tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate | 885115-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环七噻吩
• 英文名称: tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
• CAS: 885115-89-9
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₃S
• 分子量: 363.401
• InChiKey: NUXSDYQAGJWAQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 吗啉 、 sulfur 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl 2-(2,2,2-trifluoroacetamido)-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]thiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani

  摘要：

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。

  DOI：

  10.1039/c3md00299c

文献信息

• WO2006/44826
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• THIOPHENS AND THEIR USE AS ANTI-TUMOR AGENTS
  申请人：Compass Pharmaceuticals LLC

  公开号：EP1802634A2

  公开（公告）日：2007-07-04
• Thiophens and Their Use as Anti-Tumor Agents
  申请人：Ward John

  公开号：US20090143411A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.
• [EN] COMPOSITIONS AND THEIR USE AS ANTI-TUMOR AGENTS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS ANTITUMORAUX
  申请人：COMPASS PHARMACEUTICALS LLC

  公开号：WO2006044826A2

  公开（公告）日：2006-04-27

  [EN] The present invention provides novel compounds and pharmaceutical compositions thereof, as well as methods for using the compounds and pharmaceutical compositions for treating tumors. Examples of specific tumor types that the compounds may be used to treat include, but are not limited to sarcomas, melanomas, neuroblastomas, carcinomas (including but not limited to lung, renal cell, ovarian, liver, bladder, and pancreatic carcinomas), and mesotheliomas.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux composés et des compositions pharmaceutiques comportant ces nouveaux composés, ainsi que des méthodes pour utiliser les composés et les compositions pharmaceutiques de l'invention pour traiter des tumeurs. Des exemples de types de tumeur spécifiques pouvant être traités par l'utilisation des composés de l'invention comprennent, de manière non exhaustive: les sarcomes, les mélanomes, les neuroblastomes, les carcinomes (comprenant, de manière non exhaustive, les carcinomes de poumons, des cellules rénales, des ovaires, du foie, de la vessie et du pancréas), et des mésothéliomes.
• Synthesis and biological evaluation of 2-acetamidothiophene-3-carboxamide derivatives against Leishmania donovani
  作者：Sangmi Oh、Bosung Kwon、Sunju Kong、Gyongseon Yang、Nakyung Lee、Dawoon Han、Junghyun Goo、Jair L. Siqueira-Neto、Lucio H. Freitas-Junior、Michel Liuzzi、Jinhwa Lee、Rita Song

  DOI：10.1039/c3md00299c

  日期：——

  A high-throughput (HTS) and high-content screening (HCS) campaign of a commercial library identified 2-acetamidothophen-3-carboxamide as a novel scaffold for developing new anti-leishmanial agents. A series of chemical modifications were performed to study the structure–activity relationship (SAR) and in vitro anti-leishmanial activities were evaluated using biological assays of not only extracellular promastigotes but also intracellular amastigotes. Compound 6a showed promising anti-amastigote activity (EC50 = 6.41 μM) against L. donovani without any cytotoxicity (CC50 > 50 μM) towards human macrophages.

  商业图书馆的高通量（HTS）和高内涵筛选（HCS）活动确定了 2-acetamidothophen-3-carboxamide 作为开发新型抗利什曼病药物的新型支架。进行了一系列化学修饰来研究构效关系（SAR），并使用细胞外前鞭毛体和细胞内无鞭毛体的生物测定来评估体外抗利什曼原虫活性。化合物 6a 对杜氏乳杆菌表现出良好的抗无鞭毛体活性 (EC50 = 6.41 μM)，而对人巨噬细胞没有任何细胞毒性 (CC50 > 50 μM)。