 1-18 alkyl, phenyl substituted by C 1-18 alkyl, naphthyl substituted by C 1-18 alkyl, halogen, OR 9 , N(R 9 ) 2 , cyano group, (CH 2 CH 2 O)nH, (CH 2 )mCOOH and (CH 2 )mSO 3 M; each of R 5 , R 6 , R 7 and R 8 is individually selected from the group consisting of H, C 1-18 alkyl, phenyl substituted by C 1-18 alkyl, naphthyl substituted by C 1-18 alkyl, halogen, hydroxyl, mercapto group, cyano group, nitro group, heterocyclic group, halogenated alkyl, alkyl amino group, acylamino group, OR 9 , N(R 9 ) 2 , (CH 2 CH 2 O)nH, (CH 2 )mCOOH and (CH 2 )mSO 3 M; R 9 represents H, C 1-18 alkyl, phenyl substituted by C 1-18 alkyl, naphthyl substituted by C 1-18 alkyl, halogen, cyano group, (CH 2 CH 2 O)nH, (CH 2 )mCOOH or (CH 2 )mSO 3 M; n and m each individually represent integer of 0 to 8; M represents H, K, Na, Li, NH 4 , NH 3 R 10 , NH 2 (R 10 ) 2 , NH(R 10 ) 3 or N(R 10 ) 4 ; and R 10 represents H, C 1-6 alkyl or CH 2 CH 2 OH. The compound is useful for detecting mercury ion.

  提供了一种荧光探针化合物及其制备方法和用途。所述化合物由通式I表示，其中，R1、R2、R3和R4中的每一个分别选自H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、OR9、N(R9)2、氰基、( O)nH、(CH2)mCOOH和( )mSO3M组成的群体；R5、R6、R7和R8中的每一个分别选自H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、羟基、巯基、氰基、硝基、杂环基、卤代烷基、烷基氨基基、酰胺基、OR9、N(R9)2、( O)nH、( )mCOOH和( )mSO3M组成的群体；R9表示H、C1-18烷基、被C1-18烷基取代的苯基、被C1-18烷基取代的萘基、卤素、氰基、( O)nH、( )mCOOH或( )mSO3M；n和m分别表示0到8的整数；M表示H、K、Na、Li、NH4、NH3R10、NH2(R10)2、NH(R10)3或N(R10)4；R10表示H、C1-6烷基或 OH。该化合物可用于检测汞离子。
• A New Fluorescent Chemodosimeter for Hg²⁺: Selectivity, Sensitivity, and Resistance to Cys and GSH
  作者：Jianjun Du、Jiangli Fan、Xiaojun Peng、Pingping Sun、Jingyun Wang、Honglin Li、Shiguo Sun

  DOI：10.1021/ol902590g

  日期：2010.2.5

  the basis of the mechanism of Hg2+-promoted hydrolysis, a new fluorescent chemodosimeter (Rho-Hg1) is reported for single-selective and parts per billion level-sensitive detection of Hg2+ in natural waters. Moreover, the fluorescence response of Rho-Hg1 to Hg2+ has little interference from sulfur compounds such as cysteine and glutathione and could be used in the Hg2+ imaging in living cells.

  基于Hg 2+促进水解的机理，据报道，一种新型的荧光化学计量仪（Rho-Hg1）可对自然水中的Hg 2+进行单选择和十亿分之几的水平敏感检测。此外，Rho-Hg1对Hg 2+的荧光响应几乎不受诸如半胱氨酸和谷胱甘肽之类的硫化合物的干扰，可用于活细胞的Hg 2+成像。
• Highly sensitive and selective colorimetric and off-on fluorescent probe for Cu2+ based on rhodamine derivative
  作者：Chunwei Yu、Jun Zhang、Rui Wang、Lingxin Chen

  DOI：10.1039/c0ob00553c

  日期：——

  A new probe for Cu2+ based on the Cu2+- induced reversible ring-opening mechanism of the rhodamine spirolactam was described. It displayed a highly selective and sensitive “turn-on” fluorescent and colorimetric response toward Cu2+.

  基于 Cu2+ 诱导的罗丹明螺内酰胺可逆开环机制，描述了一种新的 Cu2+ 探针。它对 Cu2+ 具有高度选择性和灵敏的 "开启 "荧光和比色反应。
• A novel colorimetric and fluorescent probe for trivalent cations based on rhodamine B derivative
  作者：Xiao-li Yue、Chao-rui Li、Zheng-yin Yang

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2017.10.005

  日期：2018.1

  A novel Schiff-base (HL) based on rhodamine B derivative was designed and synthesized as a highly selective and sensitive “turn-on” fluorescent probe for M3+ (Cr3+, Fe3+, and Al3+) in methanol. Upon addition of M3+, the spirolactam ring (colorless and nonfluorescent) of HL was opened to the ring-open forms (pink and orange-yellow fluorescence). These results indicated that HL could be used as a colorimetric

  设计并合成了基于罗丹明B衍生物的新型席夫碱（HL），作为甲醇中M 3+（Cr 3+，Fe 3+和Al 3+）的高选择性和灵敏“开启”荧光探针。。加入M 3+时，HL的螺内酰胺环（无色和无荧光）开环成开环形式（粉红色和橙黄色荧光）。这些结果表明，HL可以用作比色和荧光探针，用于检测M 3+，检测限低，分别为0.63μM（Cr 3+），0.14μM（Fe 3+）和0.22μM（Al 3+）。结合常数M的（KA）3+结合HL分别计算为0.87×10 4 中号-1（CR 3+），1.14×10 4 中号-1（铁3+），和4.48×10 4 中号- 1（Al 3+），分别来自Benesi-Hildebrand图。HL和M 3+之间的结合化学计量由乔布图（荧光光谱）和ESI-MS光谱数据确定为1：1。此外，探针为M的识别处理3+是在加入氟离子化学可逆（F - ）。