(1R,S)-1-(t-butoxycarbonylamino)-1-(3-(4-methoxytrityloxymethyl)phenyl) ethane | 1056675-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (1R,S)-1-(t-butoxycarbonylamino)-1-(3-(4-methoxytrityloxymethyl)phenyl) ethane
• 英文别名: (1R,S)-1-tert-butoxycarbonylamino-1-(3-(4-methoxytrityloxymethyl)phenyl)ethane；(1RS)-1-(t-butoxycarbonylamino)-1-(3-(4-methoxytrityloxymethyl)phenyl)ethane；tert-butyl N-[1-[3-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]phenyl]ethyl]carbamate
• CAS: 1056675-31-0
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₄
• 分子量: 523.672
• InChiKey: VZFRSNBVBPYJHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,S)-1-(t-butoxycarbonylamino)-1-(3-(4-methoxytrityloxymethyl)phenyl) ethane 在 吡啶 、 2-羟基吡啶 、 sodium azide 、 四溴化碳 、 四丁基溴化铵 、 水 、 二正丁基氧化锡 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 N-{4R-(1S-benzylcarbamoyl-2-methylpropylcarbamoyl)-1S-[3-(1R/S-tert-butoxycarbonyl-aminoethyl)-benzyloxymethyl]-2S-hydroxy-4R-methoxybutyl}-5-(methanesulphonylmethylamino)isophthalamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  WO2008/135488

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (1R,S)-1-(t-butoxycarbonylamino)-1-(3-(4-methoxytrityloxymethyl)phenyl) ethane
  参考文献：
  名称：

  WO2008/107365

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ASPARTYL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ASPARTYLE PROTÉASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2009053277A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein A is selected from the partial structures A1, A2 and A3; Ry and Ry' are both hydrogen, or Ry and Ry' together with the nitrogen atom to which they are attached form a cyclic amine such as morpholine, piperidine, piperazine or pyrrolidine; L is NHNH, CH2NH, O or S; Y is NH, NHNH, NHC(=O), S(=O)2NH, NHS(=O)2, CH2, CH2NH, O, S or S(=0)p; Q is aryl or heterocyclyl; Z is O, S, NRa or S(=0)p; m is O, 1 or 2; n is O, 1, 2 or 3; p is independently 1 or 2; q is 0 or 1; Ra is H or C1-C4alkyl; R1 is hydrogen, C1-C6alkyl, C3-C7cycloalkylC0-C3alkyl, arylC0-C3alkyl or heterocyclylC0-C3alkyl, R4'' is H or C1-C6alkyl; or R4' and R4'' together with the carbon atom to which they are attached define a C3-C6cycloalkyl; W is H, C1-C6alkyl, C3-C7ycycloalkyl, aryl or heterocyclyl; or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or N-oxide thereof. The compounds of the invention are inhibitors of aspartyl proteases such as renin and are among other things useful for the treatment of conditions associated with activities of the RAS, such as hypertension, heart failure and renal insufficiency.

  该发明提供了以下式（I）的化合物，其中A从部分结构A1、A2和A3中选择；Ry和Ry'都是氢，或者Ry和Ry'与它们连接的氮原子一起形成环状胺，如吗啉、哌啶、哌嗪或吡咯烷；L为NHNH、 NH、O或S；Y为NH、NHNH、NHC(=O)、S(=O)2NH、NHS(=O)2、CH2、 NH、O、S或S(=0)p；Q为芳基或杂环烷基；Z为O、S、NRA或S(=0)p；m为O、1或2；n为O、1、2或3；p独立地为1或2；q为0或1；RA为H或C1-C4烷基；R1为氢、C1-C6烷基、C3-C7环烷基C0-C3烷基、芳基C0-C3烷基或杂环烷基C0-C3烷基，R4''为H或C1-C6烷基；或R4'和R4''与它们连接的碳原子一起定义为C3-C6环烷基；W为H、C1-C6烷基、C3-C7环烷基、芳基或杂环烷基；或其药学上可接受的盐、水合物或N-氧化物。该发明的化合物是天冬氨酸蛋白酶的抑制剂，如肾素，用于治疗与RAS活动相关的疾病，如高血压、心力衰竭和肾功能不全等。
• Design and synthesis of potent macrocyclic renin inhibitors
  作者：Christian Sund、Oscar Belda、Daniel Wiktelius、Christer Sahlberg、Lotta Vrang、Susanne Sedig、Elizabeth Hamelink、Ian Henderson、Tatiana Agback、Katarina Jansson、Neera Borkakoti、Dean Derbyshire、Anders Eneroth、Bertil Samuelsson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.140

  日期：2011.1

  Eight 15–16-membered peptidomimetic macrocycles with the HE scaffold were synthesized and evaluated for their in vitro renin inhibitory activities.

  合成了 8 个带有 HE 支架的 15-16 元拟肽大环化合物，并评估了它们的体外肾素抑制活性。
• [EN] NEW COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2008107365A1

  公开（公告）日：2008-09-12

  [EN] The invention provides compounds of the formula I wherein Q is aryl or heterocyclyl any of which is optionally substituted; Z is O, S, NRa or S(=O)_p; Y is NH, NHNH, CH₂NH, O, S or S(=O)_p; n is 0, 1, 2 or 3; m is 0, 1 or 2; p is 1 or 2; Ra is H or C₁-C₄alkyl; R¹ is hydrogen, C₁-C₆alkyl, C₀-C₃alkanediylC₃-C₇cycloalkyl, C₀-C₃alkanediylaryl or C₀- C3alkanediylheterocyclyl; R² is hydrogen or C₁-C₆alkyl; X' is hydrogen, fluoro, hydroxy, amino or C₁-C₆alkoxy; X" is hydrogen, or when X' is fluoro, then X" may also be fluoro; R³is C₁-C₆alkyl; R^4' is C₁-C₆alkyl; R^4" is H or C₁-C₆alkyl; or R^4' and R^4" together with the carbon atom to which they are attached define a C₃-C₆cycloalkyl; W is C₁-C₆alkyl, C₃-C₇cycloalkyl, aryl or heterocyclyl any of which is optionally substituted; or a pharmaceutically acceptable salt, hydrate or N-oxide thereof. The compounds of the invention are inhibitors of aspartyl proteases such as renin and are among other things useful for the treatment of conditions associated with activities of the RAS, such as hypertension, heart failure and renal insufficiency.
  [FR] L'invention porte sur des composés représentés par la formule I dans laquelle Q représente aryle ou hétérocyclyle, chacun étant facultativement substitué; Z représente O, S, Nra ou S(=O)_p; Y représente NH, NHNH, CH₂NH, O, S ou S(=O)_p; n vaut 0, 1, 2 ou 3; m vaut 0, 1 ou 2; p vaut 1 ou 2; Ra représente H ou un alkyle en C₁-C₄; R¹ représente l'hydrogène, alkyle en C₁-C₆, alcanediyl en C₀-C₃-cycloalkyle en C₃-C₇, alcanediyl en C₀-C₃-aryle ou alcanediyl en C₀-C₃-hétérocyclyle; R² représente hydrogène ou alkyle en C₁-C₆; X' représente hydrogène, fluoro, hydroxy, amino ou alcoxy en C₁-C₆; X' représente hydrogène, ou lorsque X' représente fluoro, X' peut également représenter fluoro; R³ représente alkyle en C₁-C₆; R^4' représente alkyle en C₁-C₆; R^4' représente H ou alkyle en C₁-C₆; ou R^4' et R^4' conjointement avec l'atome de carbone auquel ils sont attachés définissent un cycloalkyle en C₃-C₆; W représente alkyle en C₁-C₆, cycloalkyle en C₃-C₇, aryle ou hétérocyclyle, chacun étant facultativement substitué; ou un sel, hydrate ou N-oxyde pharmaceutiquement acceptable de ces composés. Les composés de l'invention sont des inhibiteurs des aspartyl protéases telles que la rénine et sont entre autres utiles pour le traitement d'états associés à des activités du système rénine-angiotensine (RAS), telles que l'hypertension, l'insuffisance cardiaque et l'insuffisance rénale.