1-[7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢萘-1-基]乙酮 | 140221-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 1-[7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢萘-1-基]乙酮
• 英文名称: 2-(Di-n-propylamino)-8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: (+/-)-8-acetyl-2-(dipropylamino)tetralin；(+)-8-acetyl-2-(dipropylamino)tetralin；2-di-n-propylamino-8-acetyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；8-Acetyl-2-(dipropylamino)tetralin；1-[7-(dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 140221-50-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO
• 分子量: 273.418
• InChiKey: SDJCCUJEEKDIBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢萘-1-基]乙酮 在 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 2-di-n-propylamino-8-(1-oximinoethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Method for improving primary memory and/or learning

  摘要：

  一种改善哺乳动物主要记忆或学习的方法，包括给予选择性作用于5-羟色胺-1A受体亚型的5-羟色胺受体激动剂，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05292766A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl 2-(dipropylamino)tetralin-8-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-[7-(二丙基氨基)-5,6,7,8-四氢萘-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  2-（二丙基氨基）四氢化萘的衍生物：C8取代基对与5-HT1A受体相互作用的影响。

  摘要：

  制备了一系列其中C8取代基不同的2-（二丙基氨基）四氢萘衍生物，并进行了药理学评价，以探讨C8取代基在基于2-氨基四氢萘的配体与血清素（5-HT1A）受体相互作用中的重要性。通过8-羟基-2-（二丙基氨基）四氢化萘（8-OH-DPAT，1）的对映异构体的三平面的钯催化反应制备对映纯衍生物。通过与[3H] -8-OH-DPAT在大鼠海马和皮层组织中的竞争实验，评估了化合物对5-HT1A受体的亲和力。另外，通过在大鼠中使用生化和行为测定，评估了化合物在体内对中心5-HT和多巴胺受体的刺激活性。除了没有5-HT1A受体亲和力的羧基取代的衍生物外，这些化合物对5-HT1A受体具有中等至高的亲和力（K（i）值在0.7到130 nM之间）。出乎意料的是，尽管几种衍生物具有相当高的5-HT1A受体亲和力，但它们在体内没有产生任何明显的作用。但是，甲氧基羰基和乙酰基取代的衍生物在体内是有效的5-HT1A受

  DOI：

  10.1021/jm00078a012

文献信息

• Intermediates for making ring-substituted
  申请人：——

  公开号：US05426226A1

  公开（公告）日：1995-06-20

  The present invention provides novel ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and 3-aminochromanes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor. An intermediate for preparing the novel compounds have the following formula: ##STR1## wherein R, R.sub.1 and R.sub.9, are as defined in the specification.

  本发明提供了新型环取代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘和3-氨基色满烷，它们在血清素1A受体上表现出结合活性。制备新化合物的中间体具有以下式子：##STR1## 其中R、R.sub.1和R.sub.9如规范中所定义。
• Isoxazole derivatives for the treatment of irritable bowel syndrome
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05434174A1

  公开（公告）日：1995-07-18

  Methods of treating Irritable Bowel Syndrome (IBS) using a series of isoxazole derivatives that have both 5-HT1A agonist and M1 muscarinic activities, and formulations adapted for the treatment of IBS comprising those derivatives.

  使用一系列具有5-HT1A激动剂和M1肌动性活性的异噁唑衍生物治疗肠易激综合征（IBS）的方法，以及适用于治疗IBS的这些衍生物的配方。
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05571942A1

  公开（公告）日：1996-11-05

  The present invention provides novel ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and 3-aminochromanes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor.

  本发明提供了新型环取代的2-氨基-1,2,3,4-四氢萘和3-氨基色酮，它们在血清素1A受体上表现出结合活性。
• Ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetra-hydronaphthalenes
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0498590A1

  公开（公告）日：1992-08-12

  The present invention provides novel ring-substituted 2-amino-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes and 3-aminochromanes which exhibit binding activity at the serotonin 1A receptor.

  本发明提供了新型环取代的 2-氨基-1,2,3,4-四氢萘和 3-氨基色烷，它们在血清素 1A 受体上表现出结合活性。
• 5-Ht1A agonists for improving primary memory and/or learning
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0565274A1

  公开（公告）日：1993-10-13

  This invention is based on the observation that the administration to a mamal of a selective 5-HT1A agonist, e.g. 8-OH-DPAT or (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, induces hippocampal theta rhythm associated with primary (i.e. short-term) memory, and learning functions.

  本发明基于以下观察结果：给马骡服用选择性 5-HT1A 激动剂，例如 8-OH-DPAT 或 (±)-4-(di-n-propyl)amino-6-methoxy-1,3,4,5-tetrahydrobenz[c,d]indole 或其药学上可接受的盐，可诱导与初级（即短期）记忆和学习功能相关的海马θ节律。