phenyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: phenyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl N-[2-methoxy-5-[(Z)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethenyl]phenyl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₆
• 分子量: 435.477
• InChiKey: PRXLDJBKJBDDDC-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate 、 2,3-二甲基苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.08h， 以69%的产率得到(Z)-1-(2,3-dimethylphenyl)-3-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  3'-氨基combretastatin A-4衍生尿素的合成及作为抗血管生成剂的生物学评价

  摘要：

  合成了26种衍生自3'-氨基combretastatin A-4（AmCA-4）的化合物，该化合物含有模拟索拉非尼结构的尿素片段，并作为抗血管生成化合物进行了评估。已在肿瘤细胞系HT-29，MCF-7，HeLa，A-549和HL-60以及内皮细胞系HMEC-1和非肿瘤细胞系上测定了所有合成尿素的抗增殖活性HEK-293。进行了初步的对接研究，以预测哪些尿素显示出与蛋白VEGFR-2更好的相互作用。然后，根据选择的衍生物的细胞凋亡作用和抗血管生成特性对其进行评估。在这方面，通过流式细胞术和免疫荧光技术确定了VEGFR-2 /配体相互作用。还对A-549和HMEC-1细胞系均抑制了VEGFR-2酪氨酸激酶活性。另外，在内皮细胞中研究了管形成抑制。邻-氯取代的脲5和邻-溴取代的脲8是在VEGFR-2的两个下调和抑制这种受体，具有比与舒尼替尼和索拉非尼获得的那些更好的结果的激酶活性的最活跃的。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.11.023
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苯酯 、 (Z)-3, 4, 5, 4’-四甲氧基-3’-氨基二苯乙烯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 phenyl (Z)-(2-methoxy-5-(3,4,5-trimethoxystyryl)phenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  氨基combretastatin A-4衍生的氨基甲酸酯作为血管破坏剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列来自氨基combretastatin A-4（AmCA-4）的26种氨基甲酸酯，并评估了它们在体外影响细胞增殖，微管蛋白聚合，有丝分裂细胞停滞，微管网络组织，凋亡和内皮小管结构的能力。在几种人类肿瘤细胞系（即HT-29，MCF-7，HeLa，A-549，MDA-MB-231，HL-60）以及内皮细胞上测量了合成氨基甲酸酯的抗增殖活性HMEC-1细胞系和非肿瘤细胞HEK-293细胞。这些化合物在纳摩尔范围内显示出抗增殖活性，从而远远超过了康普他汀A-4（CA-4）的活性，在某些情况下还超过了AmCA-4的活性。活性最高的化合物被证明是在苯环的间位带有氯，溴或甲氧基的氨基甲酸酯。此外，所有氨基甲酸酯通过与微管蛋白中的秋水仙碱结合位点相互作用，以类似于CA-4和AmCA-4的方式抑制体外微管蛋白聚合。如在A549人肺癌细胞中评估的，合成的氨基甲酸酯被证明与AmCA-4一样具有活性，可

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.058