ethyl 1-amino-5-isopropyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃吡啶类
• 英文名称: ethyl 1-amino-5-isopropyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-amino-5-isopropyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6h-pyrano[4,3-d]furo[2,3-b]pyridine-2-carboxylate；ethyl 3-amino-12,12-dimethyl-8-propan-2-yl-5,11-dioxa-7-azatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),2(6),3,7-tetraene-4-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄
• 分子量: 332.4
• InChiKey: ZBFQWDHRWPXTRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-amino-5-isopropyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-isopropyl-2,2-dimethyl-1,4-dihydro-2H-pyrano[4'',3'':4',5']pyrido[3',2':4,5]furo[3,2-d][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrimidin-8(12H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型杂环系统的合成和结构：吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑[4,3- a ]嘧啶-7（8） -一

  摘要：

  新杂环系统的一系列衍生物，吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶-7（8 ）-1 5，是由乙基1-氨基呋喃[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸酯1合成的。通过用甲基碘化合物5烷基化，得到11（12）-甲基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃[3,2- d ] [1,2,4]三唑并[4,3- a ]嘧啶- 7（8）-个6。通过光谱法确认了除光谱法以外的所得化合物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.058
• 作为产物：
  描述：

  ethyl {[5-cyano-3,3-dimethyl-8-(propan-2-yl)-3,4-dihydro-1H-pyrano[3,4-c]pyridin-6-yl]oxy}acetate 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl 1-amino-5-isopropyl-8,8-dimethyl-8,9-dihydro-6H-furo[2,3-b]pyrano[4,3-d]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缩合三唑并四唑并嘧啶的合成与结构

  摘要：

  本文中，我们从3-氧代-4-氰基稠合的吡啶衍生物合成了几种新的环戊基[ c ]吡啶，5,6,7,8-四氢异喹啉和吡喃[3,4- c ]吡啶的肼衍生物。获得的肼基衍生物用作合成异构的三唑并嘧啶和四唑并嘧啶的起始原料。此外，还提出了将三唑并嘧啶7重新排列为三唑并嘧啶8。在DMSO中，四唑并嘧啶10与相关的叠氮嘧啶9处于平衡状态。。通过X射线晶体学证实了四唑并嘧啶的结构。测试合成的化合物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.10.015

文献信息

• Synthesis and Neurotropic Activity of New Heterocyclic Systems: Pyridofuro[3,2-d]pyrrolo[1,2-a]pyrimidines, Pyridofuro[3,2-d]pyrido[1,2-a]pyrimidines and Pyridofuro[3′,2′:4,5]pyrimido[1,2-a]azepines
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Victor Kartsev、Elmira K. Hakobyan、Anthi Petrou、Ruzanna G. Paronikyan、Ivetta M. Nazaryan、Hasmik H. Akopyan、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.3390/molecules26113320

  日期：——

  for new drugs able to restore damaged cognitive functions without causing significant adverse reactions. Objective: Considering the relevance of epilepsy diffusion in the world, we have addressed our attention to the discovery of new drugs in this field Thus our aim is the synthesis and study of new compounds with antiepileptic (anticonvulsant) and not only, activity. Methods: For the synthesis of compounds

  背景：神经症障碍、焦虑症、神经症样障碍和压力情况很普遍。苯二氮卓类镇静剂已被发现是最有效的抗焦虑药物之一。苯二氮卓类药物的药理作用是由于它们与超分子膜 GABA-α-苯二氮卓受体复合物的相互作用，与 Cl-离子载体相连。苯二氮卓类药物增强 GABA 能传递，这导致了对 GABA 在焦虑中的作用的研究。对抗焦虑药和抗惊厥药的研究涉及谷氨酸能、5HT 能物质和神经肽。然而，这些众所周知的抗焦虑药、抗惊厥药和认知增强剂（促智药）中的每一种都被反复报告有许多不良副作用，因此，迫切需要寻找能够恢复受损认知功能而不引起显着不良反应的新药。目的：考虑到癫痫扩散在世界范围内的相关性，我们已将注意力集中在该领域新药的发现上。因此，我们的目标是合成和研究具有抗癫痫（抗惊厥）作用的新化合物，而不仅仅是活性。方法：对于化合物的合成，使用和开发了经典的有机方法。为了评价生物活性，使用了一些抗惊厥药和精神药物方法。结果：
• On the reactivity of pyrido[3′,2′:4,5]furo(thieno)[3,2-d]pyrimidin-7(8)-ones with some alkyl mono- and di-halides: synthesis of new heterocyclic systems containing thiazolo[3,2-a]pyrimidine and pyrimido[2,1-b]thiazine moiety
  作者：Samvel N. Sirakanyan、Domenico Spinelli、Athina Geronikaki、Anush A. Hovakimyan

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.069

  日期：2015.10

  2-d][1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(8)-ones 6 and furo(thieno)[3′,2′:4,5]pyrimido[2,1-b][1,3]thiazin-7(8)-ones 7. Moreover compounds 3 by alkylation with p-chlorophenacyl bromide (again a bifunctional reagent) led to the formation of the corresponding S-alkylated compounds 9, whose cyclization furnished structural analogues of compounds 6: p-chlorophenyl-substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidin-7(8)-ones 10

  1-氨基呋喃（硫杂）[2,3 - b ]吡啶-2-羧酸乙酯1与苯甲酰基异硫氰酸酯反应，生成相应的硫脲基衍生物2，其在氢氧化钾作用下的分子内环化作用提供了相关的9（10）-噻吩基吡啶并[3'，2'：4,5]呋喃（thieno）[3,2 - d ]嘧啶-7（8）-ones 3。具有碘甲烷的化合物3可以得到S-甲基4和S，N-二甲基5衍生物。有趣的是3通过用二氯化烷基化物（双功能试剂）进行烷基化，在嘧啶环[ a ]侧环化为噻唑啉或噻嗪环，并形成新的五环系统：furo（thieno）[3,2- d ] [1,3] thiazolo [3,2- a ]嘧啶-7（8）-ones 6和呋喃（thieno）[3'，2'：4,5] pyrimido [2,1- b ] [1,3 ] thiazin-7（8）-ones 7。此外，通过用对氯苯甲酰基溴（再次是双功能试剂）烷基化化合物3，导致形成相应的S-烷基化