cis-1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: cis-1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1S,3R)-1,3-bis(prop-2-enyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: LKIGZPJQDYMQKT-HIFRSBDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 7,8-benzo-10-azabicyclo[4.3.1]deca-3,7-diene hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过二烯丙基硼化-闭环复分解序列从吡啶和吡咯合成桥连氮杂双环

  摘要：

  详细阐述了通过二烯丙基硼化-闭环复分解（RCM）序列制备桥连氮杂双环的简单方法。复分解反应的前体是通过芳香杂环如吡啶、异喹啉和吡咯与三烯丙基硼烷和醇的还原转二烯丙基化反应制备的。用一当量的三烯丙基硼烷加热反式异构体，可以得到相应的顺式异构体——或（在吡咯的情况下）顺式和反式异构体的混合物。胺官能团的 Boc 保护提供了具有烯丙基轴向取向的 RCM 反应的前体。该阶段的化学产率非常好，反应所需的格鲁布斯催化剂量不超过2.5 mol-%（第一代催化剂）或3.7 mol-%（第二代催化剂）。氮杂双环[4.2. 1]壬烯，从吡咯获得，是毒蕈胺的关键结构基序。通过单晶X射线分析研究了cis-1,3-diallyl-1,2,3,4-四氢异喹啉和氮杂双环[4.3.1]癸二烯的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500560
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 三烯丙基硼烷 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到cis-1,3-diallyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  基于 N-单-和 N,N-双-3-丁烯基二氯乙酰胺的新型玉米生长调节剂

  摘要：

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2080-0

文献信息

• New growth regulators of corn based on N-mono- and N,N-bis-3-butenyldichloroacetamides
  作者：Yu. N. Bubnov、Yu. Ya. Spiridonov、N. Yu. Kuznetsov

  DOI：10.1007/s11172-018-2080-0

  日期：2018.2

  Allylboration of imines, nitriles (including hydrocyanic acid), amides, lactams, aromatic azaheterocycles (pyridines, isoquinoline, and pyrrole) was used to synthesize a series of mono- and bis-3-butenylamines with different structures, which were converted to dichloroacetamides, new analogs of a known safener (herbicide antidote) Dichlormid successfully used in the cultivation of corn throughout the

  亚胺、腈（包括氢氰酸）、酰胺、内酰胺、芳香氮杂杂环（吡啶、异喹啉和吡咯）的烯丙基硼化被用于合成一系列不同结构的单-和双-3-丁烯胺，将其转化为二氯乙酰胺，一种已知安全剂（除草剂解毒剂）的新类似物二氯杀螨酯已成功用于世界各地的玉米种植。玉米种子发芽生物学试验表明，所得二氯乙酰胺大部分具有促生长活性，主要针对根系发育。化合物 2f、反式和顺式 2n、顺式 2s 和 2t 表现出出色的活性，超过敌草畏对玉米幼苗发育根系的刺激作用的 2 到 3 倍。
• Synthesis of Bridged Azabicycles from Pyridines and Pyrrole by a Diallylboration - Ring Closing Metathesis Sequence
  作者：Nikolai Yu. Kuznetsov、Viktor N. Khrustalev、Ivan A. Godovikov、Yuri N. Bubnov

  DOI：10.1002/ejoc.200500560

  日期：2006.1

  A straightforward method for the preparation of bridged azabicycles by a diallylboration–ring closing metathesis (RCM) sequence was elaborated. The precursors for the metathesis reaction were prepared by reductive trans-diallylation of aromatic heterocycles such as pyridines, isoquinoline and pyrrole with triallylborane and an alcohol. Heating of the trans isomers with one equivalent of triallylborane

  详细阐述了通过二烯丙基硼化-闭环复分解（RCM）序列制备桥连氮杂双环的简单方法。复分解反应的前体是通过芳香杂环如吡啶、异喹啉和吡咯与三烯丙基硼烷和醇的还原转二烯丙基化反应制备的。用一当量的三烯丙基硼烷加热反式异构体，可以得到相应的顺式异构体——或（在吡咯的情况下）顺式和反式异构体的混合物。胺官能团的 Boc 保护提供了具有烯丙基轴向取向的 RCM 反应的前体。该阶段的化学产率非常好，反应所需的格鲁布斯催化剂量不超过2.5 mol-%（第一代催化剂）或3.7 mol-%（第二代催化剂）。氮杂双环[4.2. 1]壬烯，从吡咯获得，是毒蕈胺的关键结构基序。通过单晶X射线分析研究了cis-1,3-diallyl-1,2,3,4-四氢异喹啉和氮杂双环[4.3.1]癸二烯的结构。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)