3-ethyl-1-(trimethylsilyl)-2-pentene | 63922-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 3-ethyl-1-(trimethylsilyl)-2-pentene
• 英文别名: 3-ethyl-1-(trimethylsilyl)pent-2-ene；3-Ethylpent-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 63922-77-0
• 化学式: C₁₀H₂₂Si
• 分子量: 170.37
• InChiKey: VNYABGWZBFPHAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-1-(trimethylsilyl)-2-pentene 、 三氯乙酰氯 在 zinc-copper couple 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以80%的产率得到2,2-dichloro-3,3-diethyl-4-((trimethylsilyl)methyl)cyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  氯化钛（IV）介导的3,3-二烷基环丁酮与醛之间的碳-碳键形成反应

  摘要：

  在醛存在下用氯化钛（IV）处理3,3-二烷基环丁酮可高产率获得β'-氯-β-羟基酮。据推测，用氯化钛（IV）将环丁酮环进行环裂解，得到具有叔烷基氯部分的三氯钛烯醇盐，然后进行该烯醇钛盐的醛醇缩合反应。在环丁酮的2-位的三烷基甲硅烷基甲基促进了环的裂解。还描述了从获得的产物合成取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol101653b
• 作为产物：
  描述：

  [2-(benzenesulfonyl)-3-ethyl-1-trimethylsilylpentan-3-yl] methanesulfonate 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-1-(trimethylsilyl)-2-pentene
  参考文献：
  名称：

  从1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基乙烷实际合成烯丙基硅烷

  摘要：

  醛和酮与1-（1-苯磺酰基-2-三甲基甲硅烷基）乙基锂的加合物的甲磺酸盐被钠汞齐转化为烯丙基硅烷

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87234-2

文献信息

• The wittig synthesis of allylic organosilicon compounds
  作者：Dietmar Seyferth、Karl R. Wursthorn、Thomas F.O. Lim、Dennis J. Sepelak

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)82823-5

  日期：1979.11

  henylphosphoranes (prepared by the action of alkylidenetriphenylphosphoranes on iodomethylsilicon compounds, followed by deprotonation of the resulting β-silylalkyltriphenylphosphonium iodides) with aldehydes and ketones provide a useful route to allylic silicon compounds. The β-silyl Wittig reagents prepared and utilized in this study include Pha3P=CHCH2SiMe3, Ph3P=C(CH3)CH2,SiMe3, Ph3P=C(C6H5)CH2SiMe3

  β-甲硅烷基烷基亚甲基三苯基phenyl膦与醛和酮的反应（通过烷基亚甲基三苯基膦对碘甲基硅化合物的作用制备，然后使所得的β-甲硅烷基烷基三苯基phOSph碘化物去质子化）为制备烯丙基硅化合物提供了一条有用的途径。本研究中制备和使用的β-甲硅烷基Wittig试剂包括Pha 3 P = CHCH 2 SiMe 3，Ph 3 P = C（CH 3）CH 2，SiMe 3，Ph 3 P = C（C 6 H 5）CH 2 SiMe 3，Ph 3 P = CHCH 2 SiMe 2H，Ph 3 P ＝ CHCH 2 SiMe 2 OSiMe 3和Ph 3 P ＝ CHCH 2 SiMe-（OSiMe 3）2。
• A general route to terminally substituted allylic derivatives of silicon and tin. Preparation of allylic lithium reagents
  作者：Dietmar Seyferth、Karl R. Wursthorn、Robert E. Mammarella

  DOI：10.1021/jo00438a037

  日期：1977.9
• SEYFERTH D.; WURSTHORN K. R.; LIM T. F. O.; SEPELAC D. J., J. ORGANOMET. CHEM., 1979, 181, NO 2, 293-304
  作者：SEYFERTH D.、 WURSTHORN K. R.、 LIM T. F. O.、 SEPELAC D. J.

  DOI：——

  日期：——
• HSIAO, C. -N.;SHECHTER, H., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 19, 1963-1966
  作者：HSIAO, C. -N.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——
• HSIAO, C. -H.;SHECHTER, H., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 12, 2688-2699
  作者：HSIAO, C. -H.、SHECHTER, H.

  DOI：——

  日期：——