2-(5-ethynylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-ethynylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-(5-Ethynylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane
• 化学式: C₉H₈O₂S
• 分子量: 180.227
• InChiKey: KKYUKBKZKWXYCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-ethynylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane 、 三甲基氯化锡 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.83h， 以60%的产率得到(2-(5-(1,3-dioxolan-2-yl)thiophen-2-yl)ethynyl)trimethylstannane
  参考文献：
  名称：

  侧链延伸对交叉共轭聚亚苯基亚乙烯基（PTV）的物理和电子性能的影响

  摘要：

  聚亚苯基亚乙烯基（PTV）与广泛研究的聚噻吩非常相似，沿PTV主链的每两个噻吩单元之间插入一个双键可消除空间排斥，并可能允许安装共轭侧链而无需显着扭曲了主链的平面度，提供了一种通过主链/侧链交叉共轭微调聚合物电子性能的简便方法。我们在这里描述了一种新方法，该方法结合了无环二烯复分解和聚合后修饰方法，可用于访问一系列通过芳烃间隔基连接到主链的芳香族侧链的交叉共轭PTV。与未功能化的PTV相比，这些交叉共轭的PTV显示出更宽的吸收范围，更小的带隙，很少观察到荧光。与使用原始PTV的有机太阳能电池相比，使用交叉共轭PTV的有机太阳能电池显示出高达两倍的效率提升。这些PTV首次在具有gC的复合材料中用作敏化剂3 N 4用于光催化制氢。结果发现，聚合物与gC 3 N 4之间的相对能级位置和聚合物结晶度可能对决定氢的生产效率起决定性作用，这为我们将来优化聚合物结构和选择光催化体系提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.01.062
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-溴-2-噻吩基)-1,3-二氧戊环 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2-(5-ethynylthiophen-2-yl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  侧链延伸对交叉共轭聚亚苯基亚乙烯基（PTV）的物理和电子性能的影响

  摘要：

  聚亚苯基亚乙烯基（PTV）与广泛研究的聚噻吩非常相似，沿PTV主链的每两个噻吩单元之间插入一个双键可消除空间排斥，并可能允许安装共轭侧链而无需显着扭曲了主链的平面度，提供了一种通过主链/侧链交叉共轭微调聚合物电子性能的简便方法。我们在这里描述了一种新方法，该方法结合了无环二烯复分解和聚合后修饰方法，可用于访问一系列通过芳烃间隔基连接到主链的芳香族侧链的交叉共轭PTV。与未功能化的PTV相比，这些交叉共轭的PTV显示出更宽的吸收范围，更小的带隙，很少观察到荧光。与使用原始PTV的有机太阳能电池相比，使用交叉共轭PTV的有机太阳能电池显示出高达两倍的效率提升。这些PTV首次在具有gC的复合材料中用作敏化剂3 N 4用于光催化制氢。结果发现，聚合物与gC 3 N 4之间的相对能级位置和聚合物结晶度可能对决定氢的生产效率起决定性作用，这为我们将来优化聚合物结构和选择光催化体系提供了有用的指导。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2019.01.062

文献信息

• Impact of side-chain extension on physical and electronic properties of cross-conjugated Poly(thienylene vinylene)s (PTVs)
  作者：Zhen Zhang、Xupeng Zong、Zaicheng Sun、Yang Qin

  DOI：10.1016/j.polymer.2019.01.062

  日期：2019.3

  units along the main-chain of PTV backbone eliminates steric repulsion and potentially allows installment of conjugated side-chains without significantly distorting the main-chain planarity, offering a facile way of fine-tuning the polymer electronic properties through main-chain/side-chain cross-conjugation. We describe here a new methodology that combines acyclic diene metathesis and post-polymerization

  聚亚苯基亚乙烯基（PTV）与广泛研究的聚噻吩非常相似，沿PTV主链的每两个噻吩单元之间插入一个双键可消除空间排斥，并可能允许安装共轭侧链而无需显着扭曲了主链的平面度，提供了一种通过主链/侧链交叉共轭微调聚合物电子性能的简便方法。我们在这里描述了一种新方法，该方法结合了无环二烯复分解和聚合后修饰方法，可用于访问一系列通过芳烃间隔基连接到主链的芳香族侧链的交叉共轭PTV。与未功能化的PTV相比，这些交叉共轭的PTV显示出更宽的吸收范围，更小的带隙，很少观察到荧光。与使用原始PTV的有机太阳能电池相比，使用交叉共轭PTV的有机太阳能电池显示出高达两倍的效率提升。这些PTV首次在具有gC的复合材料中用作敏化剂3 N 4用于光催化制氢。结果发现，聚合物与gC 3 N 4之间的相对能级位置和聚合物结晶度可能对决定氢的生产效率起决定性作用，这为我们将来优化聚合物结构和选择光催化体系提供了有用的指导。