2-氨基-5-乙基噻吩-3-甲腈 | 635302-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 2-氨基-5-乙基噻吩-3-甲腈
• 中文别名: 2-氨基-3-氰基-5-乙基噻吩
• 英文名称: 2-amino-5-ethylthiophene-3-carbonitrile
• CAS: 635302-32-8
• 化学式: C₇H₈N₂S
• mdl: MFCD06803441
• 分子量: 152.22
• InChiKey: DEYFOBPFHOSFPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，惰性气体环境下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-5-乙基噻吩-3-甲腈 生成 2-ethyl-10H-thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUND FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  [FR] COMPOSE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SYSTEME NERVEUX CENTRAL (SNC)

  摘要：

  本发明涉及化合物2-乙基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-4H-噻吩[2,3-b] [1,5]苯二氮平及其作为治疗中枢神经系统疾病，包括精神分裂症和双相情感障碍的药物使用，可以是原样使用或在基本纯净形式下。该化合物通过将取代噻吩化合物与2-氟硝基苯反应，经环合和与N-甲基哌嗪反应后形成所述化合物。然后将该化合物纯化至基本纯净形式，并可用作抗精神病药物。该化合物还可以与其他活性成分结合，包括HMG CoA还原酶抑制剂，如洛伐他汀或辛伐他汀，以及抗抑郁药物，如氟西汀或其他SSRI，形成医学上有用的组合产品，用于治疗精神疾病和抑郁症，同时防止任何可能出现这种情况的患者胆固醇水平超出正常范围的上升。

  公开号：

  WO2003104239A1
• 作为产物：
  描述：

  正丁醛 、 丙二腈 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-氨基-5-乙基噻吩-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  两种合成2-氨基噻吩和四氢苯并[ b ]吡喃的有效催化剂的简便合成途径

  摘要：

  摘要 我们在此报告了一种新型的可磁循环催化剂，该催化剂由接枝在改性的Fe 3 O 4上的铁取代的Keggin型杂多酸（HPA）组成纳米粒子。合成的杂化纳米材料在无溶剂条件下制备四氢苯并[b]吡喃的缩合反应以及通过Gewald反应合成2-氨基噻吩中均具有优异的催化效率。必须注意的是，HPA负载的磁铁矿纳米颗粒催化了四氢苯并[b]吡喃的制备，而对于Gewald反应，胺官能化的磁铁矿纳米颗粒充当了催化剂。使用不同的表征技术，例如傅立叶变换红外（FT-IR），X射线粉末衍射（XRD），场发射扫描电子显微镜（FESEM），透射电子显微镜（TEM）和振动样品磁力计（VSM）来表征。杂化纳米材料。通过连续运行五次来确认催化剂的可重复使用性。将制得的催化剂的性能与先前报道的各种催化剂进行了比较。发现新合成的催化剂在反应时间，产率和催化剂分离容易性方面是最有效的。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3223-x

文献信息

• [EN] PIPERAZINE SUBSTITUTED ARYL BENZODIAZEPINES<br/>[FR] ARYL BENZODIAZEPINES SUBSTITUEES PAR DE LA PIPERAZINE
  申请人：LILLY CO ELI

  公开号：WO2004014895A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  Described herein are compounds of formula (I) wherein: is an optionally benzo-fused five or six member aromatic ring having zero to three hetero atoms independently selected from N, S, and O; Alk is (C1-4) alkylene or hydroxy substituted (C1-4) alkylene; X is oxygen or sulfur; R1 is hydrogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C3-6) cycloalkyl, or (C1-4) alkyl, wherein the (C1-4) alkyl is unsubstituted or substituted with hydroxy, methoxy, ethoxy, OCH2CH2OH, or -CN; R2 is H, halogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C1-6) cycloalkyl, OR4, SR4, N02, CN, COR4, C(O)OR4, CONR5R6 , NR5R6, S02NR5R6, NR5COR4, NR5SO2R4, optionally substituted aromatic, or (C1-6) alkyl, wherein (C1-6) alkyl is unsubstituted or substituted with a hydroxy group; R3 is hydrogen, (C1-6) fluoroalkyl, (C2-6) alkenyl, Ar, (C1-4)alkyl-Ar, or (C1-4) alkyl wherein (C1-4) alkyl is unsubsituted or substituted with a phenyl; R4 is hydrogen, (C1-6 alkyl, (C1-6) fluoroalkyl, or optionally substituted aromatic; R5 and R6 are independently hydrogen, (C1-6) alkyl, or optionally substituted aromatic, R7 is hydrogen, (C1-6) alkyl, (C1-6) fluoroalkyl, or optionally substituted aromatic; R8 and R9 are independently hydrogen, (C1-6) alkyl, or optionally substituted aromatic; Ar is optionally substituted phenyl, napthyl, monocyclic heteroaromatic or bicyclic heteroaromatic; Z1 and Z2 are independently selected from hydrogen, halogen, (C1-6) alkyl, (C1-6) fluoroalkyl, OR7, SR7, NO2, CN, COR7, CONR8R9, NR8R9, and optionally substituted aromatic; and all salts, solvates, optical and geometric isomers, and crystalline forms thereof. Also, described are the use of the compounds of formula (I) as antagonists of the dopamine D2 receptor and as agents for the treament of psychosis and bipolar disorders, and pharmaceutical formulations of the compounds of formula (I).

  本文描述了以下式(I)的化合物：其中：是一个可选的苯并嵌合的五元或六元芳香环，其中含有从N、S和O中独立选择的零至三个杂原子；Alk是(C1-4)烷基或羟基取代的(C1-4)烷基；X是氧或硫；R1是氢、(C1-6)氟烷基、(C3-6)环烷基或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为羟基、甲氧基、乙氧基、OCH2CH2OH或-CN；R2是H、卤素、(C1-6)氟烷基、(C1-6)环烷基、OR4、SR4、N02、CN、COR4、C(O)OR4、CONR5R6、NR5R6、S02NR5R6、NR5COR4、NR5SO2R4、可选取代的芳香基或(C1-6)烷基，其中(C1-6)烷基未取代或取代为羟基；R3是氢、(C1-6)氟烷基、(C2-6)烯基、Ar、(C1-4)烷基-Ar或(C1-4)烷基，其中(C1-4)烷基未取代或取代为苯基；R4是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R5和R6独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基，R7是氢、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基或可选取代的芳香基；R8和R9独立地是氢、(C1-6)烷基或可选取代的芳香基；Ar是可选取代的苯基、萘基、单环杂芳基或双环杂芳基；Z1和Z2独立地选自氢、卤素、(C1-6)烷基、(C1-6)氟烷基、OR7、SR7、NO2、CN、COR7、CONR8R9、NR8R9和可选取代的芳香基；以及其所有盐、溶剂化合物、光学和几何异构体以及结晶形式。此外，还描述了将上述式(I)的化合物用作多巴胺D2受体拮抗剂以及用于治疗精神病和双相情感障碍的药剂，以及上述式(I)的药物配方。
• A green chemical approach: a straightforward one-pot synthesis of 2-aminothiophene derivatives via Gewald reaction in deep eutectic solvents
  作者：Ahmad Shaabani、Seyyed Emad Hooshmand、Hadi Afaridoun

  DOI：10.1007/s00706-016-1787-6

  日期：2017.4

  AbstractThe synergic effect of choline chloride/urea as a deep eutectic solvent was investigated in the synthesis of 2-aminothiophene derivatives via a three-component cyclocondensation of a ketone or an aldehyde with activated nitriles and elemental sulfur catalyzed by NaOH as cheap and highly accessible base. The advantages of this catalytic protocol are eco-friendly, easy to set up, reusability

  摘要研究了胆碱氯化物/尿素作为一种低共熔溶剂的协同作用，该反应是通过酮或醛与活化腈和NaOH催化的元素硫的三组分环缩合反应合成廉价的，易于获得的碱，从而合成2-氨基噻吩衍生物。该催化方案的优点是环保，易于设置，可重复使用以及无需在短时间内以高产率使用色谱法即可简单分离和纯化产物。 图形概要
• TiO₂/nanoclinoptilolite as an efficient nanocatalyst in the synthesis of substituted 2‐aminothiophenes
  作者：Farzad Javadi、Reza Tayebee、Bahram Bahramian

  DOI：10.1002/aoc.3779

  日期：2017.11

  TiO2/nanoclinoptilolite (TiO2/NCP) was prepared by the mediation of hexadecyltrimethylammonium (HDTMA) as surfactant and used as an effective heterogeneous nanocatalyst for the preparation of substituted 2‐aminotiophenes. The modified HDTMA/NCP was impregnated with titanium(IV) chloride solution followed by calcination at 500 °C for 20 h. The obtained nanocomposite was characterized using Fourier transform

  TiO 2 /纳米斜发沸石（TiO 2 / NCP）是通过十六烷基三甲基铵（HDTMA）介导的表面活性剂制备的，并用作制备取代的2-氨基噻吩的有效多相纳米催化剂。改性的HDTMA / NCP用氯化钛（IV）溶液浸渍，然后在500°C下煅烧20 h。使用傅立叶变换红外光谱，场发射扫描电子显微镜，电感耦合等离子体发射光谱和X射线衍射对获得的纳米复合材料进行表征。此外，制备的纳米复合材料在温和无溶剂条件下具有很高的稳定性和可回收性。
• [EN] NOVEL THIENO-PYRIDINE AND THIENO-PYRIMIDINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLUR2-RECEPTORS<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE THIENO-PYRIDINE ET DE THIENO-PYRIMIDINE ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODULATEURS ALLOSTERIQUES POSITIFS DES RECEPTEURS MGLUR2
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2006030031A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The present invention relates to novel compounds, in particular novel thieno-pyridine and thieno-pyrimidine derivatives according to Formula (I), wherein all radicals are defined in the application. The compounds according to the invention are positive allosteric modulators of metabotropic receptors - subt ype 2 ('mGluR2') which are useful for the treatment or prevention of neurological and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGluR2 subtype of metabotropic receptors is involved. In particular, such diseases are central nervous system disorders selected from the group of anxiety, schizophrenia, migraine, depression, and epilepsy. The invention is also directed to pharmaceutical compositions and processes to prepare such compounds and compositions, as well as to the use of such compounds for the prevention and treatment of such diseases in which mGluR2 is involved.

  本发明涉及新颖化合物，特别是根据式（I）定义的新颖噻吩-吡啶和噻吩-嘧啶衍生物，其中应用中定义了所有基团。根据本发明的化合物是代谢型受体的阳性别构调节剂-亚型2（'mGluR2'），对于治疗或预防与谷氨酸功能障碍相关的神经和精神障碍以及涉及代谢型受体的mGluR2亚型的疾病是有用的。特别是，这些疾病是从焦虑、精神分裂症、偏头痛、抑郁症和癫痫等中枢神经系统障碍组中选择的。本发明还涉及制备这种化合物和组合物的药物组合物和方法，以及利用这种化合物预防和治疗涉及mGluR2的这种疾病。
• 一种噻吩并[2,3-d]嘧啶类化合物及其制备方 法和应用
  申请人：湖北民族学院

  公开号：CN106380475B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明涉及有机合成领域，公开了一种噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物及其应用。本发明的噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物为式(1)所示结构的化合物，其中，R1和R2各自独立地表示H或C1‑6的烷基，或者R1和R2相互键合形成C5‑8的脂肪环；R3表示C1‑6的卤代烷基；R4表示H、卤素、C1‑6的烷基或C1‑6的烷氧基。本发明的噻吩并[2,3‑d]嘧啶类化合物具有良好的抑制肿瘤细胞增殖活性。