1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-yn-3-ol | 208991-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-yn-3-ol
• 英文别名: 1,7-Bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]hept-4-yn-3-ol
• CAS: 208991-89-3
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 372.696
• InChiKey: AOJFRJPWCNXLMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-yn-3-ol 在 氢氟酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 生成 (3aS,7S,7aR)-7-Phenylsulfanyl-tetrahydro-furo[3,2-b]pyran-7a-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅法通过酸催化的脱保护/双环化/重排序列合成全氢-7a-羟基-7-苯硫基呋喃并[3,2- b ]吡喃

  摘要：

  用HF水溶液在乙腈中处理1，3-双-[（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -1-苯基亚磺酰基-1,2-丙二烯导致形成标题化合物，为一种非对映异构体（来自NMR分析）。该反应在热力学条件下进行，并经历双重脱保护/双重环化/重排序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00560-7
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,7-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-4-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性一锅法通过酸催化的脱保护/双环化/重排序列合成全氢-7a-羟基-7-苯硫基呋喃并[3,2- b ]吡喃

  摘要：

  用HF水溶液在乙腈中处理1，3-双-[（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -1-苯基亚磺酰基-1,2-丙二烯导致形成标题化合物，为一种非对映异构体（来自NMR分析）。该反应在热力学条件下进行，并经历双重脱保护/双重环化/重排序列。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00560-7

文献信息

• Synthesis of Fused and Linked Bicyclic Nitrogen Heterocycles by Palladium-Catalyzed Domino Cyclization of Propargyl Bromides
  作者：Akinori Okano、Koji Tsukamoto、Shohei Kosaka、Hatsuo Maeda、Shinya Oishi、Tetsuaki Tanaka、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1002/chem.201000653

  日期：——

  The palladium(0)‐catalyzed direct construction of bicyclic heterocycles is described. Treatment of propargyl bromides that have nucleophilic functional groups connected by two or three carbon atoms with catalytic [Pd(PPh3)4] affords bis‐cyclization products in good yields. The desired bicyclic heterocycles can be obtained selectively when using substrates with appropriate nucleophilic groups. We also

  描述了钯（0）催化的双环杂环的直接结构。通过催化[Pd（PPh 3）4 ]处理具有两个或三个碳原子相连的亲核官能团的炔丙基溴，可以得到双环化产物，收率很高。当使用具有适当亲核基团的底物时，可以选择性地获得所需的双环杂环。我们还描述了在无碱条件下2-炔基氮杂环丁烷衍生物与催化量的[Pd（PPh 3）4 ]的反应，该反应提供了与相应的炔丙基溴相同的稠合杂环。
• A stereoselective one-pot synthesis of perhydro-7a-hydroxy-7-phenylthiofurano[3,2-b]pyran via an Acid-catalysed deprotection/double cyclisation/rearrangement sequence
  作者：Neil Edwards、Jacqueline A. Macritchie、Philip J. Parsons

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00560-7

  日期：1998.5

  the formation of the title compound as one diastereoisomer (from NMR analysis). The reaction was carried out under thermodynamic conditions, and underwent a double deprotection/double cyclisation/rearrangement sequence.

  用HF水溶液在乙腈中处理1，3-双-[（叔丁基二甲基甲硅烷氧基）乙基] -1-苯基亚磺酰基-1,2-丙二烯导致形成标题化合物，为一种非对映异构体（来自NMR分析）。该反应在热力学条件下进行，并经历双重脱保护/双重环化/重排序列。