1-naphthaldehyde bis(ethylthio)acetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-naphthaldehyde bis(ethylthio)acetal
• 英文别名: 1-[bis(ethylthio)methyl]naphthalene；1-[Bis(ethylsulfanyl)methyl]naphthalene
• 化学式: C₁₅H₁₈S₂
• 分子量: 262.44
• InChiKey: RSXFKDICEZQWGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-naphthaldehyde bis(ethylthio)acetal 在 digallium tetrachloride 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 以90%的产率得到ethyl 1-naphthylmethyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  氯化镓（II）将硫缩醛选择性还原为硫化物

  摘要：

  二硫缩醛与氯化镓（II）反应，然后进行酸处理，以良好的收率得到硫化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.10.024
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 、 乙硫醇 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 、 1-乙基-3-甲基咪唑啉双(三氟甲基磺酰基)亚胺 作用下， 反应 0.75h， 以82%的产率得到1-naphthaldehyde bis(ethylthio)acetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis in ionic liquids only: access to α-oxo-γ-thio-esters via Mukaiyama coupling

  摘要：

  Ionic liquids are solvents general enough to conduct a multi-step process in organic synthesis. We show that both the preparation of starting materials (thioacetals and enoxysilane) as well as their coupling can be realized in such medium. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.024

文献信息

• Selective reduction of thioacetal to sulfide by gallium(II) chloride
  作者：Kei-ichiro Ikeshita、Nobuhiro Kihara、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.024

  日期：2005.12

  The reaction of dithioacetals with gallium(II) chloride followed by the acid treatment afforded sulfides in good yields.

  二硫缩醛与氯化镓（II）反应，然后进行酸处理，以良好的收率得到硫化物。
• Synthesis in ionic liquids only: access to α-oxo-γ-thio-esters via Mukaiyama coupling
  作者：Khouloud Jebri、Marie-Rose Mazières、Stéphanie Ballereau、Taïcir Ben Ayed、Jean-Christophe Plaquevent、Michel Baltas、Frédéric Guillen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.024

  日期：2014.2

  Ionic liquids are solvents general enough to conduct a multi-step process in organic synthesis. We show that both the preparation of starting materials (thioacetals and enoxysilane) as well as their coupling can be realized in such medium. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lewis acid-catalyzed reduction of dithioacetals by 1,4-cyclohexadiene
  作者：Kei-ichiro Ikeshita、Nobuhiro Kihara、Motohiro Sonoda、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.119

  日期：2007.4

  Dithioacetals were reduced by 1,4-cyclohexadiene in the presence of a catalytic amount of Lewis acid to afford the corresponding sulfides in good yields. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.