3-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-1H-indene | 1012791-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 3-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-1H-indene
• CAS: 1012791-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: JPOBGXMRWWLFSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-1H-indene 、 2-methyl-4,4-ethylenedioxycyclohexa-2,5-dienone 在 二异丙氧基二氯化钛 、 4 A molecular sieve 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以91%的产率得到(4'aR,11'aR,11'bS)-7'-(methoxymethoxy)-2'-methylspiro[1,3-dioxolane-2,4'-5,11,11a,11b-tetrahydro-4aH-benzo[a]fluorene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  通过令人着迷的 Diels-Alder 反应直接获得 Fluostatin C

  摘要：

  研究了作为二烯的乙烯基茚（5 或 6）与醌缩酮（7 或 8）或甲基丙烯醛作为亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应。这些 Diels-Alder 加合物的显着区域选择性表明，在这些情况下，这些二烯和亲二烯体的区域偏好不是环加成的每个组分的固定特性，而是相互并存的。本文展示了如何将 6 和 8 之间的 Diels-Alder 反应应用于氟他汀 C 和 E 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja7113757
• 作为产物：
  描述：

  在 喹啉 、 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以68%的产率得到3-ethenyl-4-(methoxymethoxy)-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  通过令人着迷的 Diels-Alder 反应直接获得 Fluostatin C

  摘要：

  研究了作为二烯的乙烯基茚（5 或 6）与醌缩酮（7 或 8）或甲基丙烯醛作为亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应。这些 Diels-Alder 加合物的显着区域选择性表明，在这些情况下，这些二烯和亲二烯体的区域偏好不是环加成的每个组分的固定特性，而是相互并存的。本文展示了如何将 6 和 8 之间的 Diels-Alder 反应应用于氟他汀 C 和 E 的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/ja7113757

文献信息

• Origins of the Regioselectivities in the Diels−Alder Reactions of Vinylindenes with 1,4-Quinone Monoketal and Acrolein Dienophiles
  作者：Amy E. Hayden、Jason DeChancie、Alexander H. George、Mingji Dai、Maolin Yu、Samuel J. Danishefsky、K. N. Houk

  DOI：10.1021/jo901473h

  日期：2009.9.4

  (B3LYP/6-31G(d)) have elucidated the origins of regioselectivities in the Diels−Alder reaction of vinylindene with a 1,4-quinone monoketal reaction that was employed as the key step in the synthesis of fluostatin C. Frontier Molecular Orbital theory and an electrostatic model are applied to the reactions of alkyl-substituted and vinylindene dienes with 1,4-quinone monoketal and acrolein dienophiles. Regiochemical

  密度泛函理论（B3LYP / 6-31G（d））的计算阐明了乙烯基茚的Diels-Alder反应与1,4-醌单缩酮反应的区域选择性的起源，该反应被用作合成fluostatin的关键步骤C.前沿分子轨道理论和静电模型被应用于烷基取代的和乙烯基茚二烯与1，4-醌单缩酮和丙烯醛二烯亲和物的反应。偏离预期的区域化学结果可以通过添加路易斯酸催化剂从电子控制向空间控制的过程来解释。
• A Direct Route to Fluostatin C by a Fascinating Diels−Alder Reaction
  作者：Maolin Yu、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja7113757

  日期：2008.3.1

  The Diels-Alder reactions between vinylindenes (5 or 6) as the dienes with quinoneketals (7 or 8) or with methacrolein as the dienophiles were investigated. The remarkable regioselectivities of these Diels-Alder adducts suggested that the regiopreferences of these dienes and dienophiles in these cases are not a fixed property of each component of the cycloaddition but are mutually contigent. This paper

  研究了作为二烯的乙烯基茚（5 或 6）与醌缩酮（7 或 8）或甲基丙烯醛作为亲二烯体之间的 Diels-Alder 反应。这些 Diels-Alder 加合物的显着区域选择性表明，在这些情况下，这些二烯和亲二烯体的区域偏好不是环加成的每个组分的固定特性，而是相互并存的。本文展示了如何将 6 和 8 之间的 Diels-Alder 反应应用于氟他汀 C 和 E 的首次全合成。