(2R,3R)-3-allyl-2-((benzyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide | 1617519-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3R)-3-allyl-2-((benzyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide
• 英文别名: (3R,4R)-N-methoxy-N-methyl-2-oxo-4-(phenylmethoxymethyl)-3-prop-2-enyl-1-tritylazetidine-3-carboxamide
• CAS: 1617519-49-9
• 化学式: C₃₆H₃₆N₂O₄
• 分子量: 560.693
• InChiKey: OWPHQDCESJFQOS-SHUZPENHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-allyl-2-((benzyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以81%的产率得到(2R,3R)-2-((benzyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-3-(2-oxoethyl)-1-tritylazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions

  摘要：

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.054
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-2-benzyloxymethyl-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide 、 3-溴丙烯 在 potassium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以215 mg的产率得到(2R,3R)-3-allyl-2-((benzyloxy)methyl)-N-methoxy-N-methyl-4-oxo-1-tritylazetidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions

  摘要：

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.05.054

文献信息

• Preparation of fused β-lactams through Weinreb amide α-anions
  作者：William M. Hewitt、Michael Egger、Nathaniel B. Zuckerman、Joseph P. Konopelski

  DOI：10.1016/j.tet.2014.05.054

  日期：2014.8

  Enantiomerically pure beta-lactams bearing a Weinreb amide functionality at the C3 position have been shown to be excellent substrates for alpha-alkylation reactions, generating C3 quaternary centers with predictable absolute stereochemistry. In addition, oxidative coupling of C3/C4 dianions affords entry to fused beta,gamma-bislactam systems. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.