3-(3,4-二氯苯基)哌啶-2,6-二酮 | 758706-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(3,4-二氯苯基)哌啶-2,6-二酮
• 英文名称: 3-(3,4-dichlorophenyl)piperidinedione
• 英文别名: 3-(3,4-Dichlorophenyl)piperidine-2,6-dione
• CAS: 758706-02-4
• 化学式: C₁₁H₉Cl₂NO₂
• 分子量: 258.104
• InChiKey: UYMQKDGOJSXQTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  443.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-二氯苯基)哌啶-2,6-二酮 、 乙酸烯丙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) sodium hydride 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(R)-allyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidine-2,6-dione 、 3-(S)-allyl-3-(3,4-dichlorophenyl)piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  固液相转移催化钯催化不对称烯丙基化高选择性制备手性季烯丙基芳基哌啶二酮

  摘要：

  手性钯催化剂和固液相转移催化剂的结合为烯丙基芳基哌啶二酮手性季中心的化学和对映选择性制备提供了一种有效的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700670
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)butyrate 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-(3,4-二氯苯基)哌啶-2,6-二酮
  参考文献：
  名称：

  固液相转移催化钯催化不对称烯丙基化高选择性制备手性季烯丙基芳基哌啶二酮

  摘要：

  手性钯催化剂和固液相转移催化剂的结合为烯丙基芳基哌啶二酮手性季中心的化学和对映选择性制备提供了一种有效的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700670

文献信息

• Highly Selective Preparation of a Chiral Quaternary Allyl Aryl Piperidinedione by Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylation Under Solid-Liquid Phase-Transfer Catalysis
  作者：Audrey Nowicki、Jérôme Keldenich、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1002/ejoc.200700670

  日期：2007.12

  The combination of a chiral palladium catalyst and a solid–liquid phase-transfer catalyst provides an effective method for the chemo- and enantioselective preparation of the chiral quaternary center of an allyl aryl piperidinedione. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  手性钯催化剂和固液相转移催化剂的结合为烯丙基芳基哌啶二酮手性季中心的化学和对映选择性制备提供了一种有效的方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)