methyl 4-amino-2,5-dimethylthiophene-3-carboxylate | 76575-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 4-amino-2,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
• 英文别名: 4-amino-2,5-dimethyl-3-thiophenecarboxylic acid, methyl ester
• CAS: 76575-77-4
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• 分子量: 185.247
• InChiKey: CXZNBGBBZGLIHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-2,5-dimethylthiophene-3-carboxylate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 methyl 6-(4-([1,1'-biphenyl]-4-ylamino)-2,5-dimethylthiophene-3-carboxamido)spiro[3.3]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS HAVING INHIBITORY ACTIVITY ON PROSTAGLANDIN E2 RECEPTOR AND USES THEREOF
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE SUR LE RÉCEPTEUR DE LA PROSTAGLANDINE E2 ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本申请涉及一种对前列腺素E2受体具有抑制活性的新化合物及其用途，提供了一种由式I代表的化合物，其溶剂化物、立体异构体或药用可接受的盐，包括该化合物的药物组合物，以及使用该化合物的方法。

  公开号：

  WO2022039563A1
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydro-4-(hydroxyimino)-2,5-dimethyl-3-thiophenecarboxylic acid, methyl ester 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 methyl 4-amino-2,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds and methods for their

  摘要：

  氧杂噻吡咯并[1,2-a]噻唑嘧啶化合物，其盐，生产方法，生产中间体，含有该化合物的药物组成物和使用该组成物治疗过敏的方法被披露。

  公开号：

  US04230707A1

文献信息

• Condensed thienopyrimidines. I. Synthesis and gastric antisecretory activity of 2,3-dihydro-5H-oxazolothienopyrimidin-5-one derivatives.
  作者：Mitsuo SUGIYAMA、Toshiaki SAKAMOTO、Keiichi TABATA、Kazuo ENDO、Keiichi ITO、Mitsuko KOBAYASHI、Hiroshi FUKUMI

  DOI：10.1248/cpb.37.2091

  日期：——

  A practical preparation of various 2, 3-dihydro-5H-oxazolo[3, 2-a]thieno[3, 2-d]-, [3, 4-d]-, and [2, 3-d]pyrimidin-5-one derivatives was developed starting from the corresponding aminothiopheneesters in two steps, and their chloro-substituted derivatives were prepared. These compounds were evaluated for gastric antisecretory activity in pylorus-ligated rats, compared to the anti-ulcer standard, cimetidine, and their structure-activity relationships are discussed.

  一种实用的方法被开发用于合成多种2, 3-二氢-5H-噁唑并噻吩的[3, 2-a]、[3, 4-d]和[2, 3-d]嘧啶-5-酮衍生物，该过程从相应的氨基噻吩酯出发，仅需两步，并且其氯取代衍生物也被合成。这些化合物在幽门结扎大鼠中评估了其抗胃分泌活性，并与抗溃疡标准药物西咪替丁进行了比较，同时讨论了它们的结构-活性关系。
• Condensed thienopyrimidines. II. Synthesis and gastric antisecretory activity of thiazole and polymethylene condensed thienopyrimidine derivatives.
  作者：Mitsuo SUGIYAMA、Toshiaki SAKAMOTO、Keiichi TABATA、Kazuo ENDO、Keiichi ITO、Mitsuko KOBAYASHI、Hiroshi FUKUMI

  DOI：10.1248/cpb.37.2122

  日期：——

  Thiazolo[3, 2-a]thieno[3, 2-d]-, [3, 4-d]- and [2, 3-d]pyrimidin-5-one derivatives (6, 11, and 16), and polymethylene condensed thieno[3, 2-d]-, [3, 4-d]- and [2, 3-d]pyrimidin-5-one derivatives (19-21), in which the oxygen atom of the oxazolidine moiety in 3 was replaced by a sulfur atom or methylene groups, were synthesized and evaluated for gastric antisecretory activity in pylorus-ligated rats. The structure-activity relationships of these compounds are discussed.

  合成并评估了噻唑并噻吩和嘧啶-5-酮衍生物（6、11和16）以及多亚甲基缩合的噻吩-和嘧啶-5-酮衍生物（19-21），其中在3的噁唑烷环中的氧原子被硫原子或亚甲基取代，并对在幽门结扎大鼠中进行的胃抗分泌活性进行了评估。文中讨论了这些化合物的结构-活性关系。
• Synthesis and antiallergy activity of 10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidines and 10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,4-d]pyrimidines
  作者：David T. Connor、Roderick J. Sorenson、Wiaczeslaw A. Cetenko、Joseph J. Kerbleski、Francis J. Tinney

  DOI：10.1021/jm00370a016

  日期：1984.4

  activity of 10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,2-d]pyrimidines (2 and 3) and 10-oxo-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,4-d]pyrimidines (4 and 5) are described. The activity, shown by these compounds in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test, is compared to the PCA data previously reported for a series of 4-oxo-4H-pyrido[1,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidines. 10-Oxo-N-1H-tetrazol-5-yl-10H-pyrido[1,2-a]thieno[3,4-d]pyri

  10-氧代-10H-吡啶并[1,2-a]噻吩并[3,2-d]嘧啶（2和3）和10-氧代10H-吡啶并[1,2-a]噻吩并[描述了3，4-d]嘧啶（4和5）。将这些化合物在大鼠被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中显示的活性与先前报道的一系列4-oxo-4H-pyrido [1,2-a] thieno [2,3-]的PCA数据进行比较。 d]嘧啶。10-氧-N-1H-四唑-5-基-10H-吡啶[1,2-a]噻吩并[3,4-d]吡py（2b），10-氧-7-（1H-四唑-5 -yl）-10H-吡啶并[1,2-a]噻吩并[3,4-d] py嘧啶（4e）和3,10-二氢-10-氧代-7-（1H-四唑-5-基） -1H-吡啶并[1,2-a]噻吩并[3,4-d]嘧啶（7e）在大鼠PCA测试中以5 mg / kg的剂量具有100％的抑制作用。这些化合物表现出的活性与4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]噻吩并[2
• Dihydro-oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04287340A1

  公开（公告）日：1981-09-01

  Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating allergies using said compositions are disclosed.

  本发明公开了Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine化合物及其盐、制备方法、制备中间体、含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗过敏的方法。
• Certain 2-pyridylamino-3-thiophene carboxylic acid derivatives
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US04332947A1

  公开（公告）日：1982-06-01

  Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine compounds, salts thereof, methods of production, intermediates in their production, pharmaceutical compositions containing said compounds and methods for treating allergies using said compositions are disclosed.

  本发明揭示了Oxo-pyrido[1,2-a]thienopyrimidine化合物及其盐、制备方法、制备中间体、含有该化合物的制药组合物以及使用该组合物治疗过敏的方法。